四唑啉酮化合物的制造方法技术

本发明专利技术提供一种1－(2－卤代甲基苯基)－4－甲基－1,4－二氢四唑－5－酮的制造方法。可以由式(2)〔式中，X1表示溴原子等，R1表示碳数1～6的烷基等。〕所示的化合物得到式(3)〔式中，X2表示氯原子等。〕所示的化合物，再进一步制造式(1)〔式(1)中，R5表示氢原子等。〕所示的化合物。

Process for the production of four azolone compounds

The invention provides a method for preparing 1-(2-halogenated methyl phenyl) - 4-methyl-1,4-dihydrotetrazole-5-one. It can be expressed in the formula (2) [X1], the bromine atom and so on, and R1 means the alkyl number of carbon number 1~6. The compounds shown in formula (3) [X2] indicate chlorine atoms. The compounds shown in the formula are further manufactured (1) [type (1), R5 indicates hydrogen atom, etc. The compounds shown.

【技术实现步骤摘要】
四唑啉酮化合物的制造方法本申请是国际申请日为2015年3月3日、申请号为201580015992.8、专利技术名称为“四唑啉酮化合物的制造方法”的专利技术专利申请的分案申请。
本专利技术涉及一种四唑啉酮化合物的制造方法。
技术介绍
在WO2013/162072中记载了1－(2－溴甲基－3－甲基苯基)－4－甲基－1,4－二氢四唑－5－酮等1－(2－卤代甲基苯基)－4－甲基－1,4－二氢四唑－5－酮作为农药的制造中间体有用。另外，作为1－(2－溴甲基－3－甲基苯基)－4－甲基－1,4－二氢四唑－5－酮的制造方法，记载了将混合1－(2－甲氧基甲基－3－溴苯基)－4－甲基－1,4－二氢四唑－5－酮、甲基硼酸和钯而得到的1－(2－甲氧基甲基－3－甲基苯基)－4－甲基－1,4－二氢四唑－5－酮与溴化氢及乙酸混合的制造方法。
技术实现思路
本专利技术提供在工业上有利地制造1－(2－卤代甲基苯基)－4－甲基－1,4－二氢四唑－5－酮的方法。本专利技术如以下所示。〔1〕一种式(1)所示的化合物的制造方法，其包括：使式(2)所示的化合物与式(A)所示的化合物反应而得到式(3)所示的化合物的工序，〔式(2)中，X1表示溴原子或碘原子，R1表示碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基，R2、R3及R4分别独立地表示氢原子、碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基。〕R－Mg－X(A)〔式(A)中，R表示碳数1～4的烷基或碳数6～12的芳基，X表示氯原子、溴原子或碘原子。〕〔式(3)中，X2表示氯原子、溴原子或碘原子，R1、R2、R3及R4表示与上述相同的含义。〕；以及使式(3)所示的化合物与甲醛或式(4)所示的化合物反应而得到式(1)所示的化合物的工序，〔式(4)中，R6表示碳数1～12的烷基、苯基、碳数3～6的环烷基或碳数2～6的烯基，X3表示氯原子、溴原子或碘原子。〕〔式(1)中，R1、R2、R3及R4表示与上述相同的含义，R5表示氢原子、碳数1～12的烷基、碳数3～6的环烷基、碳数2～6的烯基或苯基。〕。〔2〕一种式(1)所示的化合物的制造方法，其包括：使式(7)所示的化合物与卤化剂反应而得到式(8)所示的化合物的工序，〔式(7)中，X1表示溴原子或碘原子，R1表示碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基，R2、R3及R4分别独立地表示氢原子、碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基。〕〔式(8)中，X5表示氯原子或溴原子，R1、R2、R3及R4具有与上述相同的含义。〕；使式(8)所示的化合物与叠氮化物反应而得到式(11)所示的化合物的工序，〔式(11)中，R1、R2、R3、R4及X1具有与上述相同的含义。〕；使式(11)所示的化合物与甲基化剂反应而得到式(2)所示的化合物的工序，〔式(2)中，R1、R2、R3、R4及X1具有与上述相同的含义。〕；使式(2)所示的化合物与式(A)所示的化合物反应而得到式(3)所示的化合物的工序，R－Mg－X(A)〔式(A)中，R表示碳数1～4的烷基或碳数6～12的芳基，X表示氯原子、溴原子或碘原子。〕〔式(3)中，X2表示氯原子、溴原子或碘原子，R1、R2、R3及R4具有与上述相同的含义。〕；以及使式(3)所示的化合物与甲醛或式(4)所示的化合物反应而得到式(1)所示的化合物的工序，〔式(4)中，R6表示碳数1～12的烷基、碳数3～6的环烷基、碳数2～6的烯基或苯基，X3表示氯原子、溴原子或碘原子。〕〔式(1)中，R1、R2、R3及R4具有与上述相同的含义，R5表示氢原子、碳数1～12的烷基、碳数3～6的环烷基、碳数2～6的烯基或苯基。〕。〔3〕一种式(5)所示的化合物的制造方法，其包括：使式(2)所示的化合物与式(A)所示的化合物反应而得到式(3)所示的化合物的工序，〔式(2)中，X1表示溴原子或碘原子，R1表示碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基，R2、R3及R4分别独立地表示氢原子、碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基。〕R－Mg－X(A)〔式(A)中，R表示碳数1～4的烷基或碳数6～12的芳基，X表示氯原子、溴原子或碘原子。〕〔式(3)中，X2表示氯原子、溴原子或碘原子，R1、R2、R3及R4具有与上述相同的含义。〕；使式(3)所示的化合物与甲醛或式(4)所示的化合物反应而得到式(1)所示的化合物的工序，〔式(4)中，R6表示碳数1～12的烷基、碳数3～6的环烷基、碳数2～6的烯基或苯基，X3表示氯原子、溴原子或碘原子。〕〔式(1)中，R1、R2、R3及R4具有与上述相同的含义，R5表示氢原子、碳数1～12的烷基、碳数3～6的环烷基、碳数2～6的烯基或苯基。〕；以及使式(1)所示的化合物与氯化氢、溴化氢或碘化氢反应而得到式(5)所示的化合物的工序，〔式(5)中，R1、R2、R3及R4具有与上述相同的含义，X4表示氯原子、溴原子或碘原子。〕。〔4〕一种式(5)所示的化合物的制造方法，其包括：使式(7)所示的化合物与卤化剂反应而得到式(8)所示的化合物的工序，〔式(7)中，X1表示溴原子或碘原子，R1表示碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基，R2、R3及R4分别独立地表示氢原子、碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基。〕〔式(8)中，X5表示氯原子或溴原子，R1、R2、R3及R4具有与上述相同的含义。〕；使式(8)所示的化合物与叠氮化物反应而得到式(11)所示的化合物的工序，〔式(11)中，R1、R2、R3、R4及X1具有与上述相同的含义。〕；使式(11)所示的化合物与甲基化剂反应而得到式(2)所示的化合物的工序，〔式(2)中，R1、R2、R3、R4及X1具有与上述相同的含义。〕；使式(2)所示的化合物与式(A)所示的化合物反应而得到式(3)所示的化合物的工序，R－Mg－X(A)〔式(A)中，R表示碳数1～4的烷基或碳数6～12的芳基，X表示氯原子、溴原子或碘原子。〕〔式(3)中，X2表示氯原子、溴原子或碘原子，R1、R2、R3及R4具有与上述相同的含义。〕；使式(3)所示的化合物与甲醛或式(4)所示的化合物反应而得到式(1)所示的化合物的工序，〔式(4)中，R6表示碳数1～12的烷基、碳数3～6的环烷基、碳数2～6的烯基或苯基，X3表示氯原子、溴原子或碘原子。〕〔式(1)中，R1、R2、R3及R4具有与上述相同的含义，R5表示氢原子、碳数1～12的烷基、碳数3～6的环烷基、碳数2～6的烯基或苯基。〕；以及使式(1)所示的化合物与氯化氢、溴化氢或碘化氢反应而得到式(5)所示的化合物的工序，〔式(5)中，R1、R2、R3及R4具有与上述相同的含义，X4表示氯原子、溴原子或碘原子。〕。〔5〕一种式(13)所示的四唑啉酮化合物，〔式(13)中，R10表示氢原子或甲基，X1表示溴原子或碘原子，R1表示碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基，R2、R3及R4分别独立地表示氢原子、碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基。〕。〔6〕一种式(3)所示的四唑啉酮化合物，〔式(3)中，X2表示氯原子、溴原子或碘原子，R1表示碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基，R2、R3及R4分别独立地表示氢原子、碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基。〕。具体实施方式作为R1、R2、R3及R4中的碳数1～6的烷基，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种式(5)所示的化合物的制造方法，其包括：使式(2)所示的化合物与式(A)所示的化合物反应而得到式(3)所示的化合物的工序，

【技术特征摘要】
2014.03.28 JP 2014-0679401.一种式(5)所示的化合物的制造方法，其包括：使式(2)所示的化合物与式(A)所示的化合物反应而得到式(3)所示的化合物的工序，式(2)中，X1表示溴原子或碘原子，R1表示碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基，R2、R3及R4分别独立地表示氢原子、碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基，R－Mg－X(A)式(A)中，R表示碳数1～4的烷基或碳数6～12的芳基，X表示氯原子、溴原子或碘原子，式(3)中，X2表示氯原子、溴原子或碘原子，R1表示碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基，R2、R3及R4具有与上述相同的含义；使式(3)所示的化合物与甲醛或式(4)所示的化合物反应而得到式(1)所示的化合物的工序，式(4)中，R6表示碳数1～12的烷基、碳数3～6的环烷基、碳数2～6的烯基或苯基，X3表示氯原子、溴原子或碘原子，式(1)中，R1表示碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基，R2、R3及R4具有与上述相同的含义，R5表示氢原子、碳数1～12的烷基、碳数3～6的...

【专利技术属性】
技术研发人员：宇治田悟，盐田隆之，
申请(专利权)人：住友化学株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP