N-正戊基邻苯二甲酰亚胺的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种N‑正戊基邻苯二甲酰亚胺的合成方法：以邻苯二甲酰亚胺和1‑戊烯为主要反应底物，在紫外光引发下进行自由基加成反应，得到N‑正戊基邻苯二甲酰亚胺，反应体系中为邻苯二甲酰亚胺与1‑戊烯的摩尔比为1:1­­‑1:1.5，反应温度为50到120℃之间，反应时间为1‑10小时。该方法采用的邻苯二甲酰亚胺、1‑戊烯均为价廉易得的原料，并具有反应条件温和，工艺无副产物，转化率高，生产成本低的优势。

Synthesis of N- - N - pentyl - two - benzoyl imide

The invention discloses a synthesis method of N_n-pentyl phthalimide: taking phthalimide and 1_pentene as the main reaction substrate, radical addition reaction is carried out under ultraviolet light initiation, and N_n-pentyl phthalimide is obtained. The molar ratio of o-phthalimide and 1_pentene is 1 in the reaction system. 1: 1:1.5, the reaction temperature is between 50 and 120 degrees, the reaction time is 1 hours 10 hours. The phthalimide and 1_pentene used in this method are cheap and easy to obtain raw materials, and have the advantages of mild reaction conditions, no by-products, high conversion rate and low production cost.

【技术实现步骤摘要】
N-正戊基邻苯二甲酰亚胺的合成方法
本专利技术涉及一种N-正戊基邻苯二甲酰亚胺的合成方法。
技术介绍
N-正戊基邻苯二甲酰亚胺，分子结构式为：N-正戊基邻苯二甲酰亚胺，又名N-正戊基酞酰亚胺、N-戊基酞酰亚胺，是N-取代烷基邻苯二甲酰亚胺的一种。主要用作工业助剂应用于纺织、印染、化妆品、油墨等工业领域。国内外商品为PPI。N-正戊基邻苯二甲酰亚胺(PPI)为目前欧盟REACH认可的无毒环保型工业助剂。广泛应用于纺织、印染、化妆品、油墨等工业领域。N-正戊基邻苯二甲酰亚胺作为分散染料的载体应用于印染行业，具有无毒、改善生产环境、简化染色工艺等优势，因而广泛应用于涤纶、氨纶、腈纶及棉麻等各种织物染色过程中。它对绝大多数分散染料起到增溶、助溶效果，从而降低分散染料上染涤纶的活化能，提高上染率，达到低温染色的目的，尤其适用于不耐高温的纤维织物染整过程。由于其与分散染料出色的混溶性能，使用本品可以提高同等温度下分散染料的上染百分率，因而节约大量染料，并同时减少染色废水的排放。另外，N-正戊基邻苯二甲酰亚胺作为内增塑剂也在油墨、化妆品、指甲油等行业中被大量使用。目前N-正戊基邻苯二甲酰亚胺的合成方法主要以邻苯二甲酰亚胺钾盐和1-溴戊烷为反应底物进行缩合反应，反应结束后，回收未反应的溴戊烷，再高真空蒸馏得到产品。反应式如下：两种底物价格昂贵，生产成本满足不了最终产品作为价廉工业助剂而大量使用。后处理工艺复杂，三废多，生产成本居高不下。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种工业助剂N-正戊基邻苯二甲酰亚胺的合成方法，该方法采用的邻苯二甲酰亚胺、1-戊烯均为价廉易得的基础化工原料，并具有反应条件温和、无三废产生、生产成本低的优势。本专利技术的目的是通过以下技术方案实现的，一种工业助剂N-正戊基邻苯二甲酰亚胺的合成方法，所述合成方法是以邻苯二甲酰亚胺和1-戊烯为主要反应底物，在紫外光引发条件下进行自由基加成反应，得到N-正戊基邻苯二甲酰亚胺，反应底物中邻苯二甲酰亚胺与1-戊烯的摩尔比为1:1-1:1.5，所述引发剂为紫外光，反应温度为50到120℃之间，反应时间为1-10小时。进一步地，所述紫外光引发条件下，先通过pH调节剂将反应体系pH值调到7.5-8.5之间，再进行自由基加成反应。进一步地，所述pH调节剂为质量浓度为2％邻苯二甲酰亚胺钾的乙腈溶液。进一步地，所述自由基加成反应要在溶剂中进行。进一步地，所述溶剂是高沸点低极性溶剂，包括但不限于甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。进一步地，所述溶剂的用量是邻苯二甲酰亚胺质量的10-20倍。与现有技术相比，本专利技术具有以下有益效果：本专利技术以邻苯二甲酰亚胺和1-戊烯在有机溶剂中，以紫外光引发自由基加成反应，从而得到最终产品。此工艺避免了传统工艺在合成过程中采用的高价原料，复杂后处理工艺，同时也做到了从工艺上就实现了零排放，达到清洁生产的目的。具体实施方式下面结合实例的具体实施方式对本专利技术作进一步说明。一种工业助剂N-正戊基邻苯二甲酰亚胺的合成方法，所述合成方法是以邻苯二甲酰亚胺和1-戊烯为主要反应底物，在紫外光件下进行自由基加成反应，得到N-正戊基邻苯二甲酰亚胺。反应温度为50到120℃之间，反应时间为1-10小时。反应底物中邻苯二甲酰亚胺与1-戊烯的摩尔比为1:1-1:1.5。引发剂为紫外光。自由基加成反应要在溶剂中进行。本专利技术选择高沸点低极性溶剂，包括但不限于甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。溶剂的质量是邻苯二甲酰亚胺质量的10-20倍。反应方程式如下：邻苯二甲酰亚胺分中子N—H键中氢原子由于在它的β位接有两个羰基，故氢原子较为活泼，易被夺走从而形成较为稳定的亚胺自由基，进而进行加成反应。反应历程上，亚胺自由基为链的传递者。从反应历程来看，由于亚胺自由基是反应的传递者，故原理上反应底物的投料比应是邻苯二甲亚胺过量。但从实际操作来看，由于1-戊烯价格相对便宜，且易与产物分离，故实际投料比为1-戊烯过量。邻苯二甲酰亚胺与1-戊烯的最佳摩尔比为1:1-1:1.5。由于本反应为自由基加成反应，所用有机溶剂的选择应从非质子、低极性两个角度来选择，考虑到1-戊烯沸点较低，反应需要较高的温度，故而选择对1-戊烯有较大溶解度的高沸点溶剂，本专利技术具体实施例选用甲苯、邻二甲苯、间二甲苯等溶剂。溶剂的用量是邻苯二甲酰亚胺质量的10-20倍。本专利技术最关键的一步为邻苯二甲酰亚胺自由基的生成。反应体系的PH值直接影响亚胺自由基的生成。邻苯二甲酰亚胺溶于溶剂后PH为6-6.5，N—H键较为稳定，反应难以进行。试验证明，当用碱性试剂调节PH为7.5-8.5后，亚胺自由基容易生成，反应可以顺利进行。考虑到结构相似，易于去除等具体操作问题，选用邻苯二甲酰亚胺钾作为PH调节试剂。采用紫外光照引发反应，反应温度为50到120℃之间。反应时间为1-10小时。具体操作时，首先将邻苯二甲酰亚胺和溶剂投入到反应器中，搅拌溶解透明后，加入PH调节试剂。打开紫外灯，搅拌下滴加1-戊烯溶液，在反应温度下保温反应一定的时间。反应结束后，将反应液倒出，冷却过滤出PH调节剂。滤液再真空脱溶，得到N-正戊基邻苯二甲酰亚胺。常温下为深黄色油状液体。实施例1在避光的通风厨内，装有冰盐水冷却浴、机械搅拌器、回流冷凝器、尾气吸收置、温度计和滴加漏斗的2000ml四品烧瓶中，加入50g邻苯二甲酰亚胺，5g邻苯二甲酰亚胺钾盐和500g甲苯，搅拌下开始滴加由24g1-戊烯和100g甲苯混合的溶液。随着滴加的进行，瓶内物料温度逐渐上升。控制滴加速度，使得瓶内物料温度不超过20℃。滴加结束后，打开200W紫外灯，照射下缓慢升温回流反应。随着反应的进行，回流温度会越来越高，反应5小时后，回流温度为125℃。回流6小时后，保温结束。降温，过滤掉邻苯二甲酰亚胺钾盐，滤液转移至旋转蒸发器进行高真空脱溶，得到71.2g深黄色油状液体，液相色谱含量为96.33％，收率为96.50％。实施例2在避光的通风厨内，装有冰盐水冷却浴、机械搅拌器、回流冷凝器、尾气吸收置、温度计和滴加漏斗的2000ml四品烧瓶中，加入50g邻苯二甲酰亚胺，10g邻苯二甲酰亚胺钾盐和600g间二甲苯，搅拌下开始滴加由35g1-戊烯和100g间二甲苯混合的溶液。随着滴加的进行，瓶内物料温度逐渐上升。控制滴加速度，使得瓶内物料温度不超过20℃。滴加结束后，打开200W紫外灯，照射下缓慢升温回流反应。随着反应的进行，回流温度会越来越高，反应1小时后，回流温度为145℃。回流6小时后，回流温度为155℃。继续回流反应，直至总回流时间为10小时，保温结束。降温，过滤掉邻苯二甲酰亚胺钾盐，滤液转移至旋转蒸发器进行高真空脱溶，得到71.7g桔红色油状液体，液相色谱含量为95.65％，收率为97.18％。实施例3在避光的通风厨内，装有冰盐水冷却浴、机械搅拌器、回流冷凝器、尾气吸收置、温度计和滴加漏斗的1000ml四品烧瓶中，加入50g邻苯二甲酰亚胺，25g邻苯二甲酰亚胺钾盐和500g甲苯，搅拌下开始滴加由35g1-戊烯和100g甲苯混合的溶液。随着滴加的进行，瓶内物料温度逐渐上升。控制滴加速度，使得瓶内物料温度不超过20℃。滴加结束后，打开300W紫外灯，照射下缓慢升温回流反应。随着反应的进行，回流温度会越来越高，反应1小时本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种N‑正戊基邻苯二甲酰亚胺的合成方法，该化合物分子结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种N-正戊基邻苯二甲酰亚胺的合成方法，该化合物分子结构式为：其特征在于，所述合成方法是以邻苯二甲酰亚胺和1-戊烯为主要反应底物，在紫外光引发条件下进行自由基加成反应，得到N-正戊基邻苯二甲酰亚胺，反应底物中邻苯二甲酰亚胺与1-戊烯的摩尔比为1:1-1:1.5，反应温度为50到120℃之间，反应时间为1-10小时；所述自由基加成反应的方程式为：2.根据权利要求1所述的N-正戊基邻苯二甲酰亚胺的合成方...

【专利技术属性】
技术研发人员：邹从伟，戴久坤，周芬，沈永刚，邹从欢，
申请(专利权)人：仪征市海帆化工有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32