酚酯型抗氧剂的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种酚酯型抗氧剂的制备方法，包括：以醋酸锌为催化剂，将异辛醇和所需量的3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基丙酸甲酯加入烧瓶中进行酯化反应；酯化反应完成后利用减压蒸馏除去未反应的异辛醇；向反应产物中添加氢氧化钠水溶液并搅拌；对反应产物进行脱水并过滤，制得β‑(3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基)丙酸异辛醇酯。通过本发明专利技术的技术方案，制成的β‑(3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基)丙酸异辛醇酯产品纯度高、产率高、外观透明，且工艺简单，同时基本无废水产生，有利于保护环境。

Preparation of phenolic ester antioxidant

The invention discloses a preparation method of a phenolic ester type antioxidant, including the esterification reaction of isooctyl alcohol and the required amount of 3,5 tert butyl alcohol 4 hydroxyphenyl propionate in a burning bottle with zinc acetate as a catalyst; after the esterification reaction is completed, the unreacted isooctanol is removed by vacuum distillation and added to the reaction product. Adding sodium hydroxide solution and stirring, dehydrating and filtering the reaction product, the 3,5 (Ding Ji, 4, hydroxyphenyl) isooctyl propionate was prepared. The product has high purity, high yield, transparent appearance, simple process and no waste water production, which is beneficial to the environment protection by the technical scheme of the invention. The product has high purity, high yield, transparent appearance, simple process and simple process.

【技术实现步骤摘要】
酚酯型抗氧剂的制备方法
本专利技术涉及抗氧化
，尤其涉及一种酚酯型抗氧剂的制备方法。
技术介绍
β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯是一种常用的酚酯型抗氧剂。其性能优越，具有热安定性好、在高温条件下抗氧化性能突出、油溶性好、与其他添加剂的配伍性好且无灰等特点，可广泛用于各种高档内燃机润滑油、导热油、高温链条油、液压油、齿轮油、汽轮机油等工业润滑油及各种润滑脂和燃料油中。目前已有多种β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯的制备方法。例如：美国专利US5892097，以有机锡为催化剂，3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯和异辛醇进行酯交换反应，反应易于进行，但是锡催化剂不易去除，残留在产品中会导致产品外观浑浊，且锡类催化剂对环境有不利影响。US5481023提供了一种以异丙醇铝为催化剂，3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯和异辛醇进行酯交换反应得到β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯的制备方法，该方法虽然采用非锡类催化剂，但在后处理过程中需要酸洗、水洗，产生大量废水，不利于保护环境。US4716244以醋酸锌为催化剂，在减压条件下，3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯和异辛醇进行酯交换反应，反应温度控制在140-190℃，但该方法因未采取任何方法破坏催化剂，致使产品外观浑浊，长期放置后，有沉淀产生。
技术实现思路
针对上述问题中的至少之一，本专利技术提供了一种酚酯型抗氧剂的制备方法，制成的β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯产品纯度高、产率高、外观透明，且工艺简单，同时基本无废水产生，有利于保护环境。为实现上述目的，本专利技术提供了一种酚酯型抗氧剂的制备方法，用于制备β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯，包括：以醋酸锌为催化剂，将异辛醇和所需量的3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯加入烧瓶中进行酯化反应，其中3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与异辛醇之间的摩尔比为1:1.2-1:1.6，醋酸锌的质量为3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯质量的0.4％-0.6％；酯化反应完成后利用减压蒸馏除去未反应的异辛醇；向反应产物中添加氢氧化钠水溶液并搅拌，其中，醋酸锌和氢氧化钠之间的摩尔比为1:1-1:2，氢氧化钠水溶液的质量浓度为1％-5％；对反应产物进行脱水并过滤，制得β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯。在上述技术方案中，优选地，所述烧瓶为四口烧瓶，所述烧瓶上配置机械搅拌装置、温度计、蒸馏冷凝管和氮气装置。在上述技术方案中，优选地，所述酯化反应的反应温度为170℃-180℃，反应时间为6-12小时。在上述技术方案中，优选地，所述减压蒸馏过程的蒸馏温度为180℃-200℃，真空度为-0.07～-0.1MPa。在上述技术方案中，优选地，所述向反应产物中添加氢氧化钠水溶液并搅拌具体包括：在反应产物温度为70℃-90℃下加入氢氧化钠水溶液，并搅拌10-30分钟。与现有技术相比，本专利技术的有益效果为：通过本专利技术提供的一种酚酯型抗氧剂的制备方法，制成的β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯产品纯度高、产率高、外观透明，且工艺简单，同时基本无废水产生，有利于保护环境。附图说明图1为本专利技术一种实施例公开的酚酯型抗氧剂的制备方法的流程示意图。具体实施方式为使本专利技术实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本专利技术实施例中的附图，对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本专利技术的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。下面结合附图对本专利技术做进一步的详细描述：如图1所示，根据本专利技术提供的一种酚酯型抗氧剂的制备方法，用于制备β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯，包括：以醋酸锌为催化剂，将异辛醇和所需量的3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯加入烧瓶中进行酯化反应，其中3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与异辛醇之间的摩尔比为1:1.2-1:1.6，醋酸锌的质量为3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯质量的0.4％-0.6％；酯化反应完成后利用减压蒸馏除去未反应的异辛醇；向反应产物中添加氢氧化钠水溶液并搅拌，其中，醋酸锌和氢氧化钠之间的摩尔比为1:1-1:2，氢氧化钠水溶液的质量浓度为1％-5％；对反应产物进行脱水并过滤，制得β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯。在上述实施例中，优选地，烧瓶为四口烧瓶，烧瓶上配置机械搅拌装置、温度计、蒸馏冷凝管和氮气装置。在上述实施例中，优选地，酯化反应的反应温度为170℃-180℃，反应时间为6-12小时。在上述实施例中，优选地，减压蒸馏过程的蒸馏温度为180℃-200℃，真空度为-0.07～-0.1MPa。在上述实施例中，优选地，向反应产物中添加氢氧化钠水溶液并搅拌具体包括：在反应产物温度为70℃-90℃下加入氢氧化钠水溶液，并搅拌10-30分钟。在上述实施例中，用四口烧瓶做为反应容器，在常压下进行反应，异辛醇过量，3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯：异辛醇摩尔比为1:1.2-1:1.6，醋酸锌用量为3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯质量的0.4-0.6％，反应温度为170-180℃，反应时间6-12小时。为了防止酯化反应过程中馏出的甲醇会带走一部分异辛醇，因此在反应初期加入过量的异辛醇，并在酯化反应结束后减压蒸出未反应的异辛醇，蒸馏温度180-200℃，真空度-0.07～-0.1MPa。减压蒸馏结束后，于70-90℃下将氢氧化钠水溶液加入到反应产物中，搅拌10-30分钟，即可中和催化剂，醋酸锌：氢氧化钠摩尔比为1:1-1:2，氢氧化钠水溶液质量浓度为1％-5％。然后经脱水、过滤后得到成品。脱除的水分可用做下一次反应配置氢氧化钠溶液使用。具体地，以下列实施例对β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯的制备方法进行具体说明：实施例一：在配有机械搅拌、温度计、蒸馏冷凝管、氮气入口的500mL四口烧瓶中加入3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯116.96g(0.4mol)，异辛醇78.14g(0.6mol)，醋酸锌0.585g(0.0027mol)，氮气保护下逐渐升温至170℃，反应8小时，反应期间有甲醇馏出，反应结束后，减压蒸出未反应完的异辛醇，减蒸温度190℃，真空度-0.09MPa，减蒸结束后降温至90℃，向烧瓶中加入质量浓度为1％的氢氧化钠溶液10.80g，搅拌15分钟，然后减压蒸出水分，过滤得到水样透明液体153.11g，即为产品。该实施例制得的β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯的产率为98.00％，产品纯度为99.20％。实施例二：在配有机械搅拌、温度计、蒸馏冷凝管、氮气入口的500mL四口烧瓶中加入3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯116.96g(0.4mol)，异辛醇72.93g(0.56mol)，醋酸锌0.585g(0.0027mol)，氮气保护下逐渐升温至175℃，反应7小时，反应期间有甲醇馏出，反应结束后，减压蒸出未反应完的异辛醇，减蒸温度195℃，真空度-0.09M本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种酚酯型抗氧剂的制备方法，用于制备β‑(3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基)丙酸异辛醇酯，其特征在于，包括：以醋酸锌为催化剂，将异辛醇和所需量的3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基丙酸甲酯加入烧瓶中进行酯化反应，其中3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基丙酸甲酯与异辛醇之间的摩尔比为1:1.2‑1:1.6，醋酸锌的质量为3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基丙酸甲酯质量的0.4％‑0.6％；酯化反应完成后利用减压蒸馏除去未反应的异辛醇；向反应产物中添加氢氧化钠水溶液并搅拌，其中，醋酸锌和氢氧化钠之间的摩尔比为1:1‑1:2，氢氧化钠水溶液的质量浓度为1％‑5％；对反应产物进行脱水并过滤，制得β‑(3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基)丙酸异辛醇酯。

【技术特征摘要】
1.一种酚酯型抗氧剂的制备方法，用于制备β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯，其特征在于，包括：以醋酸锌为催化剂，将异辛醇和所需量的3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯加入烧瓶中进行酯化反应，其中3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与异辛醇之间的摩尔比为1:1.2-1:1.6，醋酸锌的质量为3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯质量的0.4％-0.6％；酯化反应完成后利用减压蒸馏除去未反应的异辛醇；向反应产物中添加氢氧化钠水溶液并搅拌，其中，醋酸锌和氢氧化钠之间的摩尔比为1:1-1:2，氢氧化钠水溶液的质量浓度为1％-5％；对反应产物进行脱水并过滤，制得β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：王世俊，徐坤，常鹏，乔庆文，
申请(专利权)人：新乡市瑞丰新材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：河南,41