一种有机发光化合物及其制备方法和有机发光器件技术

技术编号:17767534 阅读:32 留言:0更新日期:2018-04-21 21:12
本发明专利技术涉及一种有机发光化合物及其制备方法和有机发光器件,涉及有机发光材料领域。本发明专利技术提供的具有比较适当的色坐标的、纯度高的、优秀骨架的有机发光化合物是作为有机发光器件电子传输层材料,与其他电子传输层材料相比,用本发明专利技术提供的有机发光化合物作为电子传输层材料制备的有机发光器件,其发光效率明显提高、寿命明显改善。本发明专利技术提供的有机发光化合物的制备方法,原料易得,工艺简单,适合于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】
一种有机发光化合物及其制备方法和有机发光器件
本专利技术涉及有机发光材料领域,具体涉及一种有机发光化合物及其制备方法和有机发光器件。
技术介绍
有机电致发光器件以其视角广、驱动电压低、能耗低、发光材料生产成本低、器件成型工艺简单等特点,已经逐渐呈现出广阔的市场应用前景。有机发光器件通常结构是以阳极(anode),阴极(cathode)和两极之间的有机物层组成。有机物层主要是由发光层、电子传输层和空穴传输层等所形成。而电子传输材料是将电子从阴极顺利输送至发光层,且抑制在发光层中未结合的空穴的移动来增加发光层内空穴与电子的再结合的机会,一般电子亲和性优秀的材料才可以用作电子传输材料。如类似Alq3具有发光功能的有机金属络合物,因电子移动能力优秀,素来用作电子传输材料。但是Alq3有向其他层移动和用在蓝光器件中有降低色彩纯度等问题。所以要求一种新型电子传输材料面世,不存在上述问题,具有高的电子亲和性,且用在有机发光器件时,快速的电子移动特性来显出高的发光效率。
技术实现思路
本专利技术要解决现有技术中的技术问题,提供一种新型结构的有机发光化合物及其制备方法和有机发光器件,该有机发光化合物用作电子传输材料制备的有机发光器件的发光效率、稳定性及寿命均有显著提高。为了解决上述技术问题,本专利技术的技术方案具体如下:一种有机发光化合物,其化学结构式如式1所示:式中:X为O或S;Ar1为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的芳族杂环基;Z1~Z5为N或O,且Z1~Z5中至少有一个为C;或者Z1~Z5均为碳;Z6~Z8选自N或O;式中虚线指示的位置可以并上苯基。在上述技术方案中,所述有机发光化合物为下列结构中的任意一个:在上述技术方案中,Ar1为碳原子数为6-16取代或未取代的苯基、或碳原子数为5-11的取代或未取代的芳族杂环基。在上述技术方案中,Ar1为碳原子数为11-16取代或未取代的苯基、或碳原子数为6-10的取代或未取代的芳族杂环基。在上述技术方案中,Ar1为碳原子数为11取代或未取代的苯基、或碳原子数为7的取代或未取代的芳族杂环基。在上述技术方案中,Ar1为吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、甲基嘧啶基、二甲基嘧啶基、4-吡啶基苯基、4-(3-甲基异喹啉基)苯基、2,3-二甲基-1,4-喹喔啉基、2-甲基异喹啉基或2-甲基联吡啶基。在上述技术方案中,所述的有机发光化合物为下述所示结构的任意一种:一种有机发光化合物的制备方法,包括以下步骤:步骤1、将化合物a,化合物b,碳酸钾,四三苯基膦钯放入圆底烧瓶中,并将四氢呋喃和H2O倒入其中,将混合物回流24小时,反应完成后,除去水层,有机层用MgSO4干燥并减压蒸馏,将粗产物重结晶,得到化合物c;步骤2、将化合物c,化合物d,K3PO4置于二甲基亚砜中,将混合物加热至90℃反应1小时,反应完成后,向反应混合物中加入水,将其过滤得到淡黄色固体,再向该溶液中加入2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌,在室温下搅拌10分钟,反应完成后,过滤,减压蒸馏,所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化,使用0-10%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂,得到化合物e;步骤3、将化合物e,化合物f,碳酸钾,四三苯基膦钯放入圆底烧瓶中,并将四氢呋喃和H2O倒入其中,将混合物回流24小时,反应完成后,除去水层,有机层用MgSO4干燥并减压蒸馏,将粗产物重结晶,得到化合物g;步骤4、将化合物g,双(频哪醇)二硼,醋酸钾,双(二亚苄基丙酮)钯,三环己基膦,置于二恶烷中并回流12小时,反应完成后,将混合物冷却至室温,过滤除去盐,将所得液体减压蒸馏,得到深棕色固体,将其重结晶得到化合物h;步骤5、将化合物h,化合物i,四三苯基膦钯和碳酸钾溶于四氢呋喃THF和H2O中,回流12小时,反应完成后,将反应混合物冷却至室温,过滤,将所得固体溶于CHCl3中,用MgSO4干燥,通过硅藻土过滤,重结晶,得到式所示的化合物;其合成路线如下:式中:X为O或S;Ar1为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的芳族杂环基;Z1~Z5为N或O,且Z1~Z5中至少有一个为C;或者Z1~Z5均为碳;Z6~Z8选自N或O;式中虚线指示的位置可以并上苯基。一种有机发光器件,其电子传输层材料为式1所示的有机发光化合物。所述有机发光化合物可以应用于有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机晶体管或喷墨打印材料。本专利技术的有益效果是:本专利技术提供的具有比较适当的色坐标的、纯度高的、优秀骨架的有机发光化合物是作为有机发光器件电子传输层材料,与其他电子传输层材料相比,用本专利技术提供的有机发光化合物作为电子传输层材料制备的有机发光器件,其发光效率明显提高、寿命明显改善。本专利技术提供的有机发光化合物的制备方法,原料易得,工艺简单,适合于工业化生产。具体实施方式本专利技术提供的一种有机发光化合物,其化学结构式如式1所示:式中:X为O或S;Ar1为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的芳族杂环基;Z1~Z5为N或O,且Z1~Z5中至少有一个为C;或者Z1~Z5均为碳;Z6~Z8选自N或O;式中虚线指示的位置可以并上苯基。优选所述有机发光化合物为下列结构中的任意一个:在上述结构式中,优选Ar1为碳原子数为6-16取代或未取代的苯基、或碳原子数为5-11的取代或未取代的芳族杂环基。进一步优选Ar1为碳原子数为11-16取代或未取代的苯基、或碳原子数为6-10的取代或未取代的芳族杂环基。再优选Ar1为碳原子数为11取代或未取代的苯基、或碳原子数为7的取代或未取代的芳族杂环基。更优选Ar1为吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、甲基嘧啶基、二甲基嘧啶基、4-吡啶基苯基、4-(3-甲基异喹啉基)苯基、2,3-二甲基-1,4-喹喔啉基、2-甲基异喹啉基或2-甲基联吡啶基。最优选所述的有机发光化合物为下述所示结构的任意一种:本专利技术还提一种有机发光化合物的制备方法,包括以下步骤:步骤1、将化合物a,化合物b,碳酸钾,四三苯基膦钯放入圆底烧瓶中,并将四氢呋喃和H2O倒入其中,将混合物回流24小时,反应完成后,除去水层,有机层用MgSO4干燥并减压蒸馏,将粗产物重结晶,得到化合物c;步骤2、将化合物c,化合物d,K3PO4置于二甲基亚砜中,将混合物加热至90℃反应1小时,反应完成后,向反应混合物中加入水,将其过滤得到淡黄色固体,再向该溶液中加入2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌,在室温下搅拌10分钟,反应完成后,过滤,减压蒸馏,所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化,使用0-10%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂,得到化合物e;步骤3、将化合物e,化合物f,碳酸钾,四三苯基膦钯放入圆底烧瓶中,并将四氢呋喃和H2O倒入其中,将混合物回流24小时,反应完成后,除去水层,有机层用MgSO4干燥并减压蒸馏,将粗产物重结晶,得到化合物g;步骤4、将化合物g,双(频哪醇)二硼,醋酸钾,双(二亚苄基丙酮)钯,三环己基膦,置于二恶烷中并回流12小时,反应完成后,将混合物冷却至室温,过滤除去盐,将所得液体减压蒸馏,得到深棕色固体,将其重结晶得到化合物h;步骤5、将化合物h,化合物i,四三苯基膦钯和碳酸钾溶于四氢呋喃THF和H2O中,回流12小时,反应完成后,将反应混合物冷却至室温,过滤,将所得固体溶于CHCl3中,用MgSO4干燥,通过硅藻土过滤,重本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种有机发光化合物,其特征在于,其化学结构式如式1所示:

【技术特征摘要】
1.一种有机发光化合物,其特征在于,其化学结构式如式1所示:式中:X为O或S;Ar1为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的芳族杂环基;Z1~Z5为N或O,且Z1~Z5中至少有一个为C;或者Z1~Z5均为碳;Z6~Z8选自N或O;式中虚线指示的位置可以并上苯基。2.根据权利要求1所述有机发光化合物,其特征在于,所述有机发光化合物为下列结构中的任意一个:3.根据权利要求1或2所述的有机发光化合物,其特征在于,Ar1为碳原子数为6-16取代或未取代的苯基、或碳原子数为5-11的取代或未取代的芳族杂环基。4.根据权利要求1或2所述的有机发光化合物,其特征在于,Ar1为碳原子数为11-16取代或未取代的苯基、或碳原子数为6-10的取代或未取代的芳族杂环基。5.根据权利要求1或2所述的有机发光化合物,其特征在于,Ar1为碳原子数为11取代或未取代的苯基、或碳原子数为7的取代或未取代的芳族杂环基。6.根据权利要求1或2所述的有机发光化合物,其特征在于,Ar1为吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、甲基嘧啶基、二甲基嘧啶基、4-吡啶基苯基、4-(3-甲基异喹啉基)苯基、2,3-二甲基-1,4-喹喔啉基、2-甲基异喹啉基或2-甲基联吡啶基。7.根据权利要求1所述的有机发光化合物,其特征在于,所述的有机发光化合物为下述所示结构的任意一种:8.权利要求1所述的有机发光化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:步骤1、将化合物a,化合物b,碳酸钾,四三苯基膦钯放入圆底烧瓶中,并将四氢呋喃和H2O倒入其中,将混合物回流24小时,反应完成后,除去水层,有机层用MgSO4干燥并减压蒸馏,将粗产物重结晶,...

【专利技术属性】
技术研发人员:王士凯于哲孙毅高伟毕岩赵贺
申请(专利权)人:吉林奥来德光电材料股份有限公司
类型:发明
国别省市:吉林,22

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