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聚合性化合物的制造方法技术

技术编号:18463649 阅读:62 留言:0更新日期:2018-07-18 14:49
本发明专利技术提供具有在氮原子上导入有烷基等取代基的腙部位、以及苯并噻唑部位的聚合性化合物的制造方法、含有该化合物的组合物。此外,还提供在对使含有通过该制造方法得到的聚合性化合物的聚合性组合物聚合而得到的膜状聚合物长时间照射紫外光时,不易发生变色和取向性降低的聚合性组合物。进而,提供使含有通过该制造方法得到的化合物的聚合性组合物聚合从而得到的聚合物以及使用了该聚合物的光学各向异性体。本申请发明专利技术提供包括使通式(I‑B‑a)所表示的化合物与通式(I‑B‑b)所表示的化合物反应而得到通式(I‑C)所表示的化合物的工序的聚合性化合物的制造方法,并提供含有通过该制造方法得到的化合物的组合物。

The manufacturing method of polymeric compounds

The invention provides a method for manufacturing a hydrazone with an alkyl group and an alkyl group on a nitrogen atom and a polymeric compound of the benzothiazole site, and a composition containing the compound. In addition, a polymeric compound which is not easily discolourable and reduced in orientation is also provided for long time exposure to ultraviolet light for the polymerization of polymeric compounds containing polymeric compounds obtained through the manufacturing method of polymeric compounds. Further, a polymer obtained by polymerization of a polymeric compound containing the compound obtained by the manufacturing method and an optical anisotropy body using the polymer are provided. The present invention provides a method for the manufacture of an polymerized compound in the process of the compound expressed by the general formula (I C) and the compound expressed by the general formula (I B a) and the compound expressed by the general formula (I B b), and provides a composition containing the compound obtained through the manufacturing method.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】聚合性化合物的制造方法
本专利技术涉及具有在氮原子上导入有烷基等取代基的腙部位及苯并噻唑部位的聚合性化合物的制造方法、含有该化合物的聚合性组合物、聚合性液晶组合物以及使用了该聚合性液晶组合物的光学各向异性体。
技术介绍
具有聚合性基的化合物(聚合性化合物)被用于各种光学材料。例如,通过在使含有聚合性化合物的聚合性组合物以液晶状态排列后进行聚合,能够制作具有均匀取向的聚合物。这样的聚合物能够用于显示器所必需的偏光板、相位差板等。多数情况下,为了满足所要求的光学特性、聚合速度、溶解性、熔点、玻璃化温度、聚合物的透明性、机械强度、表面硬度、耐热性和耐光性,使用的是含有2种以上聚合性化合物的聚合性组合物。此时,对于所使用的聚合性化合物,要求不会对其他特性产生不良影响而给聚合性组合物带来良好的物性。为了提高液晶显示器的视角,要求减小相位差膜的双折射率的波长分散性或者使其相反。作为针对于此的材料,开发了各种具有逆波长分散性或者低波长分散性的聚合性化合物。作为那样的化合物,已知具有在氮原子上导入有烷基等取代基的腙部位及苯并噻唑部位的聚合性化合物。作为制造该化合物时的关键中间体(鍵中間体),可列举在氮原子上具有烷基等取代基的2-肼基苯并噻唑。在该关键中间体的制造中,以往从收率、合成的容易性和批量生产性等观点出发,采用的是在碱存在下使2-肼基苯并噻唑与烷基卤化物等反应的方法(专利文献1至专利文献3)。然而,使用通过该方法得到的中间体而制造聚合性化合物的情况下,含有该聚合性化合物的相位差膜存在如果长时间照射紫外光则容易发生变色和/或取向性降低的问题。将发生了变色和/或取向性降低的膜用于例如显示器的情况下,存在画面的亮度会发生不均,或者色调不自然,使显示器制品的品质大幅降低的问题。因此,需要开发能够解决这样的问题的聚合性化合物的制造方法。现有技术文献专利文献专利文献1:WO2014/010325A1号公报专利文献2:WO2013/046781A1号公报专利文献3:WO2012/147904A1号公报
技术实现思路
专利技术所要解决的课题本专利技术提供具有在氮原子上导入有烷基等取代基的腙部位及苯并噻唑部位的聚合性化合物的制造方法、含有该化合物的组合物。此外,还提供在对使含有通过该制造方法得到的聚合性化合物的聚合性组合物进行聚合而得到的膜状聚合物长时间照射紫外光时,不易发生变色和取向性降低的聚合性组合物。进而,提供使含有通过该制造方法得到的化合物的聚合性组合物聚合从而得到的聚合物以及使用了该聚合物的光学各向异性体。用于解决课题的方法为了解决上述课题,本专利技术人等进行了深入研究,结果开发了具有在氮原子上导入有烷基等取代基的腙部位、以及苯并噻唑部位的聚合性化合物的制造方法。即,本申请专利技术提供包含使通式(I-B-a)所表示的化合物与通式(I-B-b)所表示的化合物反应而得到通式(I-C)所表示的化合物的工序的聚合性化合物的制造方法,同时提供含有该化合物的聚合性组合物、使用了该化合物的树脂、树脂添加剂、油、过滤器、粘接剂、粘着剂、油脂、油墨、医疗用品、化妆品、洗涤剂、建筑材料、包装材料、液晶材料、有机EL材料、有机半导体材料、电子材料、显示元件、电子器件、通信设备、汽车部件、航空器部件、机械部件、农药和食品以及使用了它们的制品、聚合性液晶组合物、通过使该聚合性液晶组合物聚合而得到的聚合物和使用了该聚合物的光学各向异性体。专利技术的效果使用了含有通过本申请专利技术的制造方法制造的化合物的聚合性液晶组合物的光学各向异性体在长时间照射紫外光的情况下不易发生变色,不易发生取向性降低,因而通过本申请专利技术的制造方法制造的化合物在光学补偿膜等光学材料的用途中是有用的。具体实施方式本专利技术提供具有在氮原子上导入有烷基等取代基的腙部位及苯并噻唑部位的聚合性化合物的制造方法、含有该聚合性化合物的组合物、使用了该化合物的树脂、树脂添加剂、油、过滤器、粘接剂、粘着剂、油脂、油墨、医疗用品、化妆品、洗涤剂、建筑材料、包装材料、液晶材料、有机EL材料、有机半导体材料、电子材料、显示元件、电子器件、通信设备、汽车部件、航空器部件、机械部件、农药和食品以及使用了它们的制品、聚合性液晶组合物、通过使该聚合性液晶组合物聚合而得到的聚合物以及使用了该聚合物的光学各向异性体。通式(I-B-a)中,[化1]W2-NH—NH2(I-B-a)W2表示1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子数2至20的直链状或支链状烷基、或者1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子数3至20的直链状或支链状羟烷基,该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代。从合成的容易性、照射紫外光时的变色和取向性的观点出发,通式(I-B-a)中,W2所表示的基团表示1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子数2至20的直链状或支链状烷基、或者1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子数3至20的直链状或支链状羟烷基,优选表示该烷基和羟烷基中的任意氢原子可被氟原子取代的基团,通式(I-B-a)中,W2所表示的基团优选表示选自下述式(W2-a-1)至式(W2-a-6)的化合物。[化2](式中,k2a表示2至20的整数,k2b表示1至5的整数,k2c表示3至20的整数,k2d表示1至5的整数。)从通式(I)所表示的化合物的液晶性、逆波长分散性和在溶剂中的溶解性的观点出发,上述式(W2-a-1)中,k2a更优选表示4至12的整数,进一步优选表示4至8的整数,特别优选表示6。上述式(W2-a-2)和式(W2-a-3)中,k2b更优选表示1至4的整数,进一步优选表示1至3的整数,特别优选表示2。上述式(W2-a-4)中,k2c更优选表示3至12的整数,进一步优选表示3至8的整数,特别优选表示4至6的整数。上述式(W2-a-5)和式(W2-a-6)中,k2d更优选表示1至4的整数,进一步优选表示1至3的整数,特别优选表示2。上述式(W2-a-1)至式(W2-a-6)中,更优选式(W2-a-1)、式(W2-a-3)、式(W2-a-4)或式(W2-a-6)所表示的基团。作为通式(I-B-a)所表示的化合物,优选下述式(I-B-a-1)至式(I-B-a-4)所表示的化合物,[化3](式中,k2a1表示2至20的整数,k2b1表示1至5的整数,k2c1表示3至20的整数,k2d1表示1至5的整数。)更优选下述式(本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种聚合性化合物的制造方法,其包含使下述通式(I‑B‑a)所表示的化合物与下述通式(I‑B‑b)所表示的化合物反应而得到下述通式(I‑C)所表示的化合物的工序,[化1]W2‑NH—NH2(I‑B‑a)式中,W2表示1个‑CH2‑或不相邻的2个以上‑CH2‑各自独立地可被‑O‑、‑S‑、‑CO‑、‑COO‑、‑OCO‑、‑CO‑S‑、‑S‑CO‑、‑O‑CO‑O‑、‑CO‑NH‑、‑NH‑CO‑、‑CH=CH‑COO‑、‑CH=CH‑OCO‑、‑COO‑CH=CH‑、‑OCO‑CH=CH‑、‑CH=CH‑、‑CF=CF‑或‑C≡C‑取代的碳原子数2至20的直链状或支链状烷基、或者1个‑CH2‑或不相邻的2个以上‑CH2‑各自独立地可被‑O‑、‑S‑、‑CO‑、‑COO‑、‑OCO‑、‑CO‑S‑、‑S‑CO‑、‑O‑CO‑O‑、‑CO‑NH‑、‑NH‑CO‑、‑CH=CH‑COO‑、‑CH=CH‑OCO‑、‑COO‑CH=CH‑、‑OCO‑CH=CH‑、‑CH=CH‑、‑CF=CF‑或‑C≡C‑取代的碳原子数3至20的直链状或支链状羟烷基,该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代;[化2]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.12.07 JP 2015-2385351.一种聚合性化合物的制造方法,其包含使下述通式(I-B-a)所表示的化合物与下述通式(I-B-b)所表示的化合物反应而得到下述通式(I-C)所表示的化合物的工序,[化1]W2-NH—NH2(I-B-a)式中,W2表示1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子数2至20的直链状或支链状烷基、或者1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子数3至20的直链状或支链状羟烷基,该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代;[化2]式中,r表示0至4的整数,LW1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、或1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基,该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代,LW1存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同,LG1表示与通式(I-B-a)所表示的化合物反应而脱去的基团;[化3]式中,W2、r、LW1表示与前述相同的意思。2.根据权利要求1所述的聚合性化合物的制造方法,通式(I-B-a)中,W2表示1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子数2至20的直链状或支链状烷基、或者1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子数3至20的直链状或支链状羟烷基,表示该烷基和羟烷基中的任意氢原子可被氟原子取代的基团。3.根据权利要求1或权利要求2所述的聚合性化合物的制造方法,通式(I-B-b)中,LG1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲氧基、甲基磺酰基、羟基、巯基、氨基、甲氨基、二甲氨基、肼基或苯并噻唑-2-基二磺酰基。4.根据权利要求1至权利要求3中任一项所述的聚合性化合物的制造方法,所述聚合性化合物由下述通式(I)表示,[化4]式中,W2、r、LW1表示与权利要求1中所述的通式(I-B-a)或通式(I-B-b)所定义的意思相同的意思,P1表示聚合性基,作为聚合性基,是通过自由基聚合、自由基加成聚合、阳离子聚合或阴离子聚合进行聚合的基团,Sp1表示间隔基,Sp1存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同,X1表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,X1存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同,k1表示0至10的整数,R表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或者基团中的任意氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基、或者R表示-(X2-Sp2)k2-P2所表示的基团,式-(X2-Sp2)k2-P2中,P2表示聚合性基,作为聚合性基,是通过自由基聚合、自由基加成聚合、阳离子聚合或阴离子聚合进行聚合的基团,Sp2表示间隔基,Sp2存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同,X2表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键,X2存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同,k2表示0至10的整数;A1和A2各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢化萘-2,6-二基、十氢化萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基,这些基团可以为无取代或被1个以上的取代基L取代,A1存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同,A2存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同,L表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或者1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-C...

【专利技术属性】
技术研发人员:堀口雅弘间宫纯一
申请(专利权)人:DIC株式会社
类型:发明
国别省市:日本,JP

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