手性化合物和液晶材料及其制备方法、显示装置制造方法及图纸

技术编号:17120250 阅读:61 留言:0更新日期:2018-01-25 01:16
本发明专利技术涉及式(I)的手性化合物,其中R

Chiral compounds and liquid crystal materials and their preparation methods and display devices

The present invention relates to chiral compounds of formula (I), in which R

【技术实现步骤摘要】
手性化合物和液晶材料及其制备方法、显示装置
本专利技术涉及添加剂
,尤其涉及一种手性化合物,包含该手性化合物的胆甾型液晶材料,前述手性化合物和胆甾型液晶材料的制备方法,以及包含胆甾型液晶材料的显示装置。
技术介绍
近几年来,伴随着电子与微电子技术的发展,颜色在信息存储和显示中的作用越来越重要,色彩的改变和控制是现代显示技术的最主要特征之一。自然界中很多生物的颜色如甲虫的鞘翅、蝴蝶的翅膀等都来源于它们的微观结构。研究表明,甲虫的鞘翅结构在微观上类似于胆甾相的液晶结构。胆甾相液晶的独特螺旋结构决定了其特殊的光学性能,如选择性反射、圆二色性等。当入射光的波长(λo)与胆甾相液晶的螺距(p)相匹配时,即λo=n×p时(n为胆甾相液晶的平均折射率),则光被反射,反射光为圆偏振光,圆偏振光的旋转方向与胆甾相液晶的螺旋结构一致。因此,通过改变液晶的折射率和螺距,可以调节其反射光的波长。胆甾相液晶具有外界刺激响应性,由于这一性质,胆甾相液晶在滤光器、信息存储、显示器等方面具有广阔的用途。胆甾相液晶通常由向列型液晶材料和手性剂配制而成,因为手性添加剂能诱导向列型转变为胆甾相。因此,手性添加剂在向列型液晶中有着重要的作用。对于手性添加剂而言,螺旋扭曲力常数(HTP)是评价其扭曲能力的重要参数,其定义为:p=1/(HTP×Xc)其中,p为胆甾相液晶的螺距,Xc是手性添加剂在主体液晶材料中的质量浓度。胆甾相液晶材料的HTP值是由手性添加剂的自身性质决定的。当p值一定时,手性添加剂的HTP值越大,则在主体液晶材料中的含量就相对越少,对胆甾相液晶的性能改善就越有利。截至到目前,尽管报道了许多液晶材料用的手性添加剂,但是,目前很少有一种手性添加剂可以通过光照来改变手性添加剂的螺旋扭曲力常数。
技术实现思路
鉴于现有技术的上述技术状况,本专利技术的专利技术人在液晶材料用的手性添加剂方面进行了广泛而又深入的研究,以期开发出一种新的具有光照响应性、手性大小可调的光敏手性分子,从而可以通过光照波长的变化使其在液晶中的扭曲力常数发生改变,进而调节胆甾相液晶器件的反射带宽。因此,本专利技术要解决的一个技术问题是提供一种新型光敏手性剂,该手性剂添加到向列型液晶材料中可得到胆甾相液晶,而且通过光照可以改变手性添加剂的螺旋扭曲力常数,从而可以拓宽反射带宽。因此,本专利技术的一个目的是提供一种手性化合物,该化合物可用作光敏液晶手性添加剂,当添加到向列型液晶材料中可得到胆甾相液晶,而且通过光照可以改变手性添加剂的螺旋扭曲力常数,从而可以拓宽反射带宽。本专利技术的另一个目的是提供一种制备本专利技术手性化合物的方法。本专利技术的再一个目的是提供本专利技术手性化合物在制备胆甾型液晶材料中的用途。本专利技术的又一个目的是提供包含本专利技术手性化合物的胆甾型液晶材料。本专利技术的最后一个目的是提供包含本专利技术胆甾型液晶材料的显示装置。实现本专利技术上述目的的技术方案可以概括如下:1.一种下式(I)的手性化合物:其中,n与n’相同或不同,且为0、1、2、3、4或5,并且当n大于1时,每个R1可以相同或不同,当n’大于1时,每个R1’可以相同或不同;m与m’相同或不同,且为0、1、2、3或4,并且当m大于1时,每个R2可以相同或不同,当m’大于1时,每个R2’可以相同或不同;R1与R1’相同或不同;R2与R2’相同或不同;R1、R1’、R2和R2’彼此独立地选自下组:卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C3-C8环烷基和苯基,前述C3-C8环烷基和苯基还可以含有一个或多个选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基和卤代C1-C6烷硫基的取代基。2.根据第1项的化合物,其为式(Ia)的反式构象化合物或式(Ib)的顺式构象化合物:3.根据第1或2项的化合物,其中R1、R1’、R2和R2’彼此独立地选自下组:F、Cl、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C3-C6环烷基和苯基,前述C3-C6环烷基和苯基还可以含有一个或多个选自F、Cl、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基和卤代C1-C6烷硫基的取代基。4.根据第1-3项中任一项的化合物,其中n与n’为1,m与m’为0或1,以及R1、R1’、R2和R2’彼此独立地选自下组:-CH3、-CF3、-F、-NO2、-OCH3和苯基。5.根据第1-4项中任一项的化合物,其中(R1)n与(R1’)n’的选择以及(R2)m与(R2’)m’的选择应使得式(I)化合物是对称化合物;例如,n=n’=1,m=m’=0,R1和R1’相同并且为2-苯基、3-苯基或4-苯基。6.一种制备式(I)化合物的方法,包括使式(II)化合物与式(III)和(III’)化合物进行醇酸酯化反应,或者使式(II)化合物与式(IV)和(IV’)化合物进行醇酰卤酯化反应:其中R1、R1’、R2、R2’、n、n’、m和m’各自如第1-5项中任一项中所定义,以及X和X’各自独立地为卤素,例如氯或溴。7.根据第5或6项的方法,其中式(III)化合物与式(III’)化合物的摩尔比为1.2∶1-1∶1.2,例如1.1∶1-1∶1.1,式(III)和式(III’)化合物的总量与式(II)化合物的摩尔比为3.0∶1-4.0∶1,例如3.1∶1-3.5∶1;式(IV)化合物与式(IV’)化合物的摩尔比为1.2∶1-1∶1.2,例如1.1∶1-1∶1.1,式(IV)和(IV’)化合物的总量与式(II)化合物的摩尔比为4∶1-4.5∶1,例如4.2∶1-4.3∶1。8.一种制备胆甾型液晶材料的方法,包括将根据第1-5项中任一项的式(I)化合物与向列型液晶化合物混合。9.一种胆甾型液晶材料,包含向列型液晶化合物和根据第1-5项中任一项的式(I)化合物。10.一种显示装置,包含根据第9项的胆甾型液晶材料作为显示材料。附图简述图1是式(I)的手性分子调节液晶器件的反射带宽的示意图。图2是实施例1制备的式(I)化合物的红外光谱图。图3是实施例1制备的式(I)化合物的溶液在不同曝光时间下的紫外和可见吸收光谱。图4是实施例1制备的式(I)化合物的四氢呋喃溶液在不同波长光照下在336nm和440nm处的光谱吸收曲线。图5是包含质量分数1%的实施例1制备的式(I)化合物的向列液晶混合物在不同波长光照下楔形盒中螺距的变化。具体实施方式根据本专利技术的一个方面,提供了下式(I)的手性化合物:其中,n与n’相同或不同,且为0、1、2、3、4或5,并且当n大于1时,每个R1可以相同或不同,当n’大于1时,每个R1’可以相同或不同;m与m’相同或不同,且为0、1、2、3或4,并且当m大于1时,每个R2可以相同或不同,当m’大于1时,每个R2’可以相同或不同;R1与R1’相同或不同;R2与R2’相同或不同;R1、R1’、R2和R2’选自下组:卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基本文档来自技高网
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手性化合物和液晶材料及其制备方法、显示装置

【技术保护点】
一种下式(I)的手性化合物:

【技术特征摘要】
1.一种下式(I)的手性化合物:其中,n与n’相同或不同,且为0、1、2、3、4或5,并且当n大于1时,每个R1可以相同或不同,当n’大于1时,每个R1’可以相同或不同;m与m’相同或不同,且为0、1、2、3或4,并且当m大于1时,每个R2可以相同或不同,当m’大于1时,每个R2’可以相同或不同;R1与R1’相同或不同;R2与R2’相同或不同;R1、R1’、R2和R2’彼此独立地选自下组:卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C3-C8环烷基和苯基,前述C3-C8环烷基和苯基还可以含有一个或多个选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基和卤代C1-C6烷硫基的取代基。2.根据权利要求1的化合物,其为式(Ia)的反式构象化合物或式(Ib)的顺式构象化合物:3.根据权利要求1或2的化合物,其中R1、R1’、R2和R2’彼此独立地选自下组:F、Cl、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C3-C6环烷基和苯基,前述C3-C6环烷基和苯基还可以含有一个或多个选自F、Cl、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基和卤代C1-C6烷硫基的取代基。4.根据权利要求1-3中任一项的化合物,其中n与n’为1,m与m’为0或1,以及R1、R1’...

【专利技术属性】
技术研发人员:贺晓悦张雷郭总杰胡明
申请(专利权)人:京东方科技集团股份有限公司合肥鑫晟光电科技有限公司
类型:发明
国别省市:北京,11

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