A method for synthesizing 3_vinyl_4_acetylene_2,3_dihydropyrrole derivatives belongs to the field of cyclization of diene amines. The main characteristics of the method are: (1) catalysis by transition metal elements; (2) use of diene as raw material; (3) mild reaction temperature; (4) use of diene as a catalyst; (3) use of diene as raw material; (4) use of diene as a catalyst. (5) the catalyst can be recycled and reused; (6) the solvent must be strictly removed from the water molecules, reaching a micro-level; (7) the physical and chemical properties of the product will not change at room temperature and high temperature; (9) the yield of the product (> 85% wt (10)) produced by-product The object is easy to be removed by conventional method.
【技术实现步骤摘要】
一种合成3-乙烯基-4-乙炔基-2,3-二氢吡咯衍生物的方法
一种合成3-乙烯基-4-乙炔基-2,3-二氢吡咯衍生物的方法,属于有机化合物工艺应用
技术介绍
多官能团化的吡咯类这类结构的化合物由于其在天然产物、生物活性分子、材料化学和精细化工中间体的广泛存在,一直引起人们的关注。就在近期,众多的生物制剂和生物活性分子相继报道,甚至某些物质已经应用在实际生活当中;例如,人类体内的胆红素,高效和选择性的FAP(成纤维细胞活化蛋白)抑制剂,肾上腺素能受体激动剂vibegron,口服有效的FTase(Farnesyltransferase)抑制剂LB-42708,以及强效的PKC(ProteinKinaseC)抑制剂Go-6976,和能促进肝蛋白合成,抑制肝过氧化氢酶活性降低的锌原卟啉。我们课题组一直致力钯催化下联烯胺环化生成杂环的研究,并且取得了一些较为满意的结果;随着我们对各种有机活性分子的深入探索,炔烃类的物质,尤其是端炔烃,由于其独特的结构和高活性引起了我们的注意。炔烃这类化合物,作为一种非常重要的结构基序,在有机合成领域结构的构建中扮演者非常重要的角色;采用新的方法合成炔烃类衍生化合物的发展也是研究中的热点问题。在这个邻域中,直接将炔烃引入形成碳碳新键,一直以来对于科学工作者来说是一个挑战;传统的有机合成制备炔烃类化合物的方法是采用碱金属炔基化合物通过发生亲核烷基化反应来制得;很明显,这类方法反应条件苛刻,产率也并不让人满意;除此之外,采用有机金属催化偶联反应合成炔烃类化合物也被广泛的报道;像末端炔烃与卤代芳烃、卤代烯烃的Sonogashira ...
【技术保护点】
1.一种合成3‑乙烯基‑4‑乙炔基‑2,3‑二氢吡咯衍生物的方法,其特征在于,采用如下步骤:(1)将催化剂1、催化剂2、配体(ligand)和碱性化合物混合搅匀放入适当封闭容器内,用惰性气体充分置换多次,使容器中呈现高纯单一的惰性气体气氛,将联烯胺(图示1所示化合物1结构)按一当量溶于无水的溶剂(10M)当中,充分搅匀,一次性加入前文所述封闭容器中,而后,在确定的温度中,在确定的时间内将带有功能性官能团的端乙炔衍生物(两当量)平均等分量逐一加入到前文所述的封闭容器当中,期间保持恒温,直到反应结束,反应方程式(I)所示:
【技术特征摘要】
1.一种合成3-乙烯基-4-乙炔基-2,3-二氢吡咯衍生物的方法,其特征在于,采用如下步骤:(1)将催化剂1、催化剂2、配体(ligand)和碱性化合物混合搅匀放入适当封闭容器内,用惰性气体充分置换多次,使容器中呈现高纯单一的惰性气体气氛,将联烯胺(图示1所示化合物1结构)按一当量溶于无水的溶剂(10M)当中,充分搅匀,一次性加入前文所述封闭容器中,而后,在确定的温度中,在确定的时间内将带有功能性官能团的端乙炔衍生物(两当量)平均等分量逐一加入到前文所述的封闭容器当中,期间保持恒温,直到反应结束,反应方程式(I)所示:式(I);其中:(2)均速降至室温,加入弱酸性化合物,中和(1)中所述碱性化合物,搅拌2小时后,饱和食盐水洗涤一遍,用乙酸乙酯萃取,取有机相,过12cm层析柱,即得产物3-乙烯基-4-乙炔基-2,3-二氢吡咯衍生物,产率≥85%wt,回收过渡金属化合物,回收率≥90%wt。2.根据权利要求1所述的一种合成3-乙烯基-4-乙炔基-2,3-二氢吡咯衍生物的方法,其特征在于:所述的催化剂1是Pd2(dba)3、Pd(PPh3)4或PdCl2(PPh3)2,所述催化剂1的用量为5-20%mol。3.根据权利要求1所述的一种合成3-乙烯基-4-乙炔基-2,3-二氢吡咯衍生物的方法,其特征在于:所述的催化...
【专利技术属性】
技术研发人员:刘会,梁寒冰,焦鲁杨,姚树志,梁文静,
申请(专利权)人:山东理工大学,
类型:发明
国别省市:山东,37
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。