The invention discloses a 8,13 two hydrobenzo [5,6] chromatic alkene and a [2,3 b] indole compound and its synthesis method, which is activated by NCS against 1 naphthalene four (3 indolyl) Ya Jiaji (3 indole indolyl) 2 naphtholone by NCS, and realizes its intramolecular chlorination / etherification ring reaction, Then a molecule of hydrogen chloride was removed under the action of alkali, and then the aromatization process was completed under the oxidation of NCS. Under mild conditions, the intramolecular cyclization / aromatization reaction of beta four hydrogen naphthyl ketone was achieved under mild conditions, and the 8,13 hydrobenzo benzo [5,6] chroma and [2,3 b] indole compounds were synthesized. The method has the advantages of mild conditions, no catalytic system, simple operation, low cost, high safety system, high yield, short process flow, simple separation of product and suitable for industrial production.
【技术实现步骤摘要】
一种8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物及其合成方法
本专利技术属于合成医药化工领域,具体涉及一种8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物及其合成方法。
技术介绍
含氧杂环在药物研究领域中是一种非常常见的药效基团,是当今小分子药物研发的重要目标之一。其中苯并吡喃、萘并吡喃是非常重要的含氧杂环骨架,广泛存在于一些活性天然产物中。neo-tanshinlactone,tanshinlactone,gilvocarcinM等天然产物中均含有萘并吡喃结构单元,并且展现出抗癌、抗菌等生物活性。例如,neo-tanshinlactone具有极强、高选择性的抗乳腺癌活性,极有可能成为开发新型抗乳腺癌药物的先导化合物(J.Med.Chem.2004,47,5816.)。因此,发展新的含苯并吡喃、萘并吡喃类化合物及其合成方法具有非常重要的理论意义和经济价值。近年来,虽然发展了一系列不同的合成方法来构建苯并吡喃结构骨架及其衍生物,但是大多依赖过渡金属催化,如TetrahedronLett.1989,30,5249;J.Org.Chem.1991,56,3763;TetrahedronLett.2005,46,1013;J.Org.Chem.2004,69,5147;而对萘并吡喃类化合物合成报道则较少(J.Med.Chem.2004,47,5816;Angew.Chem.Int.Ed.2008,47,3046;Org.Biomol.Chem.2011,9,7510)。这些合成方法存在两大问题,一是原料难以获得、使用昂贵的催化剂、反应温 ...
【技术保护点】
1.一种8,13‑二氢苯并[5,6]色烯并[2,3‑b]吲哚类化合物,其特征在于,如下结构式所示:
【技术特征摘要】
1.一种8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物,其特征在于,如下结构式所示:其中,R为氢、卤素、烷基、烷氧基、酯基或氰基;R1为氢、卤素、烷基、烷氧基、酯基、氰基或氨基。2.一种如权利要求1所述8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,工艺路线如下所示:具体包括以下步骤:将1-((3-吲哚基)亚甲基)-2-四氢萘酮和碱溶于溶剂中得到反应液,然后于温度0-25℃下,向所述反应液中继续加入N-氯代琥珀酰亚胺,充分搅拌反应至反应完成,减压旋蒸除去所述溶剂,得到粗产物;将粗产物分离提纯后得到8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物。3.根据权利要求2所述8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述1-((3-吲哚基)亚甲基)-2-四氢萘酮与N-氯代琥珀酰亚胺的摩尔比为1:1.2~3,1-((...
【专利技术属性】
技术研发人员:蒋燕,袁伟成,张晓梅,刘应乐,杨义,鲁越,
申请(专利权)人:四川理工学院,
类型:发明
国别省市:四川,51
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。