一种有机光电材料及在有机电致发光器件中的应用制造技术

技术编号:18725931 阅读:211 留言:0更新日期:2018-08-22 01:16
本发明专利技术涉及有机电致发光器件技术领域,公开了一种有机光电材料及在有机电致发光器件中的应用。本发明专利技术所提供的材料具有通式(Ⅰ)或(II)所示的结构。本发明专利技术所提供的该种有机光电材料同时具有TADF功能和光萃取功能,并且还是一种空穴传输与电子传输能力平衡的客体材料,以其作为OLED器件的发光层,可使分子发光过程中光子方向垂直于ITO基板,促使更多光子从ITO基板方向射出,有效避免OLED器件性能降低,且有利于改善发光层内激子平衡,降低器件效率的滚降。此外,该种有机电致发光材料还具有高效率、高电化学稳定的特点。

An organic photoelectric material and its application in organic electroluminescent devices

The invention relates to the technical field of organic electroluminescent devices, discloses an organic photoelectric material and its application in organic electroluminescent devices. The material provided by the invention has the structure shown in general formula (I) or (II). The organic optoelectronic material provided by the present invention has both TADF function and photoextraction function, and is also an object material with a balance between hole transmission and electron transmission capacity. As the luminous layer of OLED device, the photon direction in the process of molecular luminescence can be perpendicular to the ITO substrate and more photons can be emitted from the ITO substrate direction. As a result, the performance of OLED devices is effectively avoided, and the exciton balance in the luminous layer is improved, and the roll-off of device efficiency is reduced. In addition, the organic electroluminescent material also has the characteristics of high efficiency and high electrochemical stability.

【技术实现步骤摘要】
一种有机光电材料及在有机电致发光器件中的应用
本专利技术涉及有机电致发光器件
,特别涉及一种有机光电材料及在有机电致发光器件中的应用。
技术介绍
有机电致发光器件(OLED)作为新一代的平板显示技术应运而生并逐渐进入了人们的视野。最初的OLED结构非常简单,就是阳极/发光层(包含一种发光材料)EML/阴极,这种简单结构的器件性能较差,所需的启亮电压高,且发光效率低。此后,多种器件结构被相继提出,例如现在的OLED的基本器件结构为:阳极/空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/EML发光层(主客体掺杂体系)/ETL电子传输层/电子注入层EIL/阴极。在这样的多层器件结构中,各个功能层负责单一的功能,从而使OLED的性能有了很大的提升。传统的OLED器件中,含有一个主体材料和一个客体材料,但由于OLED光子的散射方向是随机方向,只有垂直于ITO基板方向的光线有机会逃逸出器件外部,其它方向的光子经过多次反射猝灭在器件内部的波导模式。为了提高OLED器件的发光效率,传统做法就是将在OLED器件外部贴附一层光线萃取膜,这种做法不仅增加生产成本,而且没有实质性解决OLED外部发光效率低下的问题。此外,很多OLED材料都难以避免使用都是含有P=O,C-N单键(例如咔唑或三苯胺)等官能团,含有这些官能团的有机光电材料在电致发光过程中容易发生化学断键,极易导致OLED器件的劣化。。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种有机电致发光材料及其在有机电致发光器件中的应用,该种有机电致发光材料具有高效率、高电化学稳定的特点。为解决上述技术问题,本专利技术的实施方式所提供的有机光电材料,具有通式(Ⅰ)或(II)所示的结构:其中,X1、X2各自独立地为C原子或Si原子;Z1、Z2各自独立地为未取代或取代的五元芳香环、六元芳香环或稠环,且R1、R2各自独立地为烷基、氨基、亚胺基、氘代物或苯环;A具有选自如下之一所示的通式结构:其中,优选地,M1具有选自如下之一的结构:进一步优选地,本专利技术的实施方式所提供的有机光电材料具有选自如下之一的结构:本专利技术的实施方式还提供上述有机光电材料在管器件中的应用。本专利技术的实施方式还提供一种器件,其包含上述有机光电材料。优选地,本专利技术的实施方式所提供的器件为有机电致发光器件。进一步优选地,上述有机光电材料为器件中的发光材料、空穴传输材料或电子传输材料。更进一步优选地,在本专利技术的实施方式所提供的有机电致发光器件中,包含:第一电极、在第一电极上形成的空穴传输层、在空穴传输层上形成的发光层、在发光层上形成的电子传输层,以及覆盖在电子传输层上的第二电极,且上述发光层、空穴传输层或电子传输层包含本专利技术的有机光电材料。相对于现有技术而言,本专利技术的实施方式所提供的TADF材料具有如下突出的技术效果:传统的TADFOLED器件中,含有一个主体材料和一个客体TADF材料,但由于TADF光子的散射方向是随机方向,只有垂直于ITO基板方向的光线有机会逃逸出器件外部,其它方向的光子经过多次反射猝灭在器件内部,影响器件效率。为了提高OLED器件的发光效率,传统做法就是将在OLED器件外部贴附一层光线萃取膜,这种做法不仅增加生产成本,而且没有实质性解决OLED外部发光效率低下的问题。而以本专利技术所提供的TADF材料作为OLED器件的发光材料,利用蒽结构的平面性,将分子跃迁偶极距控制在平行于基板方向,使得分子发光过程中的光子方向垂直于ITO基板,从而会有更多的光子从ITO基板方法射出,因此能有效避免OLED器件性能降低。此外,本专利技术所提供的新型TADF材料为三苯胺-蒽-噻吨酮衍生物结构,其空穴传输和电子传输极为平衡,因而也有利于改善发光层内激子平衡,降低器件效率的滚降。具体实施方式为使本专利技术的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将对本专利技术的各实施方式进行详细的阐述。然而,本领域的普通技术人员可以理解,在本专利技术各实施方式中,为了使读者更好地理解本专利技术而提出了许多技术细节。但是,即使没有这些技术细节和基于以下各实施方式的种种变化和修改,也可以实现本专利技术各权利要求所要求保护的技术方案。化合物本专利技术的一些具体实施例涉及一种有机光电材料,其具有通式(Ⅰ)或(II)所示的结构:其中,X1、X2各自独立地为C原子或Si原子;Z1、Z2各自独立地为未取代或取代的五元芳香环、六元芳香环或稠环,且R1、R2各自独立地为烷基、氨基、亚胺基、氘代物或苯环;A具有选自如下之一所示的通式结构:其中,在本专利技术的一些具体实施例中,M1具有选自如下之一的结构:在本专利技术的一些具体实施例中,所提供的有机光电材料具有选自如下之一的结构:通用合成路线以下提供在本专利技术公开化合物的制备方法。但是本公开内容不意图限于本文中所叙述的方法的任一种。所属领域的技术人员可容易地修改所叙述的方法或者利用不同的方法来制备所公开的化合物的一种或多种。下列方面仅是示例性的,且不意图限制本公开内容的范围。温度、催化剂、浓度、反应物组成、以及其它工艺条件可改变,并且对于期望的配合物,本公开内容所属领域的技术人员可以容易的选择合适的反应物和条件。在VarianLiquidStateNMR仪器上于CDCl3或DMS0-d6溶液中以400MHz记录1H图谱,以100MHz记录13CNMR图谱,化学位移参照残留的氘代(protiated)溶剂。如果CDCl3用作溶剂,则采用四甲基硅烷(δ=0.00ppm)作为内标记录1HNMR图谱;采用DMSO-d6(δ=77.00ppm)作为内标记录13CNMR图谱。如果将H2O(δ=3.33ppm)用作溶剂,则采用残留的H2O(δ=3.33ppm)作为内标记录1HNMR图谱;采用DMSO-d6(δ=39.52ppm)作为内标记录13CNMR图谱。使用下列缩写(或其组合)来解释1HNMR的多重性:s=单重,d=双重,t=三重,q=四重,P=五重,m=多重,br=宽。本专利技术中所披露化合物的通用性合成路线如下所示:关于上述中的含有氰基的A,也就是氰基取代化合物的,在公开的文献中已经有很多的合成方法,这不再讨论。例如,OrganicLetter”EthylCyanoacetate:Anewcyanatingagentforthepalladium-catalyzedcyanationofarylhalides”,就公开以下一种新的氰基化合物的方法。合成示例:(1)材料编号L1在三口瓶中放入9-溴代蒽,3,4,5-三氰基苯硼酸,溶剂50ml,安装上机械搅拌棒,通入氮气10min,在氮气的保护下加入催化剂PdCl2(dppf)0.25mol%-3mol%,2M碱溶液0.018mol,加热回流,反应4小时。反应后抽滤,甲苯洗,乙醇洗。二甲苯重结晶后得到纯度99%以上的粉末L1,产品收率51%。采用CDCL3用作溶剂,四甲基硅烷(δ=0.00ppm)作为内标纪录1HNMR图谱。1HNMR(400MHZ,DMSO-d6):7.32ppm(4H,p),7.63-7.67ppm(4H,m),8.19ppm(2H,s)。(2)材料编号L2在三口瓶中放入9,10-二溴代蒽,3,4,5-三氰基苯硼酸,溶剂50ml,安装上机械搅拌棒,通入氮气10min,在氮气的保护下加入催化剂PdCl2(dppf本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机光电材料,其特征在于,具有通式(Ⅰ)或(II)所示的结构:

【技术特征摘要】
1.一种有机光电材料,其特征在于,具有通式(Ⅰ)或(II)所示的结构:其中,X1、X2各自独立地为C原子或Si原子;Z1、Z2各自独立地为未取代或取代的五元芳香环、六元芳香环或稠环,且R1、R2各自独立地为烷基、氨基、亚胺基、氘代物或苯环;A具有选自如下之一所示的通式结构:其中,2.根据权利要求1所述的有机光电材料,其特征在于,M1具有选自如下之一的结构:3.根据权利要求1所述的有机光电材料,其特征在于,具有选自如下之一的结构:4.权利要求1至3中任一项所述的有机光电材料在管器件中的应用。5.一种器...

【专利技术属性】
技术研发人员:谢再锋
申请(专利权)人:瑞声科技南京有限公司
类型:发明
国别省市:江苏,32

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