The invention discloses a method of lipase catalyzing on-line synthesis of S (4 chlorbenzyl) laurate thiate: using two methyl sulfoxide as the reaction solvent, the raw material and the reaction solvent are placed in the syringe by using the lipase Lipozyme TL TL IM as the catalyst, with the molar ratio of 4 to 6 of chloro benzyl thiol and vinyl ester. The lipase Lipozyme TL IM is uniformly filled in the reaction channel of the microfluidic channel reactor, and the reaction channel is acylated through the reaction channel under the push of the injection pump. The reaction channel of the microfluidic channel reactor is 0.8 to 2.4mm and the reverse channel length is 0.5 to 1.0m; and the acylation reaction is controlled. The reaction temperature is 20~60 C and the acylation time is 20 ~ 40min. The reaction liquid is collected online by the product collector, and the reaction liquid is treated by S (4 Chlorobenzyl) laurate thioester. The invention has the advantages of short reaction time, high selectivity and high yield.
【技术实现步骤摘要】
一种脂肪酶催化在线合成S-(4-氯苄基)月桂酸硫酯的方法(一)
本专利技术涉及一种脂肪酶催化在线合成S-(4-氯苄基)月桂酸硫酯的方法。(二)
技术介绍
许多人工合成或天然的含硫有机化合物都具有生物活性。硫酯类化合物因其独特的化学结构而具有抗氧化、抗菌、抗肿瘤等药理活性,是有机合成和化学生物学中的重要中间体。同时,硫酯类结构还具有保护不稳定的硫醇官能团的作用,增加其药物活性,覆盖SH键的气味,在食品、医药、农药以及化妆品行业广泛应用。硫酯类化合物的合成一般采用酯化法,该方法主要以硫酸、苯磺酸等强酸作为催化剂,这类催化剂腐蚀性强,对设备要求苛刻,环境污染严重。另有报道采用三氟甲磺酸盐或过渡金属催化制备硫酯类化合物,这类反应存在过渡金属络合物制备困难、价格昂贵、易流失、较难回收、会产生对环境有害的物质等缺点。随着环境污染问题的日益突出,迫切要求发展对人类健康和环境危害较少的绿色高效合成方法。酶催化反应是绿色化学研究的一个重点。酶促反应因其反应条件温和,选择性高以及作用底物范围广而在有机合成中引起广泛关注。但是酶促反应往往需要较长的反应时间,并且对于特定底物存在反应介质对底物溶解与酶活抑制的制约,因而在生物催化反应基础上发展一种基于微流控反应技术的酶促硫酯类化合物的合成成为我们的研究热点。微流控技术是20世纪90以来新兴的一门技术,是一种是以微米为数量级的尺度空间对反应物进行操控为主要特征的技术,可将样品的制备、反应、分离、检测等操作单元集成到一块微小的芯片上,由微通道形成网络,以可控流体贯穿整个系统,从而取代常规生化实验室的多种功能。微流控技术在生物、化学和医 ...
【技术保护点】
一种脂肪酶催化在线合成S‑(4‑氯苄基)月桂酸硫酯的方法,其特征在于:所述方法采用微流控通道反应器,所述的微流控通道反应器包括依次连接的注射器、反应通道和产物收集器,所述注射器安装于注射泵中,所述的注射器通过第一连接管道与反应通道入口连接,所述产物收集器通过第一连接管道与反应通道出口连接,所述反应通道内径为0.8~2.4mm,反应通道长为0.5~1.0m;所述方法包括:以二甲亚砜为反应溶剂,以4‑氯苄硫醇和月桂酸乙烯酯为原料,以脂肪酶Lipozyme TL IM为催化剂,将所述的原料和所述的反应溶剂置于注射器中,将脂肪酶Lipozyme TL IM均匀填充在反应通道中,在注射泵的推动下使所述的原料和所述的反应溶剂连续通入反应通道中进行酰化反应,控制反应温度为20~60℃,反应时间为20~40min,通过产物收集器在线收集反应液,所述的反应液经后处理得到S‑(4‑氯苄基)月桂酸硫酯;所述的4‑氯苄硫醇与月桂酸乙烯酯的物质的量之比为1:0.5~6;所述的催化剂的加入量以所述反应溶剂的体积计为0.025~0.05g/mL。
【技术特征摘要】
1.一种脂肪酶催化在线合成S-(4-氯苄基)月桂酸硫酯的方法,其特征在于:所述方法采用微流控通道反应器,所述的微流控通道反应器包括依次连接的注射器、反应通道和产物收集器,所述注射器安装于注射泵中,所述的注射器通过第一连接管道与反应通道入口连接,所述产物收集器通过第一连接管道与反应通道出口连接,所述反应通道内径为0.8~2.4mm,反应通道长为0.5~1.0m;所述方法包括:以二甲亚砜为反应溶剂,以4-氯苄硫醇和月桂酸乙烯酯为原料,以脂肪酶LipozymeTLIM为催化剂,将所述的原料和所述的反应溶剂置于注射器中,将脂肪酶LipozymeTLIM均匀填充在反应通道中,在注射泵的推动下使所述的原料和所述的反应溶剂连续通入反应通道中进行酰化反应,控制反应温度为20~60℃,反应时间为20~40min,通过产物收集器在线收集反应液,所述的反应液经后处理得到S-(4-氯苄基)月桂酸硫酯;所述的4-氯苄硫醇与月桂酸乙烯酯的物质的量之比为1:0.5~6;所述的催化剂的加入量以所述反应溶剂的体积计为0.025~0.05g/mL。2.如权利要求1所述的脂肪酶催化在线合成S-(4-氯苄基)月桂酸硫酯的方法,其特征在于:所述的注射器有两个,分别是第一注射器与第二注射器,所述的第一连接管道为Y型或T型管道,所述的第一注射器与第二注注射器分别连接在所述的Y型或T型管道的两个接口并通过所述的Y型或T型管道并联再与所述的反应通道串联。3.如权利要求2所述的脂肪酶催化在线合成S-(4-氯苄基)月桂酸硫酯的方法,其特征在于:所述的方法包括下列步骤:以物质的量之比为1:0.5~6的4-氯苄硫醇与月桂酸乙烯酯为原料,以脂肪酶LipozymeTLIM为催化剂,以二甲亚砜为反应溶剂,将脂肪酶LipozymeTLIM均匀填充在...
【专利技术属性】
技术研发人员:杜理华,龙瑞杰,沈乐,罗锡平,
申请(专利权)人:浙江工业大学,
类型:发明
国别省市:浙江,33
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