一种N，N-二丁基间氨基苯酚的制备方法技术

本发明专利技术涉及一种N，N‑二丁基间氨基苯酚的制备方法，其包括以下步骤，1将间氨基苯磺酸钠、溶剂、卤代烃和缚酸剂进行烷基化反应，烷基化反应温度为80~200℃，烷基化反应时间为2~5小时，得到烷基化物的溶液；2将烷基化物的溶液和碱性试剂、水混合进行碱熔反应，碱熔反应温度为200~350℃，反应时间为1‑3小时得到烷基化的酚钠盐，然后再加入水；3将烷基化的酚钠盐与酸性试剂进行酸析反应，反应时间为0.5h‑3h，得到粗品N，N‑二丁基间氨基苯酚；4精制得到N，N‑二丁基间氨基苯酚；使用本发明专利技术方法制得的N，N‑二丁基间氨基苯酚收率高，成本低，减少了副产种类，减轻了后处理的负担。

A preparation method of N, N- two butylaminophenol

The invention relates to a preparation method of N, N_dibutyl m-aminophenol, which comprises the following steps: 1. alkylating sodium m-Aminobenzene sulfonate, solvent, halogenated hydrocarbon and acid-binding agent, alkylating reaction temperature is 80-200 C, alkylating reaction time is 2-5 hours, and alkylating solution is obtained; 2. The alkaline fusion reaction was carried out by mixing the solution with alkaline reagent and water. The alkylated sodium phenolate was obtained at the temperature of 200-350 C and the reaction time was 1_3 hours, then water was added. 3 The alkylated sodium phenolate was acidified with acidic reagent and the reaction time was 0.5_3 hours to obtain crude N, N_dibutyl m-aminophenol. 4. N, N_dibutyl m-aminophenol is refined to obtain N, N_dibutyl m-aminophenol; the N, N_dibutyl m-aminophenol prepared by the method has high yield, low cost, reduced by-product types and lightened the burden of post-treatment.

【技术实现步骤摘要】
一种N，N-二丁基间氨基苯酚的制备方法
本专利技术属于化工材料制备
，具体地说，它涉及一种N，N-二丁基间氨基苯酚的制备方法。
技术介绍
N,N-二丁基间氨基苯酚是压热敏成色剂ODB-2的一种关键中间体。ODB-2是目前世界上应用最为广泛的黑色成色剂，成色画面的染色深，保存稳定性好，化合物结构简单，价格便宜，可应用于传真、标签等各种压热敏记录纸中，既可以单独使用，也可以与其他成色剂一起用于高速传真纸上。结构式为:其中，N,N-二丁基间氨基苯酚的纯度和成本，与ODB-2产品的质量和收益直接相关。其传统的合成工艺是起始原料间氨基苯磺酸钠先与氢氧化钠进行碱熔和酸析反应得到间氨基苯酚，再与烷基化试剂反应得到N，N-二丁基间氨基苯酚。过程如下：传统工艺提供的制备方法，碱熔反应产品复杂，选择性差，目标产物转化率低，后处理难度较大；烷基化反应酚羟基具有一定的活泼性，会参与反应，影响最终产品的质量和收率。整体工艺流程收率较低，废水量大。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种收率高、成本低、污染小和工艺简便的N，N-二丁基间氨基苯酚的制备方法。为实现上述目的，本专利技术其包括以下步骤，（1）将间氨基苯磺酸钠、溶剂、卤代烃和缚酸剂进行烷基化反应，所述间氨基苯磺酸钠与卤代烃的摩尔比为1:（2~4），所述间氨基苯磺酸钠与缚酸剂的摩尔比为1：（1.5-4），烷基化反应温度为80~200℃，烷基化反应时间为2~5小时，得到烷基化物的溶液；（2）将步骤（1）得到的烷基化物的溶液和碱性试剂、水混合进行碱熔反应，所述步骤（1）的原料间氨基苯磺酸钠与步骤（2）的碱性试剂的摩尔比为1:（2~4），水与碱性试剂的质量比（0~3）：1，即碱性试剂在水中的质量分数为25%-100%，碱熔反应温度为200~350℃，反应时间为1-3小时得到烷基化的酚钠盐，然后再加入水，加水量与间氨基苯磺酸钠质量比为（1~4）：1；（3）将步骤（2）的烷基化的酚钠盐与酸性试剂进行酸析反应，所述烷基化的酚钠盐与酸性试剂的摩尔比为1：（0.5~2），反应时间为0.5h-3h，得到粗品N，N-二丁基间氨基苯酚；（4）将步骤（3）的粗品N，N-二丁基间氨基苯酚进行精制，得到N，N-二丁基间氨基苯酚，结构式为：。进一步地，所述卤代烃包括氟丁烷、氯丁烷、溴丁烷或碘丁烷。进一步地，所述缚酸剂包含氧化镁、氢氧化钠、氢氧化钾或氨水。进一步地，步骤（2）的碱性试剂为氢氧化钠和氢氧化钾中的一种或两种。进一步地，步骤（3）中，所述酸性试剂包括盐酸、硫酸、硝酸、甲酸、醋酸或三氟乙酸。进一步地，步骤（3）中，酸析反应结束时，调节溶液PH为2~7，继续反应0.5~3h。进一步地，步骤（4）中，所述精制包括水洗、加热脱水和干燥。8.根据权利要求1或7所述的一种N，N-二丁基间氨基苯酚的制备方法，其特征在于：所述加热脱水的温度为100~250℃。进一步地，步骤（1）中，将间氨基苯磺酸钠、溶剂、卤代烃和缚酸剂进行烷基化反应，首先将氨基苯磺酸钠溶于溶剂，间氨基苯磺酸钠在溶剂中的质量分数为10%-65%，然后依次加入卤代烃和缚酸剂。进一步地，所述溶剂为水。本专利技术积极效果如下：（1）本专利技术原材料的利用率高，减少了废水排放。（2）本专利技术收率高，成本低，收率由传统工艺的45%左右可提高至65%。（3）本专利技术减少了副产种类，减轻了后处理的负担。（4）本专利技术制得的产品纯度高。具体实施方式本专利技术提供了一种N，N-二丁基间氨基苯酚的制备方法：以间氨基苯磺酸钠为起始原料，经烷基化反应、碱熔反应和酸析反应，原料先与烷基化试剂进行反应，然后再进行碱熔，最后与酸性试剂反应得到目标产品。上述技术方案的合成路线如下：本专利技术所有原料，对来源没有特别限制，在市场上购买即可。本专利技术对所有原料的纯度没有特别限制，以本领域技术人员熟知的N，N-二丁基间氨基苯酚生产中常规的原料纯度即可，优选为工业纯。本专利技术首先将间氨基苯磺酸钠在溶剂中溶解后，然后和烷基化试剂在缚酸剂作用下发生烷基化反应；所述烷基化试剂为卤代烃，包括但不限于氟丁烷、氯丁烷、溴丁烷、碘丁烷中的一种或几种，最优选为氯丁烷或溴丁烷；所述烷基化试剂卤代烃与间氨基苯磺酸钠的摩尔比为（2~4）：1，更优选为（2.3~3.0）：1；所述烷基化反应缚酸剂包括但不限于氧化镁、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氧化物和氢氧化物以及氨水等有机碱其中一种或几种的组合，最优选为氢氧化钠或氢氧化钾；所述碱性试剂与间氨基苯磺酸钠的摩尔比优选为（2~4）：1，更优选为（2.8~3.2）：1；所述烷基化反应温度优选为80~200℃，更优选为100~150℃；所述烷基化反应时间优选为2~5小时，更优选为3~4小时。优选地，所述溶剂为水或醇类极性溶液。本专利技术的步骤（1）为：（1）将间氨基苯磺酸钠、溶剂、卤代烃和缚酸剂进行烷基化反应，所述间氨基苯磺酸钠与卤代烃的摩尔比为1:（2~4），所述间氨基苯磺酸钠与缚酸剂的摩尔比为1：（1.5-4），烷基化反应温度为80~200℃，烷基化反应时间为2~5小时，得到烷基化物的溶液。具体地，在室温下，本专利技术为保证烷基化反应稳定进行，优选在反应前将间氨基苯磺酸钠充分溶于溶剂；本专利技术对溶于溶剂的方法没有特别限制，以本领域技术人员熟知的此类操作的方法即可，优选地，间氨基苯磺酸钠在溶剂中的质量分数为10%-65%，所述室温的温度优选为20~25℃，然后依次加入卤代烃和缚酸剂混合均匀后，进行烷基化反应，所述混合的方式优选为搅拌混合；所述搅拌的时间优选为20~30分钟；所述间氨基苯磺酸钠与卤代烃的摩尔比为1:（2~4），所述间氨基苯磺酸钠与缚酸剂的摩尔比为1：（1.5-4），烷基化反应温度为80~200℃，烷基化反应时间为2~5小时，得到烷基化物的溶液；本专利技术对搅拌的方式没有特别限制，一本领域技术人员熟知的搅拌方式即可；本专利技术对上述室温混合的其他条件没有特别限制，以本领域技术人员熟知的烷基化反应前的混合条件即可。本专利技术的步骤（2）为：(2)将步骤（1）得到的烷基化物的溶液和碱性试剂进行碱熔反应，所述步骤（1）的原料间氨基苯磺酸钠与本步骤（2）的碱性试剂的摩尔比为1:（2~4），水与碱性试剂的质量比（0~3）：1，也就是碱性试剂在水中的质量分数为25%-100%，碱熔反应温度为200~350℃，反应时间为1-3小时得到烷基化的酚钠盐。具体地，本专利技术在上述烷基化反应完成后，静置分层得到反应中间体（）N，N-二丁基间氨基苯磺酸钠。本专利技术对所述静置分层的方式没有特别限制，以本领域技术人员熟知的静置分层的方式即可；本专利技术对所述静置分层的条件没有特别限制，以本领域技术人员熟知的静置分层的条件即可；本专利技术在得到反应中间体（）后，将步骤（1）得到的烷基化物的溶液和碱性试剂进行碱熔反应，即将中间体、溶剂剂和碱性试剂加热进行反应，得到反应中间体（）N，N-二丁基间氨基苯酚钠；所述溶剂优选为水，醇类等极性溶剂中的一种或几种，更优选为水；所述碱性试剂优选为氢氧化钠和氢氧化钾一种或两种混合物的组合；所述碱熔反应温度为200~350℃，更优选为220~300℃；所述碱熔反应时间为1~3小时。本专利技术对于反应的其他条件没有特别限制，以本领域技术人员熟知的碱熔反应的条件即可；本专利技术对加热的方式没有特别限制，以本领域技术人员熟本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种N，N‑二丁基间氨基苯酚的制备方法，其特征在于：其包括以下步骤，（1）将间氨基苯磺酸钠、溶剂、卤代烃和缚酸剂进行烷基化反应，所述间氨基苯磺酸钠与卤代烃的摩尔比为1: （2~4），所述间氨基苯磺酸钠与缚酸剂的摩尔比为1：（1.5‑4），烷基化反应温度为80~200℃，烷基化反应时间为2~5小时，得到烷基化物的溶液；（2）将步骤（1）得到的烷基化物的溶液和碱性试剂、水混合进行碱熔反应，步骤（1）的间氨基苯磺酸钠与碱性试剂的摩尔比为1:（2~4），水与碱性试剂的质量比（0~3）：1，碱熔反应温度为200~350℃，反应时间为1‑3小时得到烷基化的酚钠盐，然后再加入水，加水量与间氨基苯磺酸钠质量比为（1~4）：1；（3）将步骤（2）的烷基化的酚钠盐与酸性试剂进行酸析反应，所述烷基化的酚钠盐与酸性试剂的摩尔比为1：（0.5~2），反应时间为0.5h‑3h，得到粗品N，N‑ 二丁基间氨基苯酚；（4）将步骤（3）的粗品N，N‑ 二丁基间氨基苯酚进行精制，得到N，N‑ 二丁基间氨基苯酚，结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种N，N-二丁基间氨基苯酚的制备方法，其特征在于：其包括以下步骤，（1）将间氨基苯磺酸钠、溶剂、卤代烃和缚酸剂进行烷基化反应，所述间氨基苯磺酸钠与卤代烃的摩尔比为1:（2~4），所述间氨基苯磺酸钠与缚酸剂的摩尔比为1：（1.5-4），烷基化反应温度为80~200℃，烷基化反应时间为2~5小时，得到烷基化物的溶液；（2）将步骤（1）得到的烷基化物的溶液和碱性试剂、水混合进行碱熔反应，步骤（1）的间氨基苯磺酸钠与碱性试剂的摩尔比为1:（2~4），水与碱性试剂的质量比（0~3）：1，碱熔反应温度为200~350℃，反应时间为1-3小时得到烷基化的酚钠盐，然后再加入水，加水量与间氨基苯磺酸钠质量比为（1~4）：1；（3）将步骤（2）的烷基化的酚钠盐与酸性试剂进行酸析反应，所述烷基化的酚钠盐与酸性试剂的摩尔比为1：（0.5~2），反应时间为0.5h-3h，得到粗品N，N-二丁基间氨基苯酚；（4）将步骤（3）的粗品N，N-二丁基间氨基苯酚进行精制，得到N，N-二丁基间氨基苯酚，结构式为：。2.根据权利要求1所述的一种N，N-二丁基间氨基苯酚的制备方法，其特征在于：所述卤代烃包括氟丁烷、氯丁烷、溴丁烷或碘丁烷。3.根据权利要求1所述的一种N，N-二丁基间氨基苯酚的制备...

【专利技术属性】
技术研发人员：朱秀全，刘佳伟，王成鹏，阚莎莎，
申请(专利权)人：河北建新化工股份有限公司，
类型：发明
国别省市：河北,13