The present invention provides a preparation method of Sc (III) catalyzed synthesis of 2,3 two substituted 4H benzo pyran. A series of 2,3 (III) catalyzed [4+2] ring addition reaction of Sc (III) catalyzed by Sc (III) is used to produce a series of 2,3 two substituted 4H 4H benzo pyran compounds. The yield is 83% to 95%. . This method is simple in operation, simple in raw materials and reagents and high in reaction products. It avoids the disadvantages of expensive and harsh catalyst in traditional methods. The product is easy to be separated and purified, and is suitable for the synthesis of a variety of 2,3 substituted 4H benzo benzo compounds.
【技术实现步骤摘要】
一种Sc(III)催化合成2,3-二取代-4H-苯并吡喃的制备方法
本专利技术属于有机合成
,尤其涉及一种Sc(III)催化合成2,3-二取代-4H-苯并吡喃的制备方法。
技术介绍
苯并吡喃类化合物广泛存在于天然产物和合成化合物中,在生命科学,药物化学,材料科学等领域的研究中具有重要意义。而苯并吡喃衍生物作为很多天然产物的骨架结构广泛分布于天然生物碱、黄酮、生育酚中,此外许多天然色素如花儿素、儿茶素等也都含有这种环状结构。因此苯并吡喃是一类非常有研究前景和发展潜力的化合物。其制备方法研究一直是有机合成专家关注的热点。文献报道的诸多制备方法中往往需经过多步反应,使用较难制备的前体化合物,采用昂贵,难以合成或者并对空气或湿度敏感的催化剂,反应条件苛刻。Liu等使用AuCl3/AgOTf作为催化剂,制备苯并吡喃化合物。AuCl3/AgOTf催化体系很好的完成了4H-苯并吡喃的合成,且产物较高,但是AuCl3和AgOTf都属于贵重金属催化剂,价格昂贵,限制了该方法的广泛使用。参见:Liu.Y.K.;Qian.J.Q.;Lou.S.J.etal.Gold(III)-CatalyzedTandemReactionofKetoneswithPhenols:EfficientandHighlySelectiveSynthesisofFunctionalized4H-Chromenes.J.Org.Chem.,2010,75,1309.Wang等采用一种有机化合物和硫酸作为催化剂,制备了苯并吡喃类化合物。但是催化剂的结构复杂,制备较为困难。参见:Wang.X.S.;Z ...
【技术保护点】
一种Sc(III)催化合成2,3‑二取代‑4H‑苯并吡喃的制备方法,其特征在于,步骤如下:将2‑(羟基(苯基)甲基)苯酚类化合物与二苯乙炔溶于溶剂中,加入Sc(III)催化剂,在30‑80℃搅拌反应5‑10h;将反应后的反应液进行萃取,合并有机层,洗涤,干燥,蒸除溶剂,残留物经硅胶柱层析,即得2,3‑二取代‑4H‑苯并吡喃化合物。
【技术特征摘要】
1.一种Sc(III)催化合成2,3-二取代-4H-苯并吡喃的制备方法,其特征在于,步骤如下:将2-(羟基(苯基)甲基)苯酚类化合物与二苯乙炔溶于溶剂中,加入Sc(III)催化剂,在30-80℃搅拌反应5-10h;将反应后的反应液进行萃取,合并有机层,洗涤,干燥,蒸除溶剂,残留物经硅胶柱层析,即得2,3-二取代-4H-苯并吡喃化合物。2.根据权利要求1所述的一种Sc(III)催化合成2,3-二取代-4H-苯并吡喃的制备方法,其特征在于,所述2-(羟基(苯基)甲基)苯酚、二苯乙炔、催化剂和溶剂加入量的比为:1mmol:(1.5-3)mmol:(0.05-0.2)mmol:(2.5-10)ml。3.根据权利要求1所述的一种Sc(III)催化合成2,3-二取代-4H-苯并吡喃的制备方法,其特征在于,所述2-(羟基(苯基)甲基)苯酚、二苯乙炔、催化剂和溶剂加入量的比为:1mmol:2mmol:0.1mmol:5ml。4.根据权利要求1所述的一种Sc(III)催化合成2,3-二取代-4H-苯并吡喃的制备方法,其特征在于,所述2-(羟基(苯基)甲基)苯酚的取代基独立选自H、C1-C5的烷基、X、NO2、CN和OR4,以及它们的二取代组合和三取代组合。5.根据权利要求...
【专利技术属性】
技术研发人员:张硕,彭丹,赵宁,李冰,于一涛,牟秋红,张方志,王峰,李金辉,
申请(专利权)人:山东省科学院新材料研究所,
类型:发明
国别省市:山东,37
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