一种有机光电材料及其应用制造技术

本发明专利技术涉及一种有机光电材料及其应用，所述有机光电材料具有如式(1)所示的分子结构：

An organic photoelectric material and its application

The invention relates to an organic photoelectric material and its application. The organic photoelectric material has the molecular structure as shown in equation (1):

【技术实现步骤摘要】
一种有机光电材料及其应用
本专利技术属于有机光电材料领域，尤其涉及一种有机光电材料及其应用。
技术介绍
有机电致发光二极管(OrganicLightEmittingdiode，OLED)由于具有自发光、广视角、快速响应以及制作工艺简单等特性，被誉为21世纪最有希望的“梦幻”显示技术。OLED的电致发光机制在于电子和空穴分别从阴阳极注入后，通过在两电极间的多层有机功能层在发光分子中结合形成激发子，激子辐射衰变而发光。按照发光机制的不同，可分为荧光器件和磷光器件两种。1998年，美国普林斯顿大学的Forrest小组首次提出将磷光染料应用于有机电致发光器件，突破了器件内量子效率低于25％的限制，理论上使内量子效率达到了100％，从而开创了有机磷光电致发光的新领域。同年，T.R.Hebner等专利技术了制备有机电致发光器件的喷墨打印法，这为有机电致发光器件从研究走向市场提供了更大的可能。2012年，C.Adachi在Nature上报道了一种基于热活化延迟荧光(TADF)机制，实现高效发光的荧光器件，为高效率荧光器件的制备带来了新方向。在TADF材料中需要具有电子给体(简称D)和电子受体(简称A)，由此组成的D-A型结构，能够实现延迟荧光的分子结构要求。针对当前OLED的产业应用要求，以及OLED的不同功能膜层和光电特性需求，必须选择更适合，具有更高性能的光电功能材料或者是材料组合，才能实现OLED的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前应用在OLED中的光电功能材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料开发企业而言，开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
本专利技术针对应用现有光电功能材料的OLED存在的性能不足的缺陷，提供一种有机光电材料及其应用。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一种有机光电材料，具有如式(1)所示的分子结构：其中，Ar1和Ar2各自独立的选自含有N原子且碳原子数为12～60的芳烃杂环基中的任意一种。进一步，所述芳烃杂环基的具体结构如下：其中，*为与母体连接的位点。本专利技术的有益效果是：1)本专利技术的有机光电材料既含有电子受体核心，又含有电子给体，则该有机光电材料具有优良的荧光发射能力，具有合适的分子能级、适中的分子质量和良好的薄膜稳定性，适合作为小分子有机电致发光器件的功能层应用在有机电致发光领域中，该有机光电材料可作为发光材料优先适用于小分子有机电致发光器件中的发光层。2)本专利技术提供的有机光电材料作为发光材料应用在有机电致发光器件中后，使得有机电致发光器件可以发出不同颜色的可见光，光谱覆盖范围较广，大幅提高了器件的最大电流效率，同时降低了启亮电压，从而提高了有机电致发光器件的性能。作为有机光电材料的实例，现列举出如下化合物1-44，其中需说明的是，如下化合物是符合本专利技术精神和原则的代表结构，列举出以下化合物的具体结构只是为了更好的解释本专利技术，并非是对本专利技术的限制。具体结构如下：本专利技术还要求一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和位于二者之间的功能层，所述功能层中含有权利要求1～3任一项所述的有机光电材料。进一步，所述功能层具体是指发光层，所述的有机电致发光器件包括阴极、阳极和发光层，所述发光层位于阳极和阴极之间，其中所述发光层中含本专利技术提供的有机光电材料。进一步，所述有机电致发光器件还可包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层，其中，空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层均位于阴极和阳极之间，在阳极上依次叠置有空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。进一步，前述的有机光电材料在发光层中作为掺杂材料。有机电致发光器件中，阳极优选为氧化铟锡(简称ITO)导电玻璃，空穴注入层优选Hat-CN制备获得，空穴传输层优选NPB制备获得，发光层优选由本专利技术提供的材料和mCP共同制备获得，电子传输层由TPBI制备获得，电子注入层由LiF制备获得，阴极优选Al，其中Hat-CN、NPB、mCP和TPBI如下所示。在有机电致发光器件中，各个功能层并不限于使用上述所提及的材料，这些材料可以用其它材料代替，如空穴传输层可以由TAPC制备获得，电子传输层可以由TpPYPB制备获得，其中TAPC和TpPYPB如下所示：上述有机电致发光器件中，空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层均可通过蒸镀法、旋涂法或浇铸法等方法将各个膜层相对应的材料制成薄膜而制得。此外，为了各个膜层的材料薄膜化且易于获得均匀的膜层，与此同时不易生成针孔，优选真空蒸镀法。选用真空蒸镀法时，其中加热温度、真空度、蒸镀速度以及基板的温度可根据实际需求进行常规选择即可。选用真空蒸镀法将相应的材料薄膜化时易于获得均匀的膜层，且不易生成针孔。本专利技术提供的含喹唑啉酮衍生物结构的有机光电材料的制备方法，其中以化合物1的制备方法为例，其反应路线如下：本专利技术还提供一种包括上述的有机电致发光器件的照明或显示元件。具体实施方式以下对本专利技术的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本专利技术，并非用于限定本专利技术的范围。一、有机光电材料的制备方法实施例1化合物1的合成：1)称取(Z)-2,5-二溴-N-(5-溴吡啶-2(1H)-亚甲基)苯胺(4.07g，10mmol)、三丁基胺(0.18g，1mmol)、100mL叔丁醇和100mL水于高压釜中，加入二(三苯基膦)二氯化钯(0.70g，1.0mmol)和三苯基膦(0.52g，2.0mmol)，通入一氧化碳，体系压力14bar，升温至100℃，保温反应6.0h。反应完毕后降温至室温，倾倒入100g饱和氯化钠水溶液中，分层，饱和氯化钠水溶液洗涤有机相，干燥，脱溶剂得到中间体1棕黄色固体3.8g。使用乙腈重结晶，使用乙酸乙酯为洗提液进行柱层析，得到浅黄色固体(1.3g，收率35％)。使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C12H6Br2N2O，检测值[M+1]+＝355.11,计算值354.00。2)取中间体1(3.54g,10.0mmol)、3,6-二(三氟甲基)-9H-咔唑(6.36g，21.0mmol)、叔丁醇钠(4.93g，50.0mmol)溶于100mL甲苯中，氮气保护0.5h，加入四(三苯基膦)钯(1.16g，1.0mmol)，升温至115℃，保温反应6.0h。反应完毕后降温至室温，倾倒入100g饱和氯化钠水溶液中，分层，饱和氯化钠水溶液洗涤有机相，干燥，脱溶剂得到棕色固体8.2g。使用正己烷重结晶，得到类白色固体颗粒(6.7g，收率84％)。使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C40H18F12N4O，检测值[M+1]+＝799.35,计算值798.13。实施例2化合物8的合成：取中间体1(3.54g,10.0mmol)、N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]噻吩-3-胺(7.38g，21.0mmol)、叔丁醇钠(4.93g，50.0mmol)溶于100mL甲苯中，氮气保护0.5h，加入四(三苯基膦)钯(1.16g，1.0mmol)，升温至115℃，保温反应6.0h。反应完毕后降温至室温，倾倒入100g饱和氯化钠水溶液中，分层，饱和氯化钠水溶液洗涤有机相，干燥，脱溶剂得到棕色固体9.1g。使用本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机光电材料，其特征在于，具有如式(1)所示的分子结构：

【技术特征摘要】
1.一种有机光电材料，其特征在于，具有如式(1)所示的分子结构：其中，Ar1和Ar2各自独立的选自含有N原子且碳原子数为12～60的芳烃杂环基中的任意一种。2.根据权利要求1所述的有机光电材料，其特征在于，所述芳烃杂环基的具体结构如下：其中，*为与母体连接的位点。3.根据权利要求1所述的有机光电材料，其特征在于，具有如化合物1～44所示的分子结构：4.一种有机电致发光器件，包括...

【专利技术属性】
技术研发人员：张善国，王明佼，邢宗仁，许彬，林存生，石宇，
申请(专利权)人：中节能万润股份有限公司，
类型：发明
国别省市：山东,37