苯并咪唑稠合杂芳族类制造技术

技术编号:18583806 阅读:14 留言:0更新日期:2018-08-01 16:12
通式(I)的化合物提供确保了OLED的良好的效率、良好的操作寿命和对热应力的高稳定性、以及低的使用和操作电压的电子器件、优选OLED。其中,A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4、C1、C2、C3、C4、X1和X2具有如在说明书中定义的含义。

Benzimidazole fused hetero aromatization

The compounds of the general formula (I) provide good efficiency, good operating life and high stability for thermal stress, as well as electronic devices for low use and operation voltage, and optimization of OLED. Among them, A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3, B4, C1, C2, C3, C3, C2, and have the meaning defined in the specification.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】苯并咪唑稠合杂芳族类
本专利技术涉及包含至少一种通式(I)的化合物的电子器件、优选存在于电子器件中的包含至少一种通式(I)的化合物的发光层、根据通式(I)所述的化合物在电子器件中作为主体材料、电荷传输材料或者不含金属物种的掺杂剂的用途、根据通式(IV)所述的特定化合物、以及用于制备这些化合物的方法。
技术介绍
苯并咪唑稠合杂芳族类和它们在电子器件中的用途是本领域已知的。WO2014/008982A1公开了在电子器件、特别是OLED(有机发光二极管)中使用通式M(L)n(L')m的金属络合物作为发光体。存在于这些络合物中的配体L和L'尤其对应于下述式:,其中,-X=X-可以对应于。WO2014/008982A1中,没有公开在电子器件中使用不具有任何金属阳离子的配体、或对应的电子器件。CN1017781312A公开了用于制备喹诺酮或吲哚衍生物的方法、和它们在生物化学、化妆品、医药、材料应用中的用途。尤其是,公开了式的化合物,其中,Y、Z可以为N或C,且R1可以为烷基、芳基等。CN1017781312A1中例示的特定化合物是和。在该文献中,没有公开将苯并咪唑稠合杂芳族类用于电子器件。M.Hranjec等人,J.Med.Chem.2008,51,(16),页4899-4910公开了用于制备通式的化合物的方法。在该文献中,没有公开将这些化合物用于电子器件。引用列表专利文献专利文献1:WO2014/008982A1专利文献2:CN1017781312A非专利文献非专利文献1:M.Hranjec等人,J.Med.Chem.2008,51,(16),页4899–4910。
技术实现思路
技术课题还存在对包含新材料、特别是主体材料、电子传输材料和/或空穴传输材料以提供电子器件的改进的效率、稳定性、可制造性、驱动电压和/或光谱特征的电子器件的需求。相应地,针对前述现有技术,本专利技术的一个目的是,提供适合于在电子器件、优选OLED、以及有机电子学中的其他应用中使用的材料。更特别地,应当能够提供包含新的化合物作为电子传输材料、空穴传输材料或主体材料的电子器件。材料应当特别适合于包含至少一种优选为磷光发光体的发光体的OLED、例如包含至少一种绿色、红色或黄色发光体、特别是包含至少一种绿色发光体或至少一种红色发光体的OLED。材料应当还特别适合于特别是作为电子传输材料而包含至少一种优选为荧光发光体的发光体、例如至少一种蓝色发光体的OLED。进一步,材料应当适合于提供电子器件、优选OLED,其确保了OLED的良好的效率、良好的可操作寿命、和对热应力的高稳定性、以及低的使用和操作电压。解决课题的方案所述目的通过电子器件而解决,其包含至少一种通式(I)的化合物:(I);其中,A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4、C1、C2、C3、C4、X1和X2具有下述含义:A1、A2、A3和A4形成芳族或杂芳族6元环,其中,A1是N或CR1,A2是N或CR2,A3是N或CR3,且A4是N或CR4;B1、B2、B3和B4形成芳族或杂芳族5或6元环,其中,B1是直接键、NR5、N、O、S、CR6或CR7R8,B2是直接键、NR9、N、O、S、CR10或CR11R12,B3是直接键、NR13、N、O、S、CR14或CR15R16,且B4是直接键、NR17、N、O、S、CR18或CR19R20;C1、C2、C3和C4形成芳族或杂芳族6元环,其中,C1是N或CR21,C2是N或CR22,C3是N或CR23,且C4是N或CR24、X1和X2各自是直接键、O、S、NR25或CR26R27,其中,X1和X2中的一者是直接键,且另一者是O、S、NR25或CR26R27;其中,R1、R2、R3和R4各自独立地是H、E、未取代或被至少一个基团G取代的C6-C60芳基、未取代或被至少一个基团G取代的C2-C60杂芳基、未取代或被至少一个基团E取代和/或被D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团G取代的C6-C24芳氧基、未取代或被至少一个基团G取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团G取代的C5-C12环烷基、或者-SiR28R29R30;D是-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、CR31=CR32-、-NR33-、-SiR28R29-、-POR34-、或者-C≡C-;E是-OR35、-SR36、-NR37R38、-COR39、-COOR40、-CONR41R42、-CN、-SiR28R29R30、卤素、未取代的C6-C60芳基、被J或C1-C18烷基取代的C6-C60芳基、被O中断的C1-C18烷基、未取代的C2-C60杂芳基、或者被J、C1-C18烷基或被O中断的C1-C18烷基取代的C2-C60杂芳基;J是-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3、或者-C(CF3)3;G是E、C1-C18烷基、或者被O中断的C1-C18烷基;R28、R29和R30各自独立地是C1-C18烷基、C6-C18芳基、或者被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基;R31和R32各自独立地是H、C6-C18芳基、被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被-O-中断的C1-C18烷基;R33、R34、R35和R39各自独立地是H、C6-C18芳基、被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被-O-中断的C1-C18烷基;R36是H、C6-C18芳基、被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被-O-中断的C1-C18烷基;R37、R38、R40、R41和R42各自独立地是H、C6-C18芳基、被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被-O-中断的C1-C18烷基;或者,R37和R38一起形成5或6元环;或者,R41和R42一起形成5或6元环;或者,R1、R2、R3和R4中的两者在存在于相邻碳原子上的情况下,形成5或6元的、取代或未取代的、饱和或不饱和的、芳族或杂芳族的环;R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R20各自独立地是H、E、未取代或被至少一个基团G取代的C6-C60芳基、未取代或被至少一个基团G取代的C2-C60杂芳基、未取代或被至少一个基团E取代和/或被D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团G取代的C6-C24芳氧基、未取代或被至少一个基团G取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团G取代的C5-C12环烷基、或者-SiR28R29R30,其中,G、E、D、R28、R29和R30各自独立地具有如上述定义的含义;或者,R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R17、R18、R19和R20中的两者在存在于相邻碳原子上的情况下,形成5或6元的、取代或未取代的、饱和或不饱和的、芳族或杂芳族的环;R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27各自独立地是H、E、未取代或被至少一个基团G取代的C本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.电子器件,其包含至少一种通式(I)的化合物,

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.11.04 EP EP15192932.01.电子器件,其包含至少一种通式(I)的化合物,(I);其中,A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4、C1、C2、C3、C4、X1和X2具有下述含义:A1、A2、A3、A4形成芳族或杂芳族6元环,其中,A1是N或CR1,A2是N或CR2,A3是N或CR3,且A4是N或CR4;B1、B2、B3、B4形成芳族或杂芳族5或6元环,其中,B1是直接键、NR5、N、O、S、CR6或CR7R8,B2是直接键、NR9、N、O、S、CR10或CR11R12,B3是直接键、NR13、N、O、S、CR14或CR15R16,和/或B4是直接键、NR17、N、O、S、CR18或CR19R20;C1、C2、C3、C4形成芳族或杂芳族6元环,其中,C1是N或CR21,C2是N或CR22,C3是N或CR23,且C4是N或CR24;X1、X2是直接键、O、S、NR25、CR26R27,其中,X1和X2中的一者是直接键,且另一者是O、S、NR25或CR26R27;其中,R1、R2、R3和R4各自独立地是H、E、未取代或被至少一个基团G取代的C6-C60芳基、未取代或被至少一个基团G取代的C2-C60杂芳基、未取代或被至少一个基团E取代和/或被D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团G取代的C6-C24芳氧基、未取代或被至少一个基团G取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团G取代的C5-C12环烷基、或者-SiR28R29R30;D是-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-CR31=CR32-、-NR33-、-SiR28R29-、-POR34-、-C≡C-;E是-OR35、-SR36、-NR37R38、-COR39、-COOR40、-CONR41R42、-CN、-SiR28R29R30、卤素、未取代的C6-C60芳基、被J、C1-C18烷基取代的C6-C60芳基、被O中断的C1-C18烷基、未取代的C2-C60杂芳基、或者被J、C1-C18烷基或被O中断的C1-C18烷基取代的C2-C60杂芳基;J是-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3、或者-C(CF3)3;G是E、C1-C18烷基、或者被O中断的C1-C18烷基;R28、R29和R30各自独立地是C1-C18烷基、C6-C18芳基、或者被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基;R31和R32各自独立地是H、C6-C18芳基、被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被-O-中断的C1-C18烷基;R33、R34、R35和R39各自独立地是H、C6-C18芳基、被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被-O-中断的C1-C18烷基;R36是H、C6-C18芳基、被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被-O-中断的C1-C18烷基;R37、R38、R40、R41和R42各自独立地是H、C6-C18芳基、被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被-O-中断的C1-C18烷基;或者,R37、R38一起形成5或6元环;或者,R41、R42一起形成5或6元环;或者,R1、R2、R3和R4中的两者在存在于相邻碳原子上的情况下,形成5或6元的、取代或未取代的、饱和或不饱和的、芳族或杂芳族的环;R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R20各自独立地是H、E、未取代或被至少一个基团G取代的C6-C60芳基、未取代或被至少一个基团G取代的C2-C60杂芳基、未取代或被至少一个基团E取代和/或被D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团G取代的C6-C24芳氧基、未取代或被至少一个基团G取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团G取代的C5-C12环烷基、或者-SiR28R29R30,其中,G、E、D、R28、R29和R30各自独立地具有如上述定义的含义;或者,R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R17、R18、R19和R20中的两者在存在于相邻碳原子上的情况下,形成5或6元的、取代或未取代的、饱和或不饱和的、芳族或杂芳族的环;R21、R22、R23、R24、R25、R26和R27各自独立地是H、E、未取代或被至少一个基团G取代的C6-C60芳基、未取代或被至少一个基团G取代的C2-C60杂芳基、未取代或被至少一个基团E取代和/或被D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团G取代的C6-C60芳氧基、未取代或被至少一个基团G取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团G取代的C5-C12环烷基、或者-SiR28R29R30,其中,G、E、D、R28、R29和R30各自独立地具有如上述定义的含义;或者,R21、R22、R23和R24中的两者在存在于相邻碳原子上的情况下,形成5或6元的、取代或未取代的、饱和或不饱和的、芳族或杂芳族的环;或者,R25可以与R21、R22、R23或R24形成5或6元的、取代或未取代的、饱和或不饱和的、芳族或杂芳族的环。2.根据权利要求1所述的电子器件,其中,X1是直接键,且X2是O、S或NR25,其中,R25具有如权利要求1中定义的相同含义。3.根据权利要求1所述的电子器件,其中,X1是O、S或NR25,且X2是直接键,其中,R25具有如权利要求1中定义的相同含义。4.根据权利要求1至3中任一项所述的电子器件,其中,A1是CR1,A2是CR2,A3是CR3,A4是CR4,B1是CR6,B2是CR10,B3是CR14,B4是CR18,C1是CR21,C2是CR22,C3是CR23,且C4是CR24,其中,选自R1、R2、R3、R4、R6、R10、R14、R18、R21、R22、R23和R24中的至少一者是不同于H的取代基。5.根据权利要求1至3中任一项所述的电子器件,其中,根据通式(I)所述的化合物对应于通式(II):(II);其中,R1、R2、R3、R4、R6、R10、R14、R18、R22、R23、X1、X2、C1和C4具有如权利要求1中定义的含义。6.根据权利要求5所述的电子器件,其中,选自R1、R2、R3、R4、R6、R10、R14、R18、R22和R23中的至少一者是不同于H的取代基。7.根据权利要求1至3中任一项所述的电子器件,其中,根据通式(I)所述的化合物对应于通式(III):(III);其中,B1是直接键、且B4是NR17、N、O、S、CR18或CR19R20,或者B1是NR5、N、O、S、CR6或CR7R8、且B4是直接键;C1是N或CR21,且C4是N或CR24;X1、X2是直接键、O、S、NR25和CR26R27,其中,X1和X2中的一者是直接键,且另一者是O、S、NR25或CR26R27;R43、R44、R45和R46各自独立地是H、E、未取代或被至少一个基团G取代的C6-C60芳基、未取代或被至少一个基团G取代的C2-C60杂芳基、未取代或被至少一个基团E取代和/或被D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团G取代的C6-C60芳氧基、未取代或被至少一个基团G取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团G取代的C5-C12环烷基、或者-SiR28R29R30;或者,R43、R44、R45和R46中的两者在存在于相邻碳原子上的情况下,可以形成5或6元的、取代或未取代的、饱和或不饱和的、芳族或杂芳族的环;或者,R25可以与R21、R22、R23或R24、优选与R21或R24形成5或6元的、取代或未取代的、饱和或不饱和的、芳族或杂芳族的环;或者,R5或R17可以与R43、R44、R45或R46、优选与R43或R46形成5或6元的、取代或未取代的、饱和或不饱和的、芳族或杂芳族的环;其中,G、E、D、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29和R30具有如权利要求1中定义的含义。8.根据权利要求7所述的电子器件,其中,X1和B1是直接键,X2是O、S、NR25或CR26R27,且B4是NR17、N、O、S、CR18或CR19R20,其中,R17、R18、R19、R20、R25、R26和R27具有如权利要求1中定义的含义。9.根据权利要求7所述的电子器件,其中,X1和B4是直接键,X2是O、S、NR25或CR26R27,且B1是NR17、N、O、S、CR18或CR19R20,其中,R17、R18、R19、R20、R25、R26和R27具有如权利要求1中定义的含义。10.根据权利要求7所述的电子器件,其中,X2和B4是直接键,X1是O、S、NR25或CR26R27,且B1是NR17、N、O、S、CR18或CR19R20,其中,R17、R18、R19、R20、R25、R26和R27具有如权利要求1中定义的含义。11.根据权利要求7所述的电子器件,其中,X2和B1是直接键,X1是O、S、NR25或CR26R27,且B4是NR17、N、O、S、CR18或CR19R20,其中,R17、R18、R19、R20、R25、R26和R27具有如权利要求1中定义的含义。12.根据权利要求7至11中任一项所述的电子器件,其中,R43、R44、R45和R46是H。13.根据权利要求1至12中任一项所述的电子器件,其中,通式(I)、(II)或(III)的化合物包含至少6个、优选至少7个、更优选至少8个、更优选至少9个通过直接键连接或稠合在一起的芳族、杂芳族、饱和或不饱和的环。14.根据权利要求1至13中任一项所述的电子器件、优选有机电致发光器件、更优选有机发光二极管(OLED),其包含阴极、阳极、以及在阴极和阳极之间提供的多个有机薄膜层,其中,有机薄膜层包含发光层,所述发光层包含至少一种通式(I)、(II)或(III)的化合物优选作为主体材料、电荷传输材料和/或不含金属物种的掺杂剂、特别优选作为主体材料或电子传输材料。15.根据权利要求1至13中任一项所述的电子器件、优选有机电致发光器件、更优选有机发光二极管(OLED),其包含阴极、阳极、以及在阴极和阳极之间提供的多个有机薄膜层,其中,有机薄膜层包含电子传输层,所述电子传输层包含至少一种通式(I)、(II)或(III)的化合物。16.根据权利要求15所述的电子器件、优选有机电致发光器件、更优选有机发光二极管(OLED),其中,电子传输层包含选自碱金属、含碱金属的化合物、碱土金属、含碱土金属的化合物、稀土金属、和含稀土金属的化合物中的至少一种。17.根据权利要求1至13中任一项所述的电子器件、优选有机电致发光器件、更优选有机发光二极管(OLED),其包含阴极、阳极、以及在阴极和阳极之间提供的多个有机薄膜层,其中,有机薄膜层包含发光层、和与发光层的阴极侧相邻且包含至少一种通式(I)、(II)或(III)的化合物的层。18.发光层,其优选存在于电子器件、更优选电致发光器件、特别优选有机发光二极管(OLED)中,其包含如权利要求1至13中任一项中定义的至少一种通式(I)、(II)或(III)的化合物。19.如在权利要求1至13中任一项中定义的根据通式(I)、(II)或(III)所述的化合物在电子器件、优选电致发光器件、特别优选有机发光二极管(OLED)、优选发光层中作为主体材料、电荷传输材料和/或不含金属物种的掺杂剂、优选作为主体材料或电子传输材料的用途。20.根据通式(IV)所述的化合物:(IV);其中,A1、A2、A3、A4形成芳族或杂芳族6元环,其中,A1是N或CR1,A2是N或CR2,A3是N或CR3,且A4是N或CR4;B1、B4形成芳族或杂芳族5元环,其中,B1是直接键、且B4是NR17、N、O、S、CR18或CR19R20,或者B1是NR5、N、O、S、CR6或CR7R8、且B4是直接键;C1是N或CR21,且C4是N或CR24;X1、X2是直接键、O、S、NR25、CR26R27,其中,X1和X2中的一者是直接键,且另一者是O、S、NR25或CR26R27;其中,R1、R2、R3、R4各自独立地是H、E、未取代或被至少一个基团G取代的C6-C60芳基、未取代或被至少一个基团G取代的C2-C60杂芳基、未取代或被至少一个基团E取代和/或被D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团G取代的C6-C60芳氧基、未取代或被至少一个基团G取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团G取代的C5-C12环烷基、或者-SiR28R29R30;D是-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-CR31=CR32-、-NR33-、-SiR28R29-、-POR34-、-C≡C-;E是-OR35、-SR36、-NR37R38、-COR39、-COOR40、-CONR41R42、-CN、-SiR28R29R30、卤素、未取代的C6-C60芳基、被J或C1-C18烷基取代的C6-C60芳基、被O中断的C1-C18烷基、未取代的C2-C60杂芳基、或者被J、C1-C18烷基或被O中断的C1-C18烷基取代的C2-C60杂芳基;J是-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3、或者-C(CF3)3;G是E、C1-C18烷基、或者被O中断的C1-C18烷基;R28、R29和R30各自独立地是C1-...

【专利技术属性】
技术研发人员:西前祐一T沙弗中野裕基长岛英明河村昌宏羽毛田匡盐见拓史
申请(专利权)人:出光兴产株式会社
类型:发明
国别省市:日本,JP

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