The invention discloses a preparation method of multi-substituted pyrrole derivatives. The multi-substituted pyrrole derivatives are prepared from tetrahydropyrrole starting from tetrahydropyrrole using copper salt as catalyst, nitrogen and oxygen free radical as co-catalyst and oxygen from air as final oxidant. The process of the invention only needs copper catalyst with catalytic amount and non-metallic co-catalyst, and the oxidant used is low in price and the only by-product is water. The post-treatment process is simpler and the risk of environmental pollution is obviously reduced; the whole process is carried out in oxygen atmosphere, and is insensitive to humidity, and can be carried out in a humid atmosphere. It can be used to prepare related products in the fields of biology, pesticide and medicine, and provide abundant and low-cost polysubstituted pyrrole derivatives in a green and environmentally friendly way.
【技术实现步骤摘要】
多取代吡咯衍生物的制备方法
本专利技术属于有机合成领域,具体涉及吡咯衍生物的制备方法,特别涉及一种多取代吡咯衍生物的制备方法。
技术介绍
吡咯衍生物广泛应用于生物、农药、医药和有机半导体材料领域,是生产药物、染料和有机半导体材料的中间体。例如:它是胆色素原、血红素和叶绿素的关键结构单元;另外,它是降压降脂药物阿伐他汀和止痛药消炎药酮咯酸的核心结构单元;它是合成具有重要生理活性生物碱的关键中间体。近些年来有研究证实,吡咯衍生物的生物活性,为人类在抗肿瘤、抗菌、抗病毒、杀螨虫、抗炎、抗心律失常、抗高血压等方面也发挥有积极作用。其中,多取代吡咯衍生物是吡咯衍生物中的一种重要合成物。然而,现有技术中从四氢吡咯出发合成多取代吡咯衍生物,都需要使用等当量甚至过量的过渡金属或其它高毒性或易爆的氧化剂,如二氧化锰、二氯二氰基苯醌(DDQ)等。现有技术存在以下不足之处:一是所使用的氧化剂用量大、价格昂贵,从而导致生产成本大大增加;二是使用的氧化剂毒性大或是易爆品,且生成大量的还原副产物,导致环境污染和安全风险高企。
技术实现思路
鉴于上述现有技术存在的缺陷,本专利技术的目的在于提供一种多取代吡咯衍生物的制备方法,能够降低生产成本,同时极大的降低环境污染风险。本专利技术是通过以下技术方案实现的:多取代吡咯衍生物的制备方法,利用四氢吡咯为原料,以铜盐和氮氧自由基为催化剂,氧气为最终氧化剂,制备得多取代吡咯衍生物;反应方程式如下:具体包括如下步骤:1)将四氢吡咯、铜盐催化剂、氮氧自由基共催化剂置入反应器皿中,加入溶剂。所述四氢吡咯、铜盐催化剂、氮氧自由基共催化剂的摩尔比为1:0.05 ...
【技术保护点】
1.多取代吡咯衍生物的制备方法,其特征在于:利用四氢吡咯为原料,以铜盐和氮氧自由基为催化剂,以氧气为氧化剂,制备得多取代吡咯衍生物;反应方程式如下:
【技术特征摘要】
1.多取代吡咯衍生物的制备方法,其特征在于:利用四氢吡咯为原料,以铜盐和氮氧自由基为催化剂,以氧气为氧化剂,制备得多取代吡咯衍生物;反应方程式如下:。2.根据权利要求1所述的多取代吡咯衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:1)将四氢吡咯、铜盐催化剂、氮氧自由基共催化剂置入反应器皿中,加入溶剂;2)在氧气气氛下,于70~110摄氏度下加热搅拌至反应结束,反应时间2~24小时;3)将反应后的混合物倒入水中,经过滤、洗涤、干燥后重结晶或柱层析分离,得到的油状物或固体物即为目标产物多取代吡咯衍生物。3.根据权利要求1或2所述的多取代吡咯衍生物的制备方法,其特征在于:所述四氢吡咯、铜盐催化剂、氮氧自由基共催化剂的摩尔比为1:0.05~0.20:0.05~0.30。4.根据权利要求1或2所述的多取代吡咯衍生物的制备方法,其特征在于:所述四氢吡咯化学式中R1为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-碳酰甲酯基苯基、4-N,N-二甲氨基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-甲氧基苯基、3-硝基苯基、3-氰基苯基、苄基、4-甲氧基苄基、丁基、叔丁基、环己基、正戊基、3-吡啶基、2-噻吩基、5-甲基-2-呋喃基或2...
【专利技术属性】
技术研发人员:胡华友,刘燕,罗政,卢明祝,韦长梅,
申请(专利权)人:淮阴师范学院,
类型:发明
国别省市:江苏,32
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