3H-吡咯并吡啶化合物或其N-氧化物、或它们的盐类及含有该化合物的农业园艺用杀虫剂及其使用方法技术

在农业及园艺等作物生产中，由害虫等导致的灾害在现在仍然较大，出于对现有药物具有抗性的害虫的产生等主要原因，期望开发出新型的农业园艺用杀虫剂，在该背景下，本发明专利技术提供一种以下述通式(1)所表示的3H‑吡咯并吡啶化合物及N‑氧化物、或它们的盐类作为有效成分的农业园艺用杀虫剂及其使用方法，[化学式1]

3H- pyrropyridine compounds or their N- oxides, or their salts and agricultural horticultural insecticides containing the compound and their use methods

In the production of agricultural and horticultural crops, the disaster caused by insect pests is still larger now. In order to develop new agricultural horticultural insecticides, the present invention provides a kind of 3H pyrrole and pyridine indicated by the following general formula (1). Agricultural horticultural insecticides and their use as compounds of compounds and N oxides or their salts, [chemical formula 1]

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】3H-吡咯并吡啶化合物或其N-氧化物、或它们的盐类及含有该化合物的农业园艺用杀虫剂及其使用方法
本专利技术涉及含有某种3H-吡咯并吡啶化合物或其N-氧化物、或它们的盐类作为有效成分的农业园艺用杀虫剂及其使用方法。
技术介绍
迄今为止，人们研究了作为农业园艺用杀虫剂的各种各样的化合物，有报告指出某种缩合杂环化合物作为杀虫剂是有用的(例如，参照专利文献1～8)。这些文献中，未公开由3H-吡咯并吡啶环形成的缩合杂环化合物。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开2009-280574号公报专利文献2：日本特开2010-275301号公报专利文献3：日本特开2011-79774号公报专利文献4：日本特开2012-131780号公报专利文献5：国际公开第2012/086848号册专利文献6：国际公开第2013/018928号册专利文献7：国际公开第2014/148451号册专利文献8：国际公开第2014/157600号册
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题在农业及园艺等作物生产中，由害虫等导致的灾害在现在仍然较大，对现有药物具有抗性的害虫的产生等成为问题。此外，保全地球环境为全球性课题，在本领域中也不例外。因此，希望开发出一种为新型化合物的、具有环境负担小的特点的农业园艺用杀虫剂。解决技术问题的技术手段本申请的专利技术人为了解决上述技术问题进行了仔细研究，结果发现，通式(1)所表示的3H-吡咯并吡啶化合物或其N-氧化物、或它们的盐类对农业园艺用害虫具有优异的防除效果，同时具有环境负担小的特点，从而完成了本专利技术。即，本专利技术为[1]一种通式(1)所表示的3H-吡咯并吡啶化合物或其N-氧化物或是其盐类，[化学式1]式中，R1表示：(a1)(C1-C6)烷基、(a2)(C3-C6)环烷基、(a3)(C2-C6)烯基或(a4)(C2-C6)炔基；R2及R4可以相同也可以不同，其表示：(b1)氢原子、(b2)卤原子、(b3)羟基、(b4)甲酰基、(b5)氰基、(b6)(C1-C6)烷基、(b7)(C3-C6)环烷基、(b8)(C1-C6)烷氧基、(b9)卤代(C1-C6)烷基、(b10)卤代(C3-C6)环烷基、(b11)卤代(C1-C6)烷氧基、(b12)(C1-C6)烷硫基、(b13)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(b14)(C1-C6)烷基磺酰基、(b15)卤代(C1-C6)烷硫基、(b16)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(b17)卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(b18)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(b19)R9(R10)N基(式中，R9及R10可以相同也可以不同，其表示氢原子、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基或苯基羰基)、(b20)单(C1-C6)烷基氨基羰基NH基、(b21)单(C1-C6)烷基氨基硫代羰基NH基、(b22)C(R9)＝NOR10基(式中，R9及R10与所述R9及R10相同)、(b23)羧基、(b24)(C1-C6)烷氧基羰基、(b25)R9(R10)N羰基(式中，R9及R10与所述R9及R10相同)、(b26)芳基、(b27)在环上具有选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～5个取代基的芳基、(b28)芳基(C1-C6)烷基、(b29)在环上具有选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～5个取代基的芳基(C1-C6)烷基、(b30)芳基(C1-C6)烷氧基、(b31)在环上具有选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～5个取代基的芳基(C1-C6)烷氧基、(b32)芳基(C1-C6)烷基NH基、(b33)在环上具有选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～5个取代基的芳基(C1-C6)烷基NH基、(b34)杂环基、或(b35)在环上具有选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～3个取代基的杂环基；R3及R7可以相同也可以不同，其表示：(c1)氢原子、(c2)卤原子、(c3)羟基、(c4)甲酰基、(c5)氰基、(c6)(C1-C6)烷基、(c7)(C3-C6)环烷基、(c8)(C1-C6)烷氧基、(c9)卤代(C1-C6)烷基、(c10)卤代(C3-C6)环烷基、(c11)卤代(C1-C6)烷氧基、(c12)(C1-C6)烷硫基、(c13)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(c14)(C1-C6)烷基磺酰基、(c15)卤代(C1-C6)烷硫基、(c16)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(c17)卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(c18)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(c19)R9(R10)N基(式中，R9及R10与所述R9及R10相同)、(c20)单(C1-C6)烷基氨基羰基NH基、(c21)单(C1-C6)烷基氨基硫代羰基NH基、(c22)C(R9)＝NOR10基(式中，R9及R10与所述R9及R10相同)、(c23)羧基、(c24)(C1-C6)烷氧基羰基、(c25)R9(R10)N羰基(式中，R9及R10与所述R9及R10相同)、(c26)芳基、(c27)在环上具有选自卤原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～5个取代基的芳基、(c28)芳基(C1-C6)烷基、(c29)在环上具有选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种下述通式(1)所表示的3H‑吡咯并吡啶化合物或其N‑氧化物或是其盐类，[化学式1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.12.01 JP 2015-234665;2016.09.05 JP 2016-172741.一种下述通式(1)所表示的3H-吡咯并吡啶化合物或其N-氧化物或是其盐类，[化学式1]式中，R1表示：(a1)(C1-C6)烷基、(a2)(C3-C6)环烷基、(a3)(C2-C6)烯基或(a4)(C2-C6)炔基；R2及R4可以相同也可以不同，其表示：(b1)氢原子、(b2)卤原子、(b3)羟基、(b4)甲酰基、(b5)氰基、(b6)(C1-C6)烷基、(b7)(C3-C6)环烷基、(b8)(C1-C6)烷氧基、(b9)卤代(C1-C6)烷基、(b10)卤代(C3-C6)环烷基、(b11)卤代(C1-C6)烷氧基、(b12)(C1-C6)烷硫基、(b13)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(b14)(C1-C6)烷基磺酰基、(b15)卤代(C1-C6)烷硫基、(b16)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(b17)卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(b18)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(b19)R9(R10)N基(式中，R9及R10可以相同也可以不同，其表示氢原子、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基或苯基羰基)、(b20)单(C1-C6)烷基氨基羰基NH基、(b21)单(C1-C6)烷基氨基硫代羰基NH基、(b22)C(R9)＝NOR10基(式中，R9及R10与所述R9及R10相同)、(b23)羧基、(b24)(C1-C6)烷氧基羰基、(b25)R9(R10)N羰基(式中，R9及R10与所述R9及R10相同)、(b26)芳基、(b27)在环上具有选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～5个取代基的芳基、(b28)芳基(C1-C6)烷基、(b29)在环上具有选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～5个取代基的芳基(C1-C6)烷基、(b30)芳基(C1-C6)烷氧基、(b31)在环上具有选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～5个取代基的芳基(C1-C6)烷氧基、(b32)芳基(C1-C6)烷基NH基、(b33)在环上具有选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～5个取代基的芳基(C1-C6)烷基NH基、(b34)杂环基、或(b35)在环上具有选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～3个取代基的杂环基；R3及R7可以相同也可以不同，其表示：(c1)氢原子、(c2)卤原子、(c3)羟基、(c4)甲酰基、(c5)氰基、(c6)(C1-C6)烷基、(c7)(C3-C6)环烷基、(c8)(C1-C6)烷氧基、(c9)卤代(C1-C6)烷基、(c10)卤代(C3-C6)环烷基、(c11)卤代(C1-C6)烷氧基、(c12)(C1-C6)烷硫基、(c13)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(c14)(C1-C6)烷基磺酰基、(c15)卤代(C1-C6)烷硫基、(c16)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(c17)卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(c18)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(c19)R9(R10)N基(式中，R9及R10与所述R9及R10相同)、(c20)单(C1-C6)烷基氨基羰基NH基、(c21)单(C1-C6)烷基氨基硫代羰基NH基、(c22)C(R9)＝NOR10基(式中，R9及R10与所述R9及R10相同)、(c23)羧基、(c24)(C1-C6)烷氧基羰基、(c25)R9(R10)N羰基(式中，R9及R10与所述R9及R10相同)、(c26)芳基、(c27)在环上具有选自卤原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～5个取代基的芳基、(c28)芳基(C1-C6)烷基、(c29)在环上具有选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～5个取代基的芳基(C1-C6)烷基、(c30)芳基(C1-C6)烷氧基、(c31)在环上具有选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～5个取代基的芳基(C1-C6)烷氧基、(c32)芳基(C1-C6)烷基NH基、(c33)在环上具有选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～5个取代基的芳基(C1-C6)烷基NH基、(c34)杂环基、或(c35)在环上具有选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～3个取代基的杂环基；R5及R6可以相同也可以不同，其表示：(d1)卤原子、(d2)氰基、(d3)(C1-C6)烷基、(d4)(C1-C6)烷硫基、(d5)(C1-C6)烷基磺酰基、(d6)(C1-C6)烷氧基羰基、或(d7)R5及R6可互相键合从而形成3～6元的脂肪族环；R3及R4可一起形成芳香环；A1、A2及A3可以相同也可以不同，其表示氮原子、N-O或C-R8基(其中，R8表示(e1)氢原子或(e2)卤原子)；m表示0、1或2。2.根据权利要求1所述的3H-吡咯并吡啶化合物或其N-氧化物或是其盐类，其特征在于，R1表示(a1)(C1-C6)烷基；R2及R4可以相同也可以不同，其表示：(b1)氢原子、(b2)卤原子、(b3)羟基、(b6)(C1-C6)烷基、(b7)(C3-C6)环烷基、(b8)(C1-C6)烷氧基、(b9)卤代(C1-C6)烷基、(b11)卤代(C1-C6)烷氧基、(b12)(C1-C6)烷硫基、(b14)(C1-C6)烷基磺酰基、(b15)卤代(C1-C6)烷硫基、(b16)卤代(C1-C6)...

【专利技术属性】
技术研发人员：米村树，佐野勇介，诹访明之，藤江隼平，
申请(专利权)人：日本农药株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP