The invention discloses a preparation method of 3 acetyl aminolquinolone derivative (I), belonging to the field of organic chemistry. This method is used to replace quinolinyl 2 acetonitrile derivatives and acetonitrile as raw material, Pd (OAc) 2 as catalyst, K2S2O8 as oxidant, heating reaction, and synthesis of 3 acetyl amino quinolinone derivatives. Compared with the existing synthetic methods, the invention has the following advantages: (1) the raw material is cheap and easy to get, one step synthesis of acetaminophen quinolinone derivative, low cost, good application prospect, (2) mild reaction conditions, reaction under air conditions, high yield and convenient operation, which is beneficial to industrial production. . The derivatives of these derivatives have potential applications in the fields of medicine, chemical industry and materials. This invention provides a new way for the synthesis of the derivatives of 3 acetaminophen quinolinone.
【技术实现步骤摘要】
一种3-乙酰氨基喹喔啉酮衍生物的制备方法
本专利技术涉及一类3-乙酰氨基喹喔啉酮衍生物的制备方法,属于有机合成领域。
技术介绍
喹喔啉酮是药物设计领域的常见药效团,含有该结构母核的衍生物具有多种药理活性,被广泛用作抗肿瘤剂、抗菌剂、HIV-I逆转录酶抑制剂、抗凝血剂、降血糖剂等,是一类潜在的多用途先导化合物,是很多天然产物的结构骨架,在化学领域有着越来越重要的地位。在众多的喹喔啉酮衍生物中,3-乙酰氨基喹喔啉酮衍生物作为重要的结构单元,也具有重要的生物活性,如抗菌抗炎、抗病毒、抗癌和抗肿瘤作用。如下结构化合物是含有3-乙酰氨基喹喔啉酮结构单元具有一定生物活性的药物分子。因此,对3-乙酰氨基喹喔啉酮衍生物的研究与开发具有广阔的应用前景,目前受到越来越多的关注。3-乙酰氨基喹喔啉酮衍生物作为喹喔啉酮类衍生物中重要一类,近年来,其合成方法与生物活性研究受到重视。目前,以喹喔啉-2-酮衍生物为原料合成3-乙酰氨基喹喔啉酮衍生物主要通过二种方法:(1)以喹喔啉-2-酮-3-甲酸衍生物为原料,与叠氮磷酸二苯酯发生Curtius反应,合成3-氨基喹喔啉-2-酮衍生物;然后进一步对3-氨基喹喔啉-2-酮衍生物的3位进行酰化得到3-乙酰氨基喹喔啉酮衍生物(GoehringRR,MatsumuraA,ShaoB,TaodaY,TsunoN,WhiteheadJWF,YaoJ,WO2009027820;CowdenWB,MarchDR,RobertsonA,JenkinsN,WO2005021547.);(2)以3-氯喹喔啉-2-酮衍生物与酰胺类化合物为原料,Pd(OAc)2为 ...
【技术保护点】
一种制备3‑乙酰氨基喹喔啉酮衍生物的方法,其特征在于,通过如下方法实现:以通式II所述的取代喹喔啉‑2‑酮衍生物与乙腈为原料,加入催化剂和氧化剂,加热反应,一步合成3‑乙酰氨基喹喔啉酮衍生物(I):
【技术特征摘要】
1.一种制备3-乙酰氨基喹喔啉酮衍生物的方法,其特征在于,通过如下方法实现:以通式II所述的取代喹喔啉-2-酮衍生物与乙腈为原料,加入催化剂和氧化剂,加热反应,一步合成3-乙酰氨基喹喔啉酮衍生物(I):式中,R1代表如下基团:C1-6的直链或支链烷基,苄基,苯环上的取代基是C1-6的直链或支链烷基、C1-6烷氧基、卤基,烯丙基,炔丙基,苯乙酮基,2-乙酸乙酯基的苄基;R2代表如下基团:氢,C1-6的直链或支链烷基,C1-6烷氧基,卤基,乙酰氧基,乙酰氨基,氰基,硝基;R2在苯环上单取代或双取代;所述氧化剂为K2S2O8,(NH4)2S2O8,2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO),百分含量70%过氧叔丁醇(TBHP)水溶液,二叔丁氧基过氧化物(DTBP)...
【专利技术属性】
技术研发人员:姚海波,袁金伟,刘帅楠,
申请(专利权)人:滨州学院,
类型:发明
国别省市:山东,37
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