有机电致发光化合物、有机电致发光材料及包含其的有机电致发光装置制造方法及图纸

技术编号:18606248 阅读:43 留言:0更新日期:2018-08-04 22:08
本公开涉及有机电致发光化合物、有机电致发光材料以及包含其的有机电致发光装置。通过使用本公开的所述有机电致发光化合物,可以提供具有低驱动电压和/或优异的电流和/或功率效率的有机电致发光装置。

Organic electroluminescent compounds, organic electroluminescent materials and organic electroluminescent devices including them

The present disclosure relates to organic electroluminescent compounds, organic electroluminescent materials, and organic electroluminescent devices comprising the same. By using the disclosed organic electroluminescent compound, an organic electroluminescent device with low driving voltage and / or excellent current and / or power efficiency can be provided.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光化合物、有机电致发光材料及包含其的有机电致发光装置
本公开涉及有机电致发光化合物、有机电致发光材料以及包含其的有机电致发光装置。
技术介绍
在显示装置之中,电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置,其具有的优势在于提供了更宽的视角、更高的对比率以及更快的响应时间。第一件有机EL装置由伊士曼柯达(EastmanKodak)在1987年通过使用小芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发[应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)51,913,1987]。决定有机电致发光装置中发光效率的最重要因素是发光材料。到目前为止,荧光材料已被广泛用作发光材料。然而,从电致发光机理的观点来看,由于磷光发光材料与荧光发光材料相比理论上将发光效率提高了四(4)倍,所以磷光发光材料已被广泛研究。铱(III)络合物已广泛地已知为磷光材料,包括双(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶根-N,C-3')铱(乙酰基丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)以及双(4,6-二氟苯基吡啶根-N,C2)吡啶甲酸铱(Firpic)分别作为发射红光、绿光以及蓝光的材料。在常规技术中,4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)是用于磷光材料的最广泛已知的主体材料。近来,先锋(Pioneer)(日本)等人开发了使用浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2-甲基-8-喹啉盐)(4-苯基苯酚盐)(BAlq)等作为主体材料的高性能有机电致发光装置,所述主体材料被称为空穴阻挡材料。尽管这些材料提供良好发光特性,但其具有以下缺点:(1)由于其较低玻璃化转变温度和不良热稳定性,因此其可能在高温沉积工艺期间在真空中发生降解,并且装置的寿命可能缩短。(2)有机电致发光装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]给出,并且功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机电致发光装置提供高于包含荧光材料的有机电致发光装置的电流效率(cd/A),但显著高的驱动电压是必需的。因此,在功率效率(lm/W)方面没有优点。(3)此外,有机电致发光装置的使用寿命短,并且发光效率仍需改善。因此,必须适当选择构成装置中的有机层的材料,特别是构成发光材料的主体,以实现有机EL装置的优异特性。为了改善效率和稳定性,有机电致发光装置可以由其中包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等的多层结构组成。在该结构中,构成空穴输送层的化合物对于提高装置的特性,如空穴输送到发光层的效率、发光效率和寿命是重要的。在这点上,铜酞菁(CuPc)、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(TPD)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(MTDATA)等用作用于有机电致发光装置的空穴注入和传输材料。然而,使用这些材料的有机电致发光装置在降低量子效率和寿命方面存在问题。当有机电致发光装置在大电流下驱动时,这是由于在阳极和空穴注入层之间发生热应力。热应力显著降低所述装置的使用寿命。此外,由于用于空穴注入层的有机材料具有极高空穴迁移率,所以空穴-电子电荷平衡可被打破并且量子产率(cd/A)可降低。因此,仍然需要开发用于改善有机电致发光装置的耐久性的空穴传输层。同时,为了改善有机电致发光装置的效率,需要优化装置,并且开发包含在装置中的有机电致发光材料。因此,已经进行了研究以通过在发光层和电子注入层之间插入电子缓冲层来改善有机电致发光装置的效率。电子缓冲层用于改善在制造面板的过程中装置暴露于高温时由于装置中电流性质的变化而可能发生的发光亮度降低的问题。因此,用于电子缓冲层的化合物的性质是重要的。另外,希望用于电子缓冲层的化合物具有通过吸电子特性和电子亲和力LUMO(最低未占用分子轨道)能级来控制电子注入的作用,因此可以起到改善有机电致发光装置的效率的作用。因此,为了改善根据有机电致发光装置的温度的劣化特性并通过控制电子注入来改善效率,需要开发构成电子缓冲层的电子缓冲材料。韩国专利申请特许公开第2015-0070827号公开了一种有机电致发光装置,其包含具有其中芳胺部分分别结合到咔唑部分的碳2位和3位并且彼此稠合形成8元环的骨架的化合物。然而,上述参考文献未公开具有如下结构的化合物:其中直接键合到碳位置1的两个芳基和咔唑部分的氮原子经由作为连接基团的氮原子、氧原子或硫原子形成8元环。
技术实现思路
待解决问题本公开的目的首先是提供一种有效地制造具有低驱动电压和/或优异的发光效率如电流和/或功率效率的有机电致发光装置的有机电致发光化合物,其次,提供一种包含有机电致发光化合物的有机电致发光材料,以及第三,提供包含有机电致发光化合物的有机电致发光装置。问题解决方案作为本专利技术研究解决以上技术问题的结果,本专利技术人发现以上目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物实现:其中Y表示S、O或NR5;R1至R5各自独立地表示氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3至30元)杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单或二(C1-C30)烷氨基、经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳氨基或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基;或键联到相邻R1至R5以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环或其组合,其(一个或多个)碳原子可以由至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换;杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si以及P的杂原子。a、b和d各自独立地表示0至4的整数,c表示0至3的整数;其中如果a至d各自独立地表示2或更大的整数,则R1至R4中的每一个可以相同或不同;和附带条件是,当Y表示NR5且a表示2时,两个R1不与它们所连接的芳基环稠合形成咔唑环。有机电致发光化合物具有基于咔唑的8元环的稠环结构,并且与低分子量相比具有相对高的玻璃化转变温度。具有高玻璃化转变温度的本公开化合物具有优异的热稳定性并且即使在装置操作期间的高温下也可以具有形态稳定性。另外,由于结构特性,本公开的化合物可以容易地被取代,并且可以取决于取代基而被应用于各种层。本专利技术的效果具体地说,本公开的有机电致发光化合物可提供具有低驱动电压以及高电流和功率效率的有机电致发光装置。具体实施方式在下文中,将详细描述本公开。然而,以下描述旨在解释本公开,并且不打算以任何方式限制本公开的范围。本公开中的术语“有机电致发光化合物”是指可用于有机电致发光装置中的化合物,并且如果需要,可以由构成有机电致发光装置的任何层组成。本公开中的术语“有机电致发光材料”是指可以用于有机电致发光装置中的材料,并且可以包含至少一种化合物。如果需要,有机电致发光材料可以由构成有机电致发光本文档来自技高网
...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光化合物,由以下式1表示:

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.11.20 KR 10-2015-0162980;2016.11.17 KR 10-2011.一种有机电致发光化合物,由以下式1表示:其中Y表示S、O或NR5;R1至R5各自独立地表示氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3至30元)杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单或二(C1-C30)烷氨基、经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳氨基或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基;或键联到相邻R1至R5以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环或其组合,其(一个或多个)碳原子可以由至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换;所述杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si以及P的杂原子;a、b和d各自独立地表示0至4的整数,c表示0至3的整数;其中如果a至d各自独立地表示2或更大的整数,则R1至R4中的每一个可以相同或不同;和附带条件是,当Y表示NR5且a表示2时,两个R1不与它们所连接的芳基环稠合形成咔唑环。2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中在R1至R5中,所述经取代的(C1-C30)烷基、所述经取代的(C6-C30)芳基、所述经取代的(3至30元)杂芳基、所述经取代的(C3-C30)环烷基、所述经取代的(C1-C30)烷氧基、所述经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、所述经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、所述经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、所述经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、所述经取代的单或二(C1-C30)烷氨基、所述经取代的单或二(C6-C30)芳氨基、所述经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基和所述经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环或其组合的取代基各自独立地为选自由以下组成的组中的至少一种:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未经取代或经(C6-C30)芳基取代的(5至30元)杂芳基;未经取代或经(5至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基硅烷基;三(C6-C30)芳基硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基;氨基;单或二(C1-C30)烷氨基;未经取代或经(C1-C30)烷基取代的单或二(C6-C30)芳氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;二(C6-C30)芳基硼烷基;二(C1-C30)烷基硼烷基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼烷基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中式1由下式2表示:其中R1至R4各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C25)芳基、经取代或未经取代的(5至...

【专利技术属性】
技术研发人员:文斗铉梁正恩
申请(专利权)人:罗门哈斯电子材料韩国有限公司
类型:发明
国别省市:韩国,KR

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1