2‑（吡啶基）苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物制造技术

本发明专利技术公开2‑（吡啶基）苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物，具体方法如下：将0.2mmol 2‑（吡啶基）苯并咪唑、0.2mmol 间苯二甲酸和5ml蒸馏水混合加入到反应釜中。反应混合物在120℃条件下加热3天后，缓慢降至室温。反应物经过滤、洗涤、干燥即得共晶化合物。所发明专利技术的共晶化合物的化学式为C20H15N3O4，其晶体结构为正交系，

2 (Pi Dingji) benzimidazole and benzene two formic acid eutectic compounds

The present invention discloses 2 (Pi Dingji) benzimidazole and benzene two formic acid eutectic compounds, specific methods are as follows: 0.2mmol 2 (Pi Dingji) benzimidazole, 0.2mmol isophthalic acid and two 5ml mixed with distilled water into a reaction kettle. The reaction mixture was slowly reduced to room temperature after 3 days of heating at 120. The eutectic compounds are obtained by filtering, washing and drying the reactant. The chemical formula of the eutectic compound is C20H15N3O4, and its crystal structure is orthogonal.

【技术实现步骤摘要】
2-（吡啶基）苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物
本专利技术属于有机化学和晶体学领域，是一种涉及苯并咪唑与芳香二羧酸共晶化合物的晶体结构和制备方法。
技术介绍
超分子是以分子间非共价键的弱相互作用结合而成的多分子体系为研究对象，是化学学科领域的一个重要扩展。晶体工程学将超分子化学的原理和方法应用于晶体的设计与生长，通过分子识别和自组装过程的共同作用，得到结构可调控，具有特定物化性质的新晶体。在最近数十年中，合理的设计与开发由各种杂环化合物与有机羧酸形成共晶化合物，是晶体工程的重要领域之一（H.W.Roesky,M.Andruh,Coord.Chem.Rev.,2003,236,91-119）。大多数共晶化合物由酸碱复合物来制备，这种可预测性的共晶化合物结构受到了广泛的关注。共晶化合物通过氢键、范德华力、π-π堆积作用等非共价键作用把两个或三个不同组分的物质结合而成的晶体。共晶化合物在晶体结构的研究和药物共晶方面有广泛的应用。这些共晶化合物的制备和合成通常采用溶剂挥发法，溶剂热法，升华法，熔化法，泥浆法，研磨法等多种方法。这些新颖的共晶化合物在一定程度上改善单一组分在光学性质、稳定性和生物药效率等方面的性质。因此，为了更进一步拓展和丰富晶体工程内容，开发和研究吡啶基苯并咪唑与芳香二羧酸的共晶化合物必不可少。
技术实现思路
本专利技术提供了一种2-（吡啶基）苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物及其制备方法,并进行了单晶结构分析、红外、粉末XRD、热重等相关表征及荧光性质。本专利技术的目的是这样实现的，将一定量的2-（吡啶基）苯并咪唑和间苯二甲酸加入到溶剂中，再在合适的温度下加热，使之两者之间生成氢键，在合适的温度下形成共晶化合物。然后将产物经冷却、过滤、洗涤、干燥后即得所述的共晶化合物。该晶体结构属于正交晶系Fdd2空间群，其晶体参数。本专利技术主要采取以下技术方案：2-（吡啶基）苯并咪唑与间苯二甲酸的共晶化合物的制备方法如下：0.2mmol间苯二甲酸，0.2mmol2-（吡啶基）苯并咪唑和5ml蒸馏水混合加入到聚四氟乙烯的反应釜中，将将反应釜放入GZX—9030MBE电热鼓风机中，设置温度为120℃，加热3天后，以每小时5℃的速率降低温度至100℃左右，然后让其自然冷却至室温。产物经过滤、洗涤、自然晾干后即得共晶化合物。本专利技术的有益效果：结合了羧基和氮杂环化合物的优点，其具有给质子羧基，提供较强的氢键能力，而氮杂环化合物则具有强的接受质子的能力。这样所得的共晶化合物中具有强的供、受质子基团以及具有发光性质的芳香环的共轭体系，为发光材料的设计和开发提供了一个可能。附图说明图1、本专利技术的2-（吡啶基）苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物的分子结构图。图2、本专利技术的2-（吡啶基）苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物的一维链。图3、本专利技术的2-（吡啶基）苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物的二维平面图。图4、本专利技术的2-（吡啶基）苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物的三维网状图。图5、本专利技术的2-（吡啶基）苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物的红外谱图。图6、本专利技术的2-（吡啶基）苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物的热重图。图7、本专利技术的2-（吡啶基）苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物的单晶模拟XRD（a）和粉末XRD图（b）。图8、本专利技术的2-（吡啶基）苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物的荧光光谱图。具体实施方式下面结合实施例对本专利技术进行详细的说明，实施例仅是本专利技术的优选实施方式，不是对本专利技术的限定。实例：2-（吡啶基）苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物的制备将0.2mmol332毫克的间苯二甲酸，0.2mmol390毫克的2-（吡啶基）苯并咪唑和5ml蒸馏水混合加入到反应釜中。混合后放入电热鼓风机中，设置温度范围为120℃，加热3天后，缓慢降至室温。产物经过滤、洗涤、干燥后即得共晶化合物。产率为81%。然后将上述共晶化合物进行结构表征所述的共晶化合物通过单晶X-射线结构衍射并在PC机上用SHELXTL程序包完成结构的确认和精修，共晶化合物的晶体学参数见表1。图1为2-（吡啶基）苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物的分子结构图。由单晶X-射线衍射分析结果表，该共晶化合物的不对称单元由一分子间苯二甲酸和一分子2-（吡啶基）苯并咪唑构建而成。图2表示2-（吡啶基）苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物的一维链图。由图2可以看出，2-（吡啶基）苯并咪唑分子的氮原子与间苯二甲酸的羧基氧形成的氢键如下：N(3)–H(3)···O(3)a2.821(3)Å，174°，O(4)–H(4)···N(1)b2.551(3)Å，171°。使两个分子沿晶胞c轴方向排列成一维链状结构。图3为2-（吡啶基）苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物的二维超分子图。除了上述的氢键外，还存在着另一种超分子作用力，即以2-（吡啶基）苯并咪唑分子的碳原子与间苯二甲酸的羧基的氧形成的氢键C(10)–H(10A)···O(2)d3.365(4)Å，156°。沿着晶胞ac平面，这些一维链进一步延伸二维网状结构。图4表示共晶化合物的二维超分子结构图。正如图4所示，我们还发现一些其他氢键，比如：C(9)–H(9A)···O(4)c3.441(4)Å，157°；O(1)–H(1)···N(2)):2.654(3)Å;161°。进一步，沿着晶胞c轴这些氢键把二维超分子层扩展成三维超分子结构。图5表示红外光谱图。根据图5的红外光谱图，其主要的红外峰可归属如下：羧酸羟基（3257cm-1）；羧酸羰基（1703cm-1）；芳香环C—C（1612cm-1）；吡啶环内C—N（1265cm-1）；芳香环上C—H（1149cm-1，1026cm-1）；五元环内C—N（835cm-1，833cm-1）。图6表示共晶化合物在氮气氛围的热失重图。由图6可知，在211oC前有一个平台，说明共晶化合物有较好的热稳定性。进一步加热，出现了失重现象。在211℃~347℃失重了91%，这说明共晶化合物中的两个有机分子完全分解。最后为共晶化合物分解后的残余物。图7是共晶化合物的单晶模拟XRD和粉末XRD图。由图7可知，共晶化合物在2θ角度为9.7o，13.3o，16.2o，17.2o，18.8o，19.5o，23.7o，26.5o，27.0o，28.1o处出现一系列特征峰，这些特征峰与根据晶体结构数据所模拟的共晶化合物的特征峰是相符的。这进一步说明，粉末样品的物相和单晶样品的物相是一致的，也说明粉末样品是纯的单一物相。图8表示共晶化合物的荧光发射光谱图。在室温固态下，以280nm为激发波长，共晶化合物在487nm处有最强的发射峰，可归属于共晶化合物分子内部的π*-n或π*-π跃迁。以上所述实施例仅表达了本专利技术的实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对本专利技术专利范围的限制,但凡采用等同替换或等效变换的形式所获得的技术方案,均应落在本专利技术的保护范围之内。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种2‑(吡啶基)苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物，其特征在于：所述的共晶化合物的分子式为C20H15N3O4，其晶态结构如图1所示。

【技术特征摘要】
1.一种2-(吡啶基)苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物，其特征在于：所述的共晶化合物的分子式为C20H15N3O4，其晶态结构如图1所示。2.根据权利要求书1所述的2-（吡啶基）苯并咪唑与间苯二甲酸共晶化合物，其特征在于制备方法如下：0.2mmol2-（吡啶基）苯并咪唑、0.2mmol间苯二甲酸和5ml蒸馏水混合加入到反应釜中，混合后放入电热鼓风机中，设置温...

【专利技术属性】
技术研发人员：汤桂梅，李树平，汪永涛，
申请(专利权)人：齐鲁工业大学，
类型：发明
国别省市：山东,37