一种芳香三氟甲基砜化合物的合成方法技术

本发明专利技术是一种将廉价易得的芳基硼酸在较简单的条件下转换成在医药、农药和分子材料等领域具有广泛用途的芳香三氟甲基砜化合物的方法。其特征在于，按如下步骤进行：以甲苯为溶剂，在室温下芳基硼酸、碘化亚铜、碳酸钾和三氟甲磺酰氯反应4‑8小时。反应结束后，反应液依次过滤、洗涤、干燥、过滤、柱层析分离提纯得芳香三氟甲基砜产物。本方法得到的芳香三氟甲基砜类化合物在医药、农药和分子材料等领域都有重要的应用。

A synthetic method of aromatic three fluoromethyl sulfone compounds

The present invention is a method for converting cheap and readily available aryl boric acid into aromatic three fluoromethyl sulfone compounds in the fields of medicine, pesticides and molecular materials in a relatively simple condition. It is characterized by the following steps: toluene as solvent, at room temperature, arylboric acid, cupric iodide, potassium carbonate and three fluoromethylsulfonyl chloride for 8 hours. After reaction, the reaction solution was filtered, washed, dried, filtered, and column chromatography to separate and purify the aromatic three fluoromethyl sulfone product. The aromatic three fluoromethyl sulfones have important applications in medicine, pesticides and molecular materials.

【技术实现步骤摘要】
一种芳香三氟甲基砜化合物的合成方法
本专利技术是一种芳香三氟甲基砜化合物的合成方法。将廉价易得芳基硼酸在较简单的条件下转换成在医药、农药和分子材料等领域具有重要用途的芳香三氟甲基砜化合物。技术背景三氟甲基砜化合物普遍存在于各种生物活性分子中，三氟甲基砜基团的引入通常能显著地提高目标分了的结合选择性、代谢稳定性和亲脂性。许多消炎药物都含有-SO2CF3基团，如氟菌唑、三氟米酯、氟虫腈等，但目前制备芳基三氟甲基砜的方法还很少，常用的方法是直接氧化相应的芳基三氟甲基硫化物，近来Yagupolski等人还报道了一氟化物催化的交义偶联法制备芳基三氟甲基飒。但上述方法仍有较多的限制，如反应物含烯基，氨基以及含氮杂环通常不能反应，较低的产率，较差的选择性等。因此，开发一种新的制备芳基三氟甲基砜的方法以克服上述问题，具有重要的理论和实际应用意义。
技术实现思路
本专利技术是以廉价易得的芳基硼酸和三氟甲磺酰氯为原料，在廉价铜的催化下一步生成医药、农药和分子材料等领域都广泛应用的芳香三氟甲基砜化合物。具体方法是三氟甲磺酰氯为三氟甲基砜来源，以碘亚铜为催化剂、碳酸钾为碱，与芳基硼酸类物质作用一步生成医药、农药和分子材料等领域都广泛应用芳香三氟甲基砜类化合物。产物经过过滤、碱洗、水洗、干燥过程，最终通过柱层析方法得到产物。本专利技术采用的技术方案如下：一种芳香三氟甲基砜化合物的合成方法，包括以下步骤：将芳基硼酸、碘化亚铜、碳酸钾和三氟甲磺酰氯加入25ml反应管中，以乙腈为溶剂，在空气中室温反应。反应结束，反应液依次过滤、洗涤、干燥、过滤，柱层析分离提纯得芳香三氟甲基砜类产物，并通过核磁共振谱仪和熔点仪对得到的化合物进行表征，确定最终产物为芳香三氟甲基砜类化合物。上述方法中，芳基硼酸、碘化亚铜、碳酸钾和三氟甲磺酰氯的反应反应时间为4-8小时。本专利技术是一种芳香三氟甲基砜化合物的合成方法。将廉价易得芳基硼酸在较简单的条件下转换成在医药、农药和石油化工等领域都广泛应用的芳香三氟甲基砜类化合物。附图说明图1芳香三氟甲基砜化合物的合成。具体实施方式以下为本专利技术的具体实施方式。本专利技术实施例的合成路线图，如图1所示：芳香三氟甲基砜类化合物的合成：将芳基硼酸、碘化亚铜、碳酸钾和三氟甲磺酰氯加入25ml反应管中，以乙腈为溶剂，在空气中室温反应，反应结束后，反应液依次过滤、洗涤、干燥、过滤，柱层析分离提纯得目标产物，称重并计算产率，用核磁表征，其反应表达式为图1。实例一，4-(三氟甲基磺酰基)联苯的合成称取4-联苯硼酸0.099g、碘化亚铜0.114g、碳酸钾0.138g、三氟甲磺酰氯0.169g和3.0ml乙腈，加入装有磁力搅拌子的25mL反应管，置于空气下室温反应4h。反应结束后，反应液依次过滤、洗涤、干燥、过滤，柱层析分离提纯得到白色固体0.126g(产率88％)。实例二，1-叔丁基-4-(三氟甲基磺酰基)苯的合成称取4-叔丁基苯硼酸0.089g、碘化亚铜0.114g、碳酸钾0.138g、三氟甲磺酰氯0.169g、3.0ml乙腈加入装有磁力搅拌子的25mL反应管，置于空气下室温反应6h。反应结束后，反应液依次过滤、洗涤、干燥、过滤，柱层析分离提纯得到白色固体0.121g(产率91％)。实例三，2-(三氟甲基磺酰基)萘的合成称取2-萘苯硼酸0.086g、碘化亚铜0.114g、碳酸钾0.138g、三氟甲磺酰氯0.169g、3.0ml乙腈加入装有磁力搅拌子的25mL反应管，置于空气下室温反应6h。反应结束后，反应液依次过滤、洗涤、干燥、过滤，柱层析分离提纯得到白色固体0.125g(产率96％)。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种将廉价易得芳基硼酸在较简单的条件下转换成在医药、农药和分子材料等领域都广泛应用的芳香三氟甲基砜化合物的合成方法。其包括以下步骤：将芳基硼酸(0.5mmol)、碘化亚铜(0.6mmol)、碳酸钾(1.0mmol)、三氟甲磺酰氯(1.0mmol)化合物加入25ml反应管中，以乙腈为溶剂，在空气中室温反应4‑8小时。反应结束后，反应液依次过滤、洗涤、干燥、过滤、柱层析分离提纯得芳香三氟甲基砜产物。

【技术特征摘要】
1.一种将廉价易得芳基硼酸在较简单的条件下转换成在医药、农药和分子材料等领域都广泛应用的芳香三氟甲基砜化合物的合成方法。其包括以下步骤：将芳基硼酸(0.5mmol)、碘化亚铜(0.6mmol)、碳酸钾(1.0mmol)、三氟甲磺酰氯(1.0mmol)化合物加入25ml反应管中，以乙腈为溶剂，在空气中室温反应4-8小时。反应结束后，反应液依次过滤、洗涤、干燥、过滤、柱层析分离提纯得芳香三氟甲基砜产物。2.如权利要求1所述的一种将廉价易得三氟甲磺酰氯在较简单的条件下转换成在医药、农药和分子材料等领域都广泛应用的芳香三氟甲基砜化合物的合成方法，其合成路线如下。。3.如权利要求1所述的一种将廉价易得芳基硼酸在较简单的条件下转换成在医药、农药和分子材料等领域都广泛应用的芳香三氟甲基砜化合物的合成方法，其特征是：反应中所述的溶剂是乙腈。4.如权利要求1所述的一种将廉价易得芳基硼酸在较简单的条件下转换成在医药、农药和分子材料等领域都广泛应用的芳香三氟甲基砜化合物的合成方法，其特征是：反应所用的三氟甲磺酰氯为三氟甲基来源。5...

【专利技术属性】
技术研发人员：郑昌戈，霍连光，刘洋，
申请(专利权)人：江南大学，
类型：发明
国别省市：江苏,32