咔唑衍生物和使用其的有机发光器件制造技术

本说明书涉及咔唑衍生物、包含所述咔唑衍生物的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及用于制造其的方法。

Carbazole derivatives and organic light-emitting devices using them

The specification relates to the carbazole derivative, the coating composition comprising the carbazole derivative, the organic light emitting device using the carbazole derivative, and the method for manufacturing the organic light emitting device.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】咔唑衍生物和使用其的有机发光器件
本说明书要求于2015年11月30日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0169384号和于2016年11月16日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0152866号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。本说明书涉及咔唑衍生物、包含所述咔唑衍生物的涂覆组合物、使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件及所述有机发光器件的制造方法。
技术介绍
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换为可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当将有机材料层放置在阳极与阴极之间并且向两个电极之间施加电流时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到有机材料层中，注入到有机材料层中的空穴和电子复合形成激子，并且当这些激子落回基态时发光。使用这种原理的有机发光器件通常由以下构成：阴极，阳极，和放置在其间的有机材料层，例如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层。用于有机发光器件的材料大部分是纯有机材料或其中有机材料和金属形成配合物的配合物化合物，并且可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在此，作为空穴注入材料或空穴传输材料，通常使用具有p型特性的有机材料，即，容易被氧化且当被氧化时具有电化学稳定状态的有机材料。同时，作为电子注入材料或电子传输材料，通常使用具有n型特性的有机材料，即，容易被还原且当被还原时具有电化学稳定状态的有机材料。作为发光层材料，优选具有p型特性和n型特性二者的材料，即，在氧化态和还原态下均具有稳定形式的材料，并且优选具有高的当形成激子时将激子转换为光的发光效率的材料。除了上述特性之外，优选的是，用于有机发光器件的材料另外具有如下特性。首先，用于有机发光器件的材料优选具有优异的热稳定性。这是由于由有机发光器件中的电荷传输产生的焦耳热(jouleheating)。目前通常用作空穴传输层材料的NPB具有100℃或更低的玻璃化转变温度，并且难以用于需要高电流的有机发光器件。其次，为了获得能够低电压驱动的高效有机发光器件，注入到有机发光器件中的空穴或电子需要被顺利地传输至发光层，并且同时，需要防止注入的空穴和电子从发光层逸出。为此，用于有机发光器件的材料需要具有适当的带隙以及HOMO或LUMO能级。目前用作使用溶液涂覆方法制造的有机发光器件中的空穴传输材料的PEDOT:PSS具有与用作发光层材料的有机材料的LUMO能级相比更低的LUMO能级，并因此在制造具有高效率和长寿命的有机发光器件时存在问题。除此之外，用于有机发光器件的材料需要具有优异的化学稳定性、电荷传输程度和与电极或相邻层的界面特性。换言之，用于有机发光器件的材料需要经历更少的由湿气或氧气引起的材料变形。此外，通过具有适当的空穴或电子迁移率，材料需要通过平衡有机发光器件的发光层中的空穴密度和电子密度来使激子形成最大化。为了器件稳定性，材料需要改善与包含金属或金属氧化物的电极的界面。因此，本领域需要开发满足这些需求的有机材料。
技术实现思路
技术问题本说明书涉及提供能够用于有机发光器件且满足上述条件的咔唑衍生物、和包含其的有机发光器件。技术方案本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的咔唑衍生物。[化学式1]在化学式1中，L为经取代或未经取代的亚芳基；经取代或未经取代的二价杂环基；或者-L7-NR’-L8-，L7和L8彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，R’为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，L1和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，L2和L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的亚烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的亚烯基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的二价杂环基，L5和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的亚烷基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的亚烯基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的二价杂环基，a和b各自为1至6的整数，当a和b各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的芳基胺基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，或者相邻取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环基，n为1至4的整数，当n为2或更大的整数时，两个或更多个L彼此相同或不同，以及Y1至Y6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者能够通过热或光交联的官能团，并且Y1至Y4中的至少一者或更多者为能够通过热或光交联的官能团。本说明书的另一个实施方案提供了包含所述咔唑衍生物的涂覆组合物。本说明书的又一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：阴极；阳极；以及设置在阴极与阳极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层使用所述涂覆组合物形成。最后，本说明书的再一个实施方案提供了用于制造有机发光器件的方法，其包括：准备基底；在基底上形成阴极或阳极；在阴极或阳极上形成一个或更多个有机材料层；以及在有机材料层上形成阳极或阴极，其中有机材料层的一个或更多个层使用所述涂覆组合物形成。有益效果根据本说明书的一个实施方案的咔唑衍生物能够进行溶液方法并且能够制造大面积器件。根据本说明书的一个实施方案的咔唑衍生物能够用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且能够提供低驱动电压、高发光效率和高寿命特性。使用根据本说明书的一个实施方案的咔唑衍生物形成的有机材料层具有优异的热稳定性。附图说明图1示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的实例。图2是示出化学式E-1的NMR谱的图。图3是示出化学式C-2的MS谱的图。图4是示出化学式1-2的MS谱的图。图5是示出化学式1-5的MS谱的图。图6是示出化学式1-1的MS谱的图。图7是示出化学式1-2的差示扫描量热测定的图。图8是示出化学式1-5的差示扫描量热测定的图。图9是示出化学式1-25的差示扫描量热测定的图。图10是示出化学式1-26的MS谱的图。图11是示出化学式1-27的NMR谱的图。图12是示出化学式1-27的MS谱的图。图13是示出化学式1-28的差示扫描量热测定的图。图14是示出化学式1-28的NMR谱的图。图15是示出化学式1-28的MS谱的图。101：基底201：阳极301：空穴注入层401：空穴传输层501：发光层601：电子传输层701：阴极具体实施方式在下文中，将详细地描述本说明书。在本说明书中，一个构件放置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，还包括又一构件存在于这两个构件之间的情况。在本说明书中，某部分“包括”某些构成要素的描述意指能够还包括其他构成要素，并且除非特别地相反说明，否则不排除其他构成要素。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种由以下化学式1表示的咔唑衍生物：[化学式1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.11.30 KR 10-2015-0169384;2016.11.16 KR 10-2011.一种由以下化学式1表示的咔唑衍生物：[化学式1]其中，在化学式1中，L为经取代或未经取代的亚芳基；经取代或未经取代的二价杂环基；或者-L7-NR’-L8-，L7和L8彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，R’为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；L1和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基；L2和L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的亚烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的亚烯基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的二价杂环基；L5和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的亚烷基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的亚烯基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的二价杂环基；a和b各自为1至6的整数；当a和b各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同；R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的芳基胺基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，或者相邻取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环基；n为1至4的整数；当n为2或更大的整数时，两个或更多个L彼此相同或不同；以及Y1至Y6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者能够通过热或光交联的官能团，并且Y1至Y4中的至少一者或更多者为能够通过热或光交联的官能团。2.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其中Y1至Y6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者以下结构中的任一者：其中，在所述结构中，A1至A3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。3.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其中L5和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。4.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其中L1和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为...

【专利技术属性】
技术研发人员：裴在顺，金填硕，姜成京，李载澈，尹锡喜，李东龟，李忠焕，
申请(专利权)人：株式会社LG化学，
类型：发明
国别省市：韩国,KR