2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供了一种新的化合物，2‑(2‑二乙氨基乙氧基)‑5‑硝基苯酚，具有氨基醚类骨架，能够调节植物的生长。本发明专利技术将该化合物分别在单子叶植物小麦和双子叶植物绿豆与花生上进行了生物活性实验，实验结果表明对于绿豆、花生和小麦，该化合物在浓度较低时都有较明显的促进作用，浓度较高时有一定的抑制作用，为植物生长调节剂提供了一个新的选择。

2- (2- two ethoxy ethoxy) -5- nitrophenol and its preparation and Application

The present invention provides a new compound, 2(2_diethylamino ethoxy) 5_nitrophenol, with amino ether skeleton, which can regulate the growth of plants. The bioactivity of the compound was tested on monocotyledon wheat and dicotyledon mung bean and peanut respectively. The experimental results show that the compound has obvious promoting effect on mung bean, peanut and wheat at lower concentration, and has certain inhibitory effect at higher concentration, which can regulate plant growth. The agent provides a new choice.

【技术实现步骤摘要】
2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚及其制备方法和应用
本专利技术涉及植物生长促进
，尤其涉及2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚及其制备方法和应用。
技术介绍
植物激素是由植物自身代谢产生的一类有机物质，并从产生部位移动到作用部位，在极低浓度下就有明显生理效应的微量物质，也被称为植物天然激素或植物内源激素，在细胞分裂与伸长、组织与器官分化、开花与结实、成熟与衰老、休眠与萌发以及离体组织培养等方面，分别或相互协调地调控植物的生长发育与分化。植物激素作为内源物质，含量极少，通过提取植物内部的激素的方式实现大规模工业生产，成本高，应用方面受到了限制。人工合成的对植物的生长发育有调节作用的化学物质称为植物生长调节剂。相对于植物激素来说，植物生长调节剂可以通过人工合成的方式获得，成本相对降低，应用更方便。现有技术中，植物生长调节剂按照其作用结果可以分为三类：植物生长促进剂、生长抑制剂和生长延缓剂。目前，关于植物生长调节剂的研究很多，但多数研究都是集中在已有种类的衍生及其与杀虫剂、肥料、微量元素等的复配，但是较少见关于植物生长调节剂新品种的报道。
技术实现思路
本专利技术的目的在于本专利技术的目的在于提供一种新化合物，能够作为植物生长调节剂使用。本专利技术提供了一种具有式I所示结构的化合物及其盐类化合物：优选的，所述盐类化合物为式I所示结构化合物的柠檬酸盐或酚钠盐。本专利技术提供了上述技术方案所述化合物的制备方法，包括以下步骤：向二乙基乙醇胺中加入氢化钠后降低混合溶液的温度，得到低温体系；向所述低温体系中加入1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯，进行反应，得到反应液；将所述反应液在冰浴条件下进行酸化，得到式I所示结构的化合物。优选的，所述二乙基乙醇胺与氢化钠的质量比为70～90:3；所述1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯与所述低温体系中氢化钠的质量比为2～3:1。优选的，所述氢化钠分批加入；所述低温体系的温度小于5℃；所述反应的温度在60℃以下，通过薄层色谱监测所述反应的进程，直至原料反应完全结束反应。优选的，所述酸化前还包括：将所述反应液浓缩，得到浓缩固体；将所述浓缩固体溶于水中，得到酸化前液。优选的，所述酸化后还包括：将得到的酸化体系过滤后真空干燥。本专利技术还提供了上述技术方案所述化合物及其盐类化合物作为植物生长调节剂的应用。优选的，作为单子叶植物或双子叶植物的生长调节剂。优选的，所述生长调节剂为生长促进剂，为式I所示结构化合物或其盐类化合物的水溶液，所述水溶液的质量浓度为[0.0075％,0.06％)。优选的，所述生长调节剂为生长抑制剂，为式I所示结构化合物或其盐类化合物的水溶液，所述水溶液的质量浓度≥0.06％。本专利技术提供了一种新的化合物，2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚，具有氨基醚类骨架，能够调节植物的生长。本专利技术将该化合物及其盐类化合物分别在单子叶植物小麦和双子叶植物绿豆与花生上进行了生物活性实验，实验结果表明对于绿豆、花生和小麦，该化合物在浓度较低时都有较明显的促进作用，浓度较高时有一定的抑制作用。本专利技术提供的该化合物为植物生长调节剂提供了一个新的选择。附图说明图1为实施例制备产物的核磁共振氢谱图；图2为浓度为0.0075％时绿豆发芽情况；图3为浓度为0.03％时绿豆发芽情况；图4为浓度为0.06％时绿豆发芽情况；图5为浓度为0.01％时小麦发芽情况图6为浓度为0.03％时小麦发芽情况；图7为浓度为0.06％时小麦发芽情况；图8为浓度为0.03％时花生发芽情况；图9为浓度为0.06％时花生发芽情况；图10为喷施浓度为0.03％的目标物3号时绿豆苗茎高比较图；图11为浓度为0.03％时小麦根系比较图；图12为浓度为0.03％时玉米苗茎和根系比较图。具体实施方式本专利技术提供了具有式I所示结构的化合物及其盐类化合物：在本专利技术中，所述式I所示结构的化合物为2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚具有氨基醚类骨架，能够调节单子叶植物和双子叶植物的生根和生长，在不同的浓度范围，具有促进或抑制植物生长的作用。本专利技术还提供了所述2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚的制备方法，包括以下步骤：向二乙基乙醇胺中加入氢化钠后降低混合溶液的温度，得到低温体系；向所述低温体系中加入1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯，进行反应，得到反应液；将所述反应液在冰浴条件下进行酸化，得到式I所示结构的化合物。本专利技术在反应容器中加入二乙基乙醇胺，具体的，在实验室中所述反应容器可选择四口烧瓶，装有温度计、干燥管、回流冷凝管和机械搅拌棒。本专利技术优选在搅拌二乙基乙醇胺的条件下，向其中缓慢加入氢化钠，继续搅拌至混合溶液的温度降低。在本专利技术中，所述搅拌二乙基乙醇胺的速率优选为100转/分钟～200转/分钟，更优选为120转/分钟～180转/分钟，最优选为150转每分钟。在本专利技术中，所述继续搅拌的搅拌速率优选为200转/分钟～300转/分钟，更优选为220转/分钟～280转/分钟，最优选为250转/分钟。在本专利技术中，所述低温体系的温度优选＜5℃，更优选为0～5℃。在本专利技术中，所述二乙基乙醇胺与氢化钠的质量比优选为70～90：3，更优选为75～85：3，最优选为80:3。在本专利技术中，所述氢化钠优选缓慢分批加入，在本专利技术的实施例中，具体批次优选为3次；每批次的加入量占氢化钠总量的比例优选为三分之一。得到低温体系后，本专利技术向所述低温体系中加入1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯，进行反应，得到反应液。在本专利技术中，所述1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯与所述低温体系中氢化钠的质量比优选为2～3：1，更优选为2.5～2.8:1。在本专利技术中，所述反应的过程中进行搅拌。在本专利技术中，所述反应的温度优选在60℃以下，更优选为55℃～50℃；所述搅拌的速率优选为200转/分钟～300转/分钟，更优选为220转/分钟～280转/分钟，最优选为250转/分钟。在本专利技术中，优选通过薄层色谱监测所述反应的进程，直至原料反应完全结束反应。所述反应得到反应液后，本专利技术将所述反应液在冰浴条件下进行酸化，得到式I所示结构的化合物。在本专利技术中，所述酸化优选在冰浴条件下采用酸液进行，优选采用酸液将体系的pH值调至中性，具体为pH值在6～7。在本专利技术中，所述酸液优选为盐酸；所述酸液的质量浓度优选为36％。在本专利技术中，所述酸化前优选还包括：将所述反应液浓缩，得到浓缩固体；将所述浓缩固体溶于水中，得到酸化前液。得到的酸化前液在冰浴条件下进行酸化，得到式I所示结构的化合物。在本专利技术中，所述浓缩优选为旋蒸；所述旋蒸的温度优选为75～85℃，更优选为80℃；本专利技术对所述旋蒸的时间没有特殊的限定，将溶剂旋干即可。在本专利技术中，所述浓缩固体与水的质量比优选为1：3～6，更优选为1：5。在本专利技术中，所述酸化后优选还包括：将得到的酸化体系过滤后真空干燥，得到式I所示结构的化合物。在本专利技术中，所述过滤优选为抽滤。在本专利技术中，所述真空干燥优选为真空条件下烘干；所述烘干的温度优选为30℃～55℃，更优选为40℃～50℃，最优选为50℃。在本专利技术中，所述反应机理如式II所示：在本专利技术中，所述盐类化合物为式I所示结构化合物的柠檬酸盐或酚钠盐。在本专利技术中，所述酚钠盐的制备方法优选包括以下步骤：将式I所示结构的化合物与水混合，得到水体系本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.具有式I所示结构的化合物及其盐类化合物：

【技术特征摘要】
1.具有式I所示结构的化合物及其盐类化合物：2.权利要求1所述化合物的制备方法，包括以下步骤：向二乙基乙醇胺中加入氢化钠后降低混合溶液的温度，得到低温体系；向所述低温体系中加入1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯，进行反应，得到反应液；将所述反应液在冰浴条件下进行酸化，得到式I所示结构的化合物。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述二乙基乙醇胺与氢化钠的质量比为70～90:3；所述1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯与所述低温体系中氢化钠的质量比为2～3:1。4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，所述氢化钠分批加入；所述低温体系的温度小于5℃；所述反应的温度在60℃以下，通过薄层色谱监测所述反应的进程，直至原料反应完全结束反应。5.根据权利要求2所述的...

【专利技术属性】
技术研发人员：胡志强，葛兆海，李梓桐，矫文景，王国润，
申请(专利权)人：青岛科技大学，
类型：发明
国别省市：山东,37