新型化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件制造技术

下述式(1)所示的化合物。

New compounds, materials for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices

The compounds shown in the following formula (1).

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】新型化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
本专利技术涉及新型化合物、使用该化合物的有机电致发光元件和电子设备。
技术介绍
有机电致发光(EL)元件被期待用作固体发光型的廉价大面积全彩显示元件的用途，进行了大量的开发。通常，有机EL元件由发光层和夹着该层的一对对向电极构成。在两电极间施加电场时，则从阴极侧注入电子，从阳极侧注入空穴。然后，该电子在发光层中与空穴发生复合，生成激发态，在激发态回到基态时将能量以光的形式放出。近年来，提出了各种有机EL元件用材料(例如专利文献1和2)，但是对于有机EL元件，要求进一步改善驱动电压、发光效率、寿命、色再现性等。尤其驱动电压的降低是与实用化产品的消耗电力相关的重要课题，要求相比于以往的有机EL元件用材料能够降低驱动电压的有机EL元件用材料。专利文献1记载了：苯并环经由连接基团或者不经由地与含氮杂环基键合而成的含氮杂环衍生物可以用作有机EL元件用材料。专利文献2记载了：苯并菲环经由连接基团或者不经由地与含氮杂环基键合而成的含氮杂环衍生物可以用作有机EL元件用材料。现有技术文献专利文献专利文献1：国际公开第2011/086935号小册子专利文献2：国际公开第2010/083869号小册子
技术实现思路
本专利技术的目的为提供一种作为有机EL元件用材料有用的新型化合物。本专利技术的另一目的为提供一种能够降低驱动电压的有机EL元件。本专利技术人反复进行了深入研究，结果发现，相比于包含以往的有机EL元件用材料的有机EL元件的驱动电压，包含具有苯并和三嗪这两者的有机EL元件用材料的有机EL元件的驱动电压降低。根据本专利技术，提供以下化合物、有机EL元件用材料、电子传输材料、有机EL元件和电子设备1.下述式(1)所示的化合物。[化1](式(1)中，R1～R14中的任一个为单键且与L1键合，其余各自独立地为氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的碳数3～10的环烷基、取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数8～30的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～20的芳基、取代或未取代的成环碳数6～20的芳氧基、取代或未取代的成环原子数5～20的杂芳基、取代或未取代的碳数1～10的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～20的芳硫基、或者取代或未取代的成环碳数6～30的芳基氨基。L1为单键、取代或未取代的成环碳数6～20的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～20的亚杂芳基。Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～20的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～20的杂芳基。)2.一种有机电致发光元件用材料，其包含上述1所述的化合物。3.一种有机电致发光元件的电子传输材料，其包含上述1所述的化合物。4.一种有机电致发光元件，所述有机电致发光元件中，在阴极与阳极之间夹着至少包含发光层的1层以上的有机薄膜层，上述有机薄膜层的至少1层仅包含或者以混合物的成分的形式包含上述1所述的化合物。5.一种电子设备，其中，搭载了上述4所述的有机电致发光元件。根据本专利技术，可以提供一种作为有机EL元件用材料有用的新型化合物。附图说明图1为示出在实施例和比较例中制作的有机EL元件的层构成的示意图。具体实施方式[新型化合物]本专利技术的一个方案的化合物如下述式(1)所示。[化2](式(1)中，R1～R14中的任一个为单键且与L1键合，其余各自独立地为氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的碳数3～10的环烷基、取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数8～30的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～20的芳基、取代或未取代的成环碳数6～20的芳氧基、取代或未取代的成环原子数5～20的杂芳基、取代或未取代的碳数1～10的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～20的芳硫基、或者取代或未取代的成环碳数6～30的芳基氨基。L1为单键、取代或未取代的成环碳数6～20的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～20的亚杂芳基。Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～20的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～20的杂芳基。)此处，不与L1进行单键键合的R1～R14中，相邻的基团彼此不相互键合形成环。专利文献1中没有记载苯并环经由连接基团或者不经由地与三嗪环键合而成的具体化合物。本专利技术的一个方案的化合物通过具有上述结构，在用于有机EL元件时能够降低驱动电压。在式(1)中，R3、R4、R7、R8、R11、R12、R13或者R14优选为与L1键合的单键，特别优选R14为与L1键合的单键。在一个实施方式中，式(1)所示的化合物优选为下述式(2)所示的化合物。[化3](式(2)中，R1～R13、L1、Ar1和Ar2与上述式(1)中的定义相同。)L1优选为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚苯并基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或者取代或未取代的亚二苯并噻吩基。在另一实施方式中，式(1)所示的化合物优选为下述式(3)所示的化合物。[化4][式(3)中，R1～R13、Ar1和Ar2与上述式(1)中的定义相同。L1为单键、或者选自下述组中的基团。[化5](式中，＊表示与三嗪环键合的单键，＊＊表示与苯并环键合的单键。R表示取代基，可以键合于R所取代的环上的任意位置。m表示0～4的整数，在m为2以上的情况下，相邻的R可以相互键合而形成环。)]L1更优选为选自下述组中的基团。[化6]Ar1和Ar2优选各自独立地选自下述组。[化7](式(a)～(m)中，＊表示与三嗪环键合的单键。R表示取代基，可以键合于R所取代的环上的任意位置。k表示0～5的整数，m表示0～4的整数，n表示0～3的整数。在k、m和n为2以上的情况下，相邻的R可以相互键合而形成环。Ra和Rb各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳数1～8的烷基、取代或未取代的成环碳数6～20的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～20的杂芳基。Rc表示取代或未取代的碳数1～8的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～20的芳基。)Ar1和Ar2优选为取代或未取代的苯基。R1～R13优选为氢原子。上述的化合物可以通过合成例中记载的方法进行制造。另外，仿效该反应，通过使用与目标物质相对应的已知的替代反应、原料，能够合成本专利技术的化合物。在本专利技术中，氢原子包括中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。本说明书中，成环碳数表示原子键合成环状的结构的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、桥连化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。在该环被取代基取代的情况下，取代基中所含的碳不包括在成环碳数之内。对于以下记载的“成环碳数”，只要没有特别记载则是相同的。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶基的成环碳数为5，呋喃基的成环碳数为本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.下述式(1)所示的化合物，

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.12.24 JP 2015-252200;2016.03.29 JP 2016-065381.下述式(1)所示的化合物，式(1)中，R1～R14中的任一个为单键且与L1键合，其余各自独立地为氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的碳数3～10的环烷基、取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数8～30的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～20的芳基、取代或未取代的成环碳数6～20的芳氧基、取代或未取代的成环原子数5～20的杂芳基、取代或未取代的碳数1～10的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～20的芳硫基、或者取代或未取代的成环碳数6～30的芳基氨基，L1为单键、取代或未取代的成环碳数6～20的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～20的亚杂芳基，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～20的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～20的杂芳基。2.如权利要求1所述的化合物，其中，R3、R4、R7、R8、R11、R12、R13或者R14是与L1键合的单键。3.如权利要求1所述的化合物，其由下述式(2)表示，式(2)中，R1～R13、L1、Ar1和Ar2与所述式(1)中的定义相同。4.如权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，L1为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚苯并基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或者取代或未取代的亚二苯并噻吩基。5.如权利要求1～3中任一项所述的化合物，其由下述式(3)表示，式(3)中，R1～R13、Ar1和Ar2与所述式(1)中的定义相同，L1为单键、或者选自下述组中的基团，式中，＊表示与三嗪环的单键，＊＊表示与苯并环的单键，R表示取代基，可以键合于R所取代的环的任意位置，m表示0～4的整数，在m为2以上的情况下，相邻的R可以相互键合而形成环。6.如权利要求1～5中任一项所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为选自下述组中的基团，式(a)～(m)中，＊表示与三嗪环的单...

【专利技术属性】
技术研发人员：盐见拓史，河村昌宏，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP