5 hydroxymethyl furfural (hydroxymethyl furfural) is an important platform compound, and it is a precursor for the production of biological liquid fuels and many other important fine chemicals. Chitin is widely distributed in nature. N acetyl glucosamine, as a monomer of chitin, has wide application prospects. This patent uses N acetyl glucosamine as the raw material, ionic liquid, a small amount of metal salt or sulfuric acid as the catalyst. In the polytetrafluoroethylene hydrothermic reactor, the two methyl sulfoxide system is used as the solvent to efficiently transform N acetyl glucosamine to obtain 5 hydroxymethyl furfural. The preparation of the reaction ion liquid catalyst is simple and cheap, can be recycled and recycled, and the post treatment is simple, and the pollution to the environment is reduced. The metal salt is widely used and the cost is low.
【技术实现步骤摘要】
一种N-乙酰氨基葡萄糖制备5-羟甲基糠醛的方法
本专利技术属于有机合成领域,具体是一种N-乙酰氨基葡萄糖制备5-羟甲基糠醛的方法。
技术介绍
5-羟甲基糠醛(5-HMF)是一种重要的生物基材料单体,在医药、塑料、橡胶等生产等方面,具有非常广泛的应用价值。由于其可从生物质中制取,被认为是一种介于生物质化学和石油基工业之间的关键中间体而被广泛关注。5-HMF作为一种重要的平台化合物以及有机合成中非常重要的精细化工品前体,可转化为一系列重要有机化工原料、医药中间体、农药产品等。化石类资源为近代人类社会的快速发展提供了充足的能源和丰富的石化产品。然而由于其不可再生性,以化石资源为基础的化工产品面临资源枯竭的威胁正日益增强。纤维素、甲壳素作为自然界大量存在的可再生生物质,对于其进行高效转化和综合利用有望成为缓解当下能源危机的重要途径。近几十年来,关于纤维素以及甲壳素/壳聚糖的转化研究已经有诸多报道,对于纤维素单体葡萄糖向5-HMF的催化转化的机理研究也日趋成熟。然而N-乙酰氨基葡萄糖作为甲壳素的单体,关于其向5-HMF以及其他化学中间体的转化研究却少之又少。2013年,WangYX等人利用63%质量浓度的ZnCl2水溶液催化转化1g的N-乙酰氨基葡萄糖,120℃下反应90min得到5-HMF的摩尔收率为2.8%,最近,本课题组李明广等人利用[HMIM][HSO4]离子液体的水溶液降解转化壳聚糖,5-HMF取得了29.5%的摩尔收率,受启发于此,我们利用甲壳素的单体N-乙酰氨基葡萄糖为底物,利用[HMIM][HSO4]等离子液体、FeSO4·7H2O,FeCl2·4H ...
【技术保护点】
一种催化转化N‑乙酰氨基葡萄糖为5‑羟甲基糠醛的方法,其在水‑二甲基亚砜混合体系中以离子液体、少量金属盐或硫酸为催化剂,加入一定量的N‑乙酰氨基葡萄糖为原料,将反应混合物加入水热反应釜中,放置油浴中加热到一定温度下反应一定时间,反应结束后,用乙酸乙酯萃取,减压旋蒸除去乙酸乙酯即可得到含有5‑羟甲基糠醛的粗产物,将产物用甲醇溶解,经高效液相色谱(HPLC)法测其中羟甲基糠醛的含量,结果显示5‑羟甲基糠醛的最高摩尔收率可达60‑70%左右。
【技术特征摘要】
1.一种催化转化N-乙酰氨基葡萄糖为5-羟甲基糠醛的方法,其在水-二甲基亚砜混合体系中以离子液体、少量金属盐或硫酸为催化剂,加入一定量的N-乙酰氨基葡萄糖为原料,将反应混合物加入水热反应釜中,放置油浴中加热到一定温度下反应一定时间,反应结束后,用乙酸乙酯萃取,减压旋蒸除去乙酸乙酯即可得到含有5-羟甲基糠醛的粗产物,将产物用甲醇溶解,经高效液相色谱(HPLC)法测其中羟甲基糠醛的含量,结果显示5-羟甲基糠醛的最高摩尔收率可达60-70%左右。2.根据权利要求1所述催化转化N-乙酰氨基葡萄糖为5-羟甲基糠醛的方法,其特征在于:以水-二甲基亚砜混合体系为溶剂,以离子液体、少量金属盐或硫酸为催化剂,离子液体的阳离子为咪唑阳离子、噻唑阳离子;所述离子液体的阴离子为Cl-、Br-、HSO4-、HPO42-、SO42-、H2PO4-、NO3-、CH3COO-、ClCH2COO-、TsO-、CF3COO-、PO43-、ClO4-等。3.按照权利要求1所述的催化转化N-乙酰氨基葡萄糖为5-羟甲基糠醛的方法,其特征还在于:所述金属盐催化剂包括CrCl3·6H2O、Zn(ClO4)2·6H2O、FeSO4·7H2O、InCl3、ZrCl4、SnCl4·5H2...
【专利技术属性】
技术研发人员:臧洪俊,余松柏,李微直,颜丙,蒋奕,
申请(专利权)人:天津工业大学,
类型:发明
国别省市:天津,12
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