The invention discloses a 5,6 two hydrobenzo [f] indole indole and [2,3 b] quinoline compound and its synthesis method. The process of intramolecular bromination / cyclization is followed by NBS on the activation of 1 naphthalene oxime of four naphthoxime four (3 indolyl indolyl) Ya Jiaji), and then in the process of intramolecular bromination / cyclization. Under the action of alkali, a molecule of hydrogen bromide was removed, and the aromatization process removed a molecule of water to produce 5,6 two hydrogen benzo [f] indole and [2,3 b] quinoline compounds, and the intramolecular cyclization / aromatization of beta naphthalene oxime was realized under the mild system. The method has the advantages of mild conditions, green, no metal catalytic system, simple operation, low cost, high safety system, high yield, short process flow, simple separation of product and suitable for industrial production.
【技术实现步骤摘要】
一种5,6-二氢苯并[f]吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物及其合成方法
本专利技术属于合成医药化工以及有机光电材料应用领域,具体涉及一种5,6-二氢苯并[f]吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物及其合成方法。
技术介绍
α-咔啉及其衍生物作为一种重要的杂环骨架,广泛存在于一些天然产物中。例如,grossularine-1,grossularine-2,neocryptolepine等天然产物中均含有α-咔啉结构单元。由于该类化合物呈现的平面结构特征以及分子中的官能团,可以作为DNA嵌入剂用来抑制DNA的复制和转录,在生物及医药等领域具有重要的应用价值。因此,α-咔啉及其衍生物展现出抗炎、抗焦虑、激酶抑制等多种生物活性。此外,具有较高量子产率的α-咔啉衍生物在有机光电材料领域也具有重要的应用价值。因此,发展新的含α-咔啉骨架类化合物及其合成方法具有非常重要的理论意义和经济价值。近年来,虽然发展了一系列不同的合成方法来构建α-咔啉及其衍生物,主要是通过钯催化分子间/分子内偶联、高温以及微波条件下吲哚-3-烯基肟的分子内环化实现,如Org.Lett.2013,15,6306;J.Org.Chem.2008,73,5558;J.Org.Chem.2008,73,8124;J.Org.Chem.2009,74,3152等,但是这些合成方法存在两大问题,一是很多涉及到使其原料难以获得、使用昂贵的金属催化剂、反应温度高、底物适用范围窄、条件苛刻等缺点,因此,这在很大程度上限制了上述合成方法在实际中的应用范围,很难用于大规模生产;二是该类化合物骨架单一,不够多样性,影响其多样 ...
【技术保护点】
一种5,6‑二氢苯并[f]吲哚并[2,3‑b]喹啉类化合物,其特征在于,如下结构式所示:
【技术特征摘要】
1.一种5,6-二氢苯并[f]吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物,其特征在于,如下结构式所示:其中,R为氢、卤素、烷基、烷氧基、酯基或氰基;R1为氢、卤素、烷基、烷氧基、酯基、氰基或氨基;n为0或1。2.一种如权利要求1所述5,6-二氢苯并[f]吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物的合成方法,其特征在于,工艺路线如下所示:n为0或1,具体包括以下步骤:将1-((3-吲哚基)亚甲基)-2-四氢萘酮肟溶于溶剂中得到反应液,然后于温度0-25℃下,向所述反应液中依次加入N-溴代琥珀酰亚胺和碱,充分搅拌反应至反应完成,减压旋蒸除去所述溶剂,得到粗产物;将粗产物分离提纯后得到5,6-二氢苯并[f]吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物。3.根据权利要求2所述5,6-二氢苯并[f]吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物的合成方法,其特征在于,所述1-((3-吲哚基)亚甲基)-2-四氢萘酮肟与N-溴代琥珀酰亚胺的摩尔比为1:1.2~3,1-((3-吲哚基...
【专利技术属性】
技术研发人员:蒋燕,袁伟成,张晓梅,刘应乐,杨义,鲁越,
申请(专利权)人:四川理工学院,
类型:发明
国别省市:四川,51
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。