一种多聚赖氨酸‑肉桂酸酰胺化合物、制备方法及其用途技术

本发明专利技术涉及一种多聚赖氨酸‑肉桂酸酰胺类化合物、制备方法及其用途。制备方法以可得然胶为原料，包括以下几个步骤：(1)将肉桂酸溶于弱碱性溶液(pH＝7～8)中，待肉桂酸全部溶解，加入1‑乙基‑(3‑二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐并搅拌10～60min左右。(2)将多聚赖氨酸加入步骤1所得到的溶液中，‑4℃反应2～4h，然后在20～25℃下反应5～24h。(3)用1～3mol/L的盐酸将步骤(2)得到的溶液pH调到5～8，然后于乙醇中提取，得到的沉淀物进行冷冻干燥，得到多聚赖氨酸‑肉桂酸酰胺。本发明专利技术得到的多聚赖氨酸‑肉桂酸酰胺，取代度为20‑100％。本发明专利技术得到的多聚赖氨酸‑肉桂酸酰胺水溶性好，具有广谱抑菌和杀菌性能，对大肠肝菌，葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，霉菌具有抑菌作用，具有很好的保湿渗透性能。

【技术实现步骤摘要】
一种多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺化合物、制备方法及其用途
本专利技术属于防腐抗菌剂领域，具体涉及到一种多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺类化合物的制备方法及其用途。
技术介绍
随着人民生活水平提高，健康和绿色的概念越来越被大众所接受。开发高效、安全、广谱、性能稳定的天然防腐抗菌剂越来越受到研究者的关注。对天然防腐抗菌剂的市场需求也必然日益增长。肉桂酸是一种天然等同防腐香料，对能导致各种食品酸败的细菌具有广谱的增殖抑制效果；能有效抑杀酵母菌、细菌、霉菌，黄曲霉毒素，大肠杆菌，革兰氏阴、阳性杆菌；尤其是对常引起食品腐败的酵母菌、霉菌作用最强，而且肉桂酸特有的风味对保鲜剂起到增鲜增香的效果，本产品食用后，易被人体吸收，同时分解代谢为对人体无毒无害的物质。ε-聚赖氨酸作为食品防腐抑菌剂，但是对真菌的抑菌效果不好。可通过化学改性引入肉桂酸基团提高ε-聚赖氨酸的广谱抑菌和抗菌活性。同时由于肉桂酸基团的引入，降低了多聚赖氨酸的阳离子性，从而降低多聚赖氨酸对皮肤的刺激性能。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺化合物及其制备方法，该方法制备的多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺是在多聚赖氨酸的氨基上的氢部分被肉桂酸取代生成的多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺，其取代度为20～100％。本专利技术制备的多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺具有广谱的抑菌和杀菌性能，本专利技术的制备方法反应时间短，效率高，反应条件容易控制，操作简单，所用试剂都是绿色无污染，因而具有广泛的应用前景。多聚赖氨酸水溶液浓度多聚赖氨酸由于引入肉桂酸基团减少正电荷，降低了多聚赖氨酸的刺激性，使其能够作为抗菌保湿剂应用于日化领域。本专利技术得到的多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺，具有以下优势：1.反应物是食品添加剂，所用试剂都是绿色无污染，多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺属于可食用性的绿色产品；2.多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺具有广谱的抑菌杀菌性能；3.制得的多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺，水溶性好，具有很好的保湿性能和渗透性能，具有很好的生物降解性能，因而可以应用在日用化工领域。本专利技术的具体工艺步骤为：步骤1：取一定量的肉桂酸溶于弱碱性溶液(pH＝7～8)中，待肉桂酸全部溶解，加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐并搅拌10～60min左右。步骤2：将一定量的多聚赖氨酸加入步骤1所得到的溶液中，-4℃反应2～4h，然后在20～25℃下反应5～24h。步骤3：用1～3mol/L的盐酸将步骤(2)得到的溶液pH调到5～8，然后于乙醇中提取，得到的说明书附图图1为本专利技术的多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺的红外光谱图。图2为本专利技术的多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺的核磁氢谱图。图3为本专利技术的多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺的抑菌图，图3(a)为大肠杆菌，图3(b)为葡萄球菌。具体实施方式实施例1：(1)取1moL肉桂酸溶于30mL的NaHCO3(0.3mol/L)溶液中，待肉桂酸全部溶解，加入2moL1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐并搅拌20min左右；(2)将1moL的多聚赖氨酸加入步骤1所得到的溶液中，-4℃反应2h，然后在25℃下反应24h；(3)用1mol/L的盐酸将步骤(2)得到的溶液pH调到7，然后于乙醇中提取，得到的沉淀物进行冷冻干燥，得到多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺。从图1可知图中在3261cm-1为NH2，由3062cm-1和1529cm-1可以判断有苯环的存在，1635cm-1为C＝C以及C＝O的重叠峰，说明成功合成多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺。从图2可知，在图中δ为3.77属于H-1的质子峰，δ为1.61属于H-2的质子峰，δ为1.26属于H-3的质子峰，δ为1.43属于H-4的质子峰，δ为3.11属于H-5的质子峰。δ为7.30苯环上碳对应的H-9；δ为7.46、δ为6.53分别为双键碳对应的H-6及H-7。从图2中积分面积计算出取代度积分面积计算出取代度DS＝[(H-6+H-7)/2/(H-1)]×100％＝[(0.52+0.58)/2/1]×100％＝55％。实施例2：(1)取1moL肉桂酸溶于30mL的NaHCO3(0.3mol/L)溶液中，待肉桂酸全部溶解，加入0.5moL1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐并搅拌20min左右；(2)将1moL的多聚赖氨酸加入步骤1所得到的溶液中，0℃反应2h，然后在25℃下反应24h；(3)用1mol/L的盐酸将步骤(2)得到的溶液pH调到7，然后于乙醇中提取，得到的沉淀物进行冷冻干燥，得到多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺。实施例3：(1)取1moL肉桂酸溶于20mL的NaOH(0.3mol/L)溶液中，待肉桂酸全部溶解，加入0.5moL1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐并搅拌20min左右；(2)将1moL的多聚赖氨酸加入步骤1所得到的溶液中，0℃反应2h，然后在25℃下反应24h；(3)用1mol/L的盐酸将步骤(2)得到的溶液pH调到7，然后于乙醇中提取，得到的沉淀物进行冷冻干燥，得到多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺。实施例4：(1)取0.5moL肉桂酸溶于25mL的NaHCO3(0.3mol/L)溶液中，待肉桂酸全部溶解，加入1moL1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐并搅拌20min左右；(2)将1moL的多聚赖氨酸加入步骤1所得到的溶液中，0℃反应2h，然后在25℃下反应24h；(3)用1mol/L的盐酸将步骤(2)得到的溶液pH调到7，然后于乙醇中提取，得到的沉淀物进行冷冻干燥，得到多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺。实施例5：(1)取1moL肉桂酸溶于18mL的NaHCO3(0.3mol/L)溶液中，待肉桂酸全部溶解，加入1.5moL1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐并搅拌20min左右；(2)将1moL的多聚赖氨酸加入步骤1所得到的溶液中，-3℃反应2h，然后在25℃下反应20h；(3)用1mol/L的盐酸将步骤(2)得到的溶液pH调到7，然后于乙醇中提取，得到的沉淀物进行冷冻干燥，得到多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺。实施例6：(1)取1moL肉桂酸溶于20mL的NaOH(0.3mol/L)溶液中，待肉桂酸全部溶解，加入1.5moL1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐并搅拌20min左右；(2)将1moL的多聚赖氨酸加入步骤1所得到的溶液中，-2℃反应1h，然后在23℃下反应20h；(3)用1mol/L的盐酸将步骤(2)得到的溶液pH调到7，然后于乙醇中提取，得到的沉淀物进行冷冻干燥，得到多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺。实施例7：应用实施例选择实施例1得到的多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺，对其进行抑菌活性测定：采用琼脂平板法对多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺进行定性抑菌检测，首先将100微升细菌悬液均匀涂布在琼脂平板上，以大肠杆菌和葡萄球菌为代表细菌。将已灭菌的等大小的圆形滤纸片浸泡在10mL的1mg/mL多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺的水溶液中5min使滤纸片浸湿，以去离子水为对照，然后用灭菌的镊子将滤纸片放到涂好菌悬液的琼脂平板上，37℃下培养24h后观察抑菌圈，如图3所示,从图3(a)看出，多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺对大肠杆菌有明显的抑菌作用，从图3(b)看出，多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺对葡萄球菌有明显的抑菌作用。以上所述，仅为本专利技术的具体实施方式，但本专利技术的保护范本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种多聚赖氨酸‑肉桂酸酰胺的制备方法，其特征在于包括以下制备过程：(1)将肉桂酸溶于弱碱性溶液(pH＝7～8)中，待肉桂酸全部溶解，加入1‑乙基‑(3‑二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDC)并搅拌10～60min左右；(2)将多聚赖氨酸(ε‑PL)加入步骤(1)所得到的溶液中，(‑4～0)℃反应2～4h，然后在20～25℃下反应5～24h。其中，步骤(1)中弱碱性溶液中的碱，可以是NaHCO3或NaOH中的一种；步骤(1)中肉桂酸与EDC的摩尔比为1：(0.5～2)；步骤(2)中的ε‑PL与(1)的肉桂酸的摩尔比为(0.5～2)：1：(3)用1～3mol/L的盐酸将步骤(2)得到的溶液pH调到5～8，然后于乙醇中提取，得到的沉淀物进行冷冻干燥，得到多聚赖氨酸‑肉桂酸酰胺。

【技术特征摘要】
1.一种多聚赖氨酸-肉桂酸酰胺的制备方法，其特征在于包括以下制备过程：(1)将肉桂酸溶于弱碱性溶液(pH＝7～8)中，待肉桂酸全部溶解，加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDC)并搅拌10～60min左右；(2)将多聚赖氨酸(ε-PL)加入步骤(1)所得到的溶液中，(-4～0)℃反应2～4h，然后在20～25℃下反应5～24h。其中，步骤(1)中弱碱性溶液中的碱，可以是NaHCO3或NaOH中的一种；步骤(1)中肉桂酸与EDC的摩尔比为1：(0.5～2)；步骤(2)中的ε-PL与(1)的肉桂酸的摩尔比为(0.5～...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈美玲，孟新宇，
申请(专利权)人：江南大学，
类型：发明
国别省市：江苏,32