本文描述了一种式(I)的不饱和氟化化合物以及其制备和使用方法，其中X为O或N；Y为F或H；Z为F或CF3；并且A为F或CF3，其中当X为O时，则n为1，Y为H，Z为F，A为F，并且Rf为包含1至10个碳原子并且任选地包含至少一个链中O或N的直链或支链全氟化烷基基团；并且当X为N时，则n为2，并且每个Rf基团(i)独立地选自包含1至8个碳原子并且任选地包含至少一个链中O或N的直链或支链全氟化烷基基团；或(ii)键合在一起以形成包含4至8个碳原子并且任选地包含至少一个链中O或N的环结构，前提条件是当Z为CF3时，则A为F，并且当A为CF3时，则Z为F。
Allyl terminated unsaturated hydrofluoric amines and allyl capped unsaturated hydrofluoric compounds and methods for their use
This article describes an unsaturated fluorinated compound (I) and its preparation and use, in which X is O or N; Y is F or H; Z is F or CF3; and A is F or CF3. Branched chain perfluorinated alkyl groups; and when X is N, n is 2, and each Rf group (I) is independently selected from 1 to 8 carbon atoms and selectively containing at least one chain O or N in a straight chain or branched perfluorinated alkyl group; or (II) bonding together to form 4 to 8 carbon atoms and selectively contain at least one chain. The ring structure of O or N is precondition that A is F when Z is CF3, and Z is F when A is CF3.
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】烯丙基封端的不饱和氢氟胺和烯丙基封端的不饱和氢氟醚化合物以及其使用方法
本公开涉及包含胺和/或醚的烯丙基封端的不饱和氢氟化化合物以及其制备和使用方法。
技术实现思路
继续需要具有低全球变暖潜能值同时提供高热稳定性、低毒性、不易燃性、良好溶解性和宽工作温度范围的惰性氟化流体，以满足各种应用的要求。这些应用包括但不限于热传递、溶剂清洁、灭火剂和电解质溶剂以及添加剂。这些应用中使用的氟化流体通常是饱和氢氟醚、饱和氢氟烃和饱和全氟化碳。本文所述的氟化化合物是不饱和的并且包含胺和/或醚基团。本文所述的化合物提供与上述氟化流体相同的物理特性中的一些，但通常提供较低的大气寿命和全球变暖潜能值以提供更可接受的环境概况。在一个方面，讨论了式(I)的不饱和氟化化合物其中X为O或N；Y为F或H；Z为F或CF3；并且A为F或CF3；其中当X为O时，则n为1，Y为H，Z为F，A为F，并且Rf为包含1至10个碳原子并且任选地包含至少一个链中O或N原子的直链或支链全氟化烷基基团；并且当X为N时，则n为2，并且每个Rf基团(i)独立地选自包含1至8个碳原子并且任选地包含至少一个链中O或N原子的直链或支链全氟化烷基基团；或(ii)键合在一起以形成包含4至8个碳原子并且任选地包含至少一个链中O或N原子的环结构，前提条件是当Z为CF3时，则A为F，并且当A为CF3时，则Z为F。以上
技术实现思路
并非旨在描述每个实施方案。在下面的具体实施方式中还列出了本专利技术的一个或多个实施方案的细节。根据本说明书和权利要求书，其它特征、目标和优点将显而易见。具体实施方式如本文所用，术语“一个”，“一种”和“所述”可互换使用并指一个或多个；以及“和/或”用于表示一种或两种所述的情况可以发生，例如，A和/或B包括(A和B)和(A或B)；“链中”意指除了碳之外的原子(例如，氧或氮)，该原子键合至碳链(直链或支链的或在环内)中的至少两个碳原子以便形成碳-杂原子-碳键链；“全氟化”是指其中C-H键中的所有氢原子已被C-F键置换的基团或化合物；“饱和”是指不具有碳-碳双键或三键的化合物；“不饱和”是指具有至少一个碳-碳双键的化合物；以及“取代的”(关于基团或部分)意指至少一个碳键合的氢原子被卤素原子置换。卤素原子可包括F、Cl、Br和I。而且，在本文中，由端点表述的范围包括该范围内包含的所有数值(例如，1至10包括1.4、1.9、2.33、5.75、9.98等)。而且，在本文，表述“至少一个”包括一个及大于一的所有数字(例如，至少2、至少4、至少6、至少8、至少10、至少25、至少50、至少100等)。由于它们的特性诸如惰性、良好溶解性和高热稳定性；氟化流体诸如饱和氢氟醚、饱和氢氟烃、饱和全氟化碳和饱和氢氯氟烃已经用于热传递、溶剂清洁、灭火和电解质应用。鉴于对环境友好的化学化合物日益增加的需求，人们已经认识到存在对新流体的持续需要，该新流体提供环境影响的降低，并且该新流体可满足传统氟化流体的性能要求(例如，不易燃性、溶解性和工作温度范围)同时制造划算。通常，本公开提供可用作工作流体的一类新氢氟化化合物。新化合物是包含胺和/或醚的烯丙基封端的不饱和氢氟化化合物。本公开的化合物提供与现有氟化流体相似的物理特性，但通常表现出更短的大气寿命，从而导致更低的全球变暖潜能值。通常，饱和全氟化碳具有大于2,000年的大气寿命，饱和氢氟烃具有大于10年的大气寿命，并且饱和氢氟醚具有0.8至25年的大气寿命。在一个实施方案中，本公开的化合物具有小于1年、0.5年或甚至小于0.1年的大气寿命。令人惊奇地，在一个实施方案中，本公开的化合物可经由低成本起始材料以高收率容易地制备。起始材料可容易地购买或衍生自电化学氟化。因此，本公开中描述的化合物代表了一类新的有用且潜在低成本的氟化流体，该氟化流体在多种应用，包括清洁、基于溶剂的涂层沉积、热传递、发泡、灭火和电池电解质应用中提供潜在的优势。本公开的不饱和氟化化合物(在本文中可互换地称为本公开的化合物)具有通式(I)其中X为O或N；Y为F或H；Z为F或CF3；并且A为F或CF3；其中当X为O时，则n为1，Y为H，Z为F，A为F，并且Rf为包含1至10个(1至6个，或甚至1至4个)碳原子并且任选地包含至少一个链中O或N的直链或支链全氟化烷基基团；并且当X为N时，则n为2，并且每个Rf基团(i)独立地选自包含1至8个(1至6个，或甚至1至3个)碳原子并且任选地包含至少一个链中O或N的直链或支链全氟化烷基基团；或(ii)键合在一起以形成包含4至8个碳原子并且任选地包含至少一个链中O或N的环结构，前提条件是当Z为CF3时，则A为F，并且当A为CF3时，则Z为F。在一个实施方案中，当X为N时，Y为F。在另一个实施方案中，当X为N时，A为F。在一些实施方案中，本公开的化合物可具有至少70％、75％、80％、85％或90％的氟化度。换句话讲，分子中的至少70％、75％、80％、85％或90％的C-H键被C-F键置换。示例性烯丙基封端的不饱和氢氟化胺包括：以及它们的组合。示例性烯丙基封端的不饱和氢氟化醚包括：以及它们的组合。对于本公开的目的，应当理解，本文公开的不饱和氟化化合物可包括E异构体、Z异构体或E异构体和Z异构体的混合物，而无论通式或化学结构中的任一者所描绘的是哪种异构体。非易燃性可通过使用标准方法诸如ASTMD-3278-96e-1，D56-05“StandardTestMethodforFlashPointofLiquidsbySmallScaleClosed-CupApparatus(通过小号闭杯设备用于流体闪点的标准测试方法)”进行评估。在一个实施方案中，基于根据ASTMD-327-96e-1的闭杯闪点测试，本公开的化合物是不易燃的。在一个实施方案中，本公开的化合物可具有低环境影响。就这一点而言，本公开的化合物可具有小于100或甚至小于10的全球变暖潜能值(GWP)。如本文所用，GWP为基于化合物结构的化合物的全球变暖潜能值的相对量度。由政府间气候变化专门委员会(IPCC)于1990年定义并且于2007年更新的化合物的GWP计算为在指定积分时间范围(ITH)内，相对于由于释放1千克的CO2引起的变暖，由于释放1千克的化合物引起的变暖。在该公式中，ai为大气中每单位质量的化合物增加的辐射强迫(由于该化合物的IR吸收引起的穿过大气的辐射通量的改变)，C为化合物的大气浓度，τ为化合物的大气寿命，t为时间，并且i为受关注的化合物。通常接受的ITH为100年，这表示短期效应(20年)和长期效应(500年或更长)之间的折中。假定大气中有机化合物i的浓度遵循准一级动力学(即，指数式衰减)。相同时间间隔内的CO2浓度并入从大气交换和去除CO2的更复杂的模型(Bern碳循环模型)。在一个实施方案中，预期本专利技术的化合物是无毒的。在一个实施方案中，本公开的化合物在动物组织内没有生物累积性。例如，本公开的一些化合物可提供低对数Kow值，这指示在动物组织中生物累积的趋势降低，其中Kow是辛醇/水分配系数，其被定义为给定化合物的浓度在包含辛醇相和水相的两相体系中的比率。在一个实施方案中，本公开的化合物具有至少60℃、80℃、100℃、150℃或甚至200℃的沸点。在本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种式(I)的不饱和氟化化合物
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.12.02 US 62/262,2001.一种式(I)的不饱和氟化化合物其中X为O或N；Y为F或H；Z为F或CF3；并且A为F或CF3其中当X为O时，则n为1，Y为H，Z为F，A为F，并且Rf为包含1至10个碳原子并且任选地包含至少一个链中O或N原子的直链或支链全氟化烷基基团；并且当X为N时，则n为2，并且每个Rf基团(i)独立地选自包含1至8个碳原子并且任选地包含至少一个链中O或N原子的直链或支链全氟化烷基基团；或(ii)键合在一起以形成包含4至8个碳原子并且任选地包含至少一个链中O或N原子的环结构，前提条件是当Z为CF3时，则A为F，并且当A为CF3时，则Z为F。2.根据权利要求1所述的不饱和氟化化合物，其中当X为N时，Y为F。3.根据权利要求1所述的不饱和氟化化合物，其中当X为N时，A为F。4.根据权利要求1所述的不饱和氟化化合物，其中所述不饱和氟化化合物具有75％的氟含量百分比。5.根据权利要求1所述的不饱和氟化化合物，其中所述不饱和氟化化合物包括以下中...
【专利技术属性】
技术研发人员：S·M·史密斯，M·J·布林斯基，M·G·科斯特洛，W·M·拉曼纳，
申请(专利权)人：三M创新有限公司，
类型：发明
国别省市：美国,US
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