一种由噻唑修饰的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑可以检测次氯酸根离子的荧光探针及应用制造技术

本发明专利技术公开了一种3‑乙基‑2‑（2‑（4‑苯基吡啶并[1,2‑a]苯并咪唑）乙烯基）苯并噻唑‑3‑碘化物的分子荧光探针，用于检测次氯酸分子，其化学结构如式（1）所示。本发明专利技术的荧光探针在乙醇/水（体积比1:9）溶液中对次氯酸有好的荧光选择性、较高的灵敏度，有广阔的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种由噻唑修饰的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑可以检测次氯酸根离子的荧光探针及应用
技术介绍
活性氧化物能够主动预防细菌和真菌感染引发的慢性和急性炎症，次氯酸作为活性氧化物中重要的一员，在机体的免疫系统中发挥着重要的作用。但生物体中次氯酸浓度过高会引起生物体蛋白,脂质及核酸的氧化损伤。随着人们生活水平的提高，次氯酸逐渐充斥在人们的生活中，如作为消毒水经常用于清洁游泳池、厕所等。有些不良商家也会将其加到食品中作为防腐剂，而次氯酸含量异常则会引起神经衰弱、心血管疾病、关节炎等。由于次氯酸在生物体中扮演着重要的角色，所以检测环境、食品以及生命体中次氯酸的含量显得尤为重要。目前能够检测次氯酸的化合物大多是利用荧光法来检测的，但大部分的荧光探针水溶性比较差，需要有机溶剂助溶。而且现有的荧光探针的荧光团仅局限于几种染料，如香豆素、罗丹明、1，8-萘二甲基酰亚胺等。因此开发新的高选择性、高灵敏度且水溶性好的荧光探针显得尤为重要。
技术实现思路
针对现有的不足，本专利技术设计了一个新的荧光团，合成新的荧光探针来检测次氯酸。该探针检测次氯酸选择性好，响应快，灵敏度高，制备方法简单快捷，成本低，应用广。本专利技术的设计方案是：3-乙基-2-（2-（4-苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑）乙烯基）苯并噻唑-3-碘化物的荧光探针。用于检测次氯酸，其化学结构是如式（1）所示：(1)本专利技术主要是提供一种检测次氯酸的分子荧光探针，即3-乙基-2-（2-（4-苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑）乙烯基）苯并噻唑-3-碘化物荧光探针的应用，即式（1）化合物在乙醇/水溶液中（体积比1:9）对次氯酸有独特的荧光选择性。本专利技术还包括3-乙基-2-（2-（4-苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑）乙烯基）苯并噻唑-3-碘化物荧光探针的合成方法，在乙醇溶液中，4-苯基-吡啶[1,2-a]并苯并咪唑-3-甲醛与2-甲基-3-乙基苯并噻唑-1-碘化物按照摩尔比1:1.5投料比例，加热回流12小时，得到式（1）化合物。配置式（1）化合物的乙醇/水（体积比1:9）溶液，分别加入10当量的NaCl、MgCl·6H2O、Zn(CH3COO)2、FeCl3·6H2O、CuCl2、HO．、t-BuO·、KO2、1O2、NaOONO2、H2O2、t-BuOOH、HClO的水溶液，通过荧光光谱测试来研究对不同离子的选择性，测器荧光发射波普强度变化发现：本专利技术所述的3-乙基-2-（2-（4-苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑）乙烯基）苯并噻唑-3-碘化物荧光探针即式（1）化合物对次氯酸有独特的荧光选择性，如图1所示。逐渐加入次氯酸至5当量后，化合物1在440nm处荧光明显增强，如图2所示。因此，分子荧光探针即式（1）化合物作为检测次氯酸的荧光探针具有较为明显的现象。本专利技术提供了一种分子荧光探针即式（1）化合物，本实验证明本专利技术所述式（1）化合物可与次氯酸在乙醇/水（体积比1:9）溶液中以化学计量比1:5反应，在反应过程中，由于式（1）化合物加入次氯酸后，水解氧化成酸，从而使荧光强度明显增加。由此可证实本专利技术所述式（1）化合物在乙醇/水（体积比1:9）溶液中对次氯酸有独特的荧光选择性，较高的灵敏度，广阔的应用前景。附图说明图1：式（1）化合物（5×10-6M）的乙醇/水（体积比1:9）溶液中加入10当量的不同离子的荧光强度变化图。图2：式（1）化合物（5×10-6M）的乙醇/水（体积比1:9）溶液中进行ClO-荧光滴定图。图中FLIntensity为荧光强度，Wavelength为波长，equ.为倍数。图3：式（5×10-6M）的乙醇/水（体积比1:9）溶液中对不同倍的ClO-反应的时间。图4是式（1）化合物合成方法反应式图。具体实施方式实施例：式（1）化合物合成方案如下是所示：具体合成步骤如下：在25mL圆底烧瓶中依次加入0.1g（0.36mmol)（4-（二乙氨基）-2-羟基苯甲酰基）苯甲醛，0.17g（0.55mmol)乙基苯并噻唑,20mL乙醇，加热回流反应12小时。TLC检测反应完成，冷却析出大量结晶，洗涤，对溶液进行浓缩，柱层析得到0.13g黄色固体，产率64.6%。核磁共振氢谱测定：1HNMR（400MHz,CDCl3）：δ11.07(s,1H),8.92(d,1H),8.24(m,2H),8.10(d,1H),8.01(s,1H),7.69(m,3H),7.51(m6H),7.35(t,2H),6.78(m,1H),1.24(s1H)实施例2向式（1）化合物（5×10-6M）的乙醇/水（体积比1:9）溶液，分别加入10当量的NaCl、MgCl·6H2O、Zn(CH3COO)2、FeCl3·6H2O、CuCl2、HO．、t-BuO·、KO2、1O2、NaOONO2、H2O2、t-BuOOH、HClO后，测其在440nm荧光发射强度变化发现，式（1）化合物对次氯酸有独特的荧光选择性，当加入10当量的ClO-后，化合物1在440nm处荧光强度明显增强。如图1所示。实施例3向式（1）化合物（5×10-6M）的乙醇/水（体积比1:9）溶液，分别加入不同当量的ClO-后，化合物1在440nm处荧光增强，在1.5当量时荧光最强，而后随着ClO-的增加开始降低。如图2所示。实施例3向式（1）化合物（5×10-6M）的乙醇/水（体积比1:9）溶液，分别加入0、1.5当量的ClO-后，测其不同浓度的条件下的所需要的反应时间。如图3所示。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种3‑乙基‑2‑（2‑（4‑苯基吡啶并[1,2‑a]苯并咪唑）乙烯基）苯并噻唑‑3‑碘化物的荧光探针简称为3‑乙基‑2‑（2‑（4‑苯基吡啶并[1,2‑a]苯并咪唑）乙烯基）苯并噻唑‑3‑碘化物的荧光探针，其化学结构式如式（1）所示：

【技术特征摘要】
1.一种3-乙基-2-（2-（4-苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑）乙烯基）苯并噻唑-3-碘化物的荧光探针简称为3-乙基-2-（2-（4-苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑）乙烯基）苯并噻唑-3-碘化物的荧光探针，其化学结构式如式（1）所示：（1）式（1）化合物在乙醇/水溶液中（体积比1:9）对次氯酸有独特的荧光选择性。2.权利要求1所述中3-乙基-2-...

【专利技术属性】
技术研发人员：葛燕青，吉瑞雪，刘爱坤，曹晓群，
申请(专利权)人：泰山医学院，
类型：发明
国别省市：山东,37