2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物、合成方法及应用技术

技术编号:16374189 阅读:31 留言:0更新日期:2017-10-15 02:39
本发明专利技术公开了2‑(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物、合成方法及应用以及检测汞离子和银离子浓度的方法。该化合物结构式为:

2 (thio amino naphthalene Jia Xianji) hydrazine benzyl formate compounds, synthesis method and Application

The present invention discloses 2 (thio amino naphthalene Jia Xianji) hydrazine benzyl formate compounds, synthesis method and application of detection of mercury ion and silver ion concentration method. The structure of the compound is:

【技术实现步骤摘要】
2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物、合成方法及应用
本专利技术涉及2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物、合成方法及应用以及检测汞离子和银离子浓度的方法。
技术介绍
汞是常温下唯一一种液态金属,被广泛应用于测量仪器(如温度计)、催化剂、电子产品、化妆品等领域中。汞在自然界中主要以二价化合物和阳离子的形式存在。由于汞离子在生物体内难以降解,容易通过食物链在生物体内不断积累。体内聚集的汞离子可对人体造成严重的危害,会攻击人体的神经系统、呼吸系统、内分泌系统等,还能穿过孕妇的胎盘而攻击胎儿,使胎儿患上先天性大脑损伤。银离子由于具有独特的抗菌性能,因此被广泛应用于医疗领域,如纳米银敷料等。由于涉及银的药物及其他产品的开发越来越多,因此日常生活中我们接触银颗粒的机会也有所增加,银颗粒可以通过不同途径进入人体。进入人体的银颗粒虽然大部分能排除体外,但也有部分会沉积于人体各器官。过度暴露于银中可能会导致银中毒而引起蓝色皮肤变色疾病。研究表明,沉积于人体的少量银也能对人体细胞产生毒副作用,如降低肝细胞中的超氧化物歧化酶和过氧化酶的细胞活性,并且还能减少还原型谷胱甘肽的浓度。因此,研发能识别汞离子和银离子的荧光探针具有非常重要的意义。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物及合成方法、应用、以及检测汞离子和银离子浓度的方法。本专利技术所采取的技术方案是:2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物,其结构式如下所示:本专利技术还提供了上述2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物的合成方法,包括如下步骤:(1)1-萘异硫氰酸酯溶于乙腈,加入肼基甲酸苄酯,再加入2~4滴三乙胺;(2)混合搅拌回流反应5~7h,得到淡黄绿色溶液;(3)蒸干溶剂后,得到黄绿色的油状液体;(4)加入二氯甲烷,析出大量白色固体;(5)浊液进行抽滤,并用二氯甲烷反复洗涤沉淀,制得到2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物。本专利技术还提供了采用上述化合物检测汞离子和银离子浓度的方法,包括如下步骤:1)制作汞离子标准曲线:将标准浓度的汞离子溶液加入到权利要求1所述的2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物制成的溶液中,配制汞离子浓度成梯度变化的溶液,记录汞离子浓度与溶液的荧光变化量,制作汞离子浓度对荧光变化量的标准曲线;2)检测记录:将含有汞离子的待测溶液加入到2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物制成的溶液中,记录含有汞离子的该溶液的荧光变化量;3)计算:根据标准曲线计算待测溶液中汞离子的浓度;4)制作银离子标准曲线:将标准浓度的银离子溶液加入到权利要求1所述的2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物制成的溶液中,配制银离子浓度成梯度变化的溶液,记录银离子浓度与溶液的荧光变化量,制作银离子浓度对荧光变化量的标准曲线;5)检测记录:将含有银离子的待测溶液加入到2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物制成的溶液中,记录含有银离子的该溶液的荧光变化量;6)计算:根据标准曲线计算待测溶液中银离子的浓度。检测汞离子和银离子浓度方法的步骤1)中,在激发波长为283nm,测定2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯溶液在发射波长为373nm处的荧光强度与汞离子浓度的定量关系;检测汞离子和银离子浓度方法的步骤4)中,在激发波长为283nm,测定2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯溶液在发射波长为357nm处的荧光强度与银离子浓度的定量关系;优选的,所述步骤2)的具体为:将含有汞离子的待测溶液加入到已知浓度的2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物溶液中,待测溶液的加入量为使得2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物溶液的荧光达到最大值,记录该荧光变化量。优选的,所述步骤5)的具体为:将含有银离子的待测溶液加入到已知浓度的2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物溶液中,待测溶液的加入量为使得2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物溶液的荧光达到最大值,记录该荧光变化量。本专利技术还提供了2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物在制备汞离子和银离子荧光探针中的应用。本专利技术的有益效果是:本专利技术的2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物可以特异性检测汞离子和银离子,制成探针,同时检测多种金属离子,且测试灵敏度较高,有一定的指导意义。本专利技术的2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物可以很容易地配制成1:1的甲醇水溶液,并能方便检测汞离子和银离子浓度,而且灵敏性较高,操作也很方便。用2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物进行检测汞离子时,在373nm处产生一个新的荧光发射峰,且荧光强度明显增强,表现出检测汞离子的特异性。用2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物进行检测银离子时,在357nm处产生一个新的荧光发射峰,且荧光强度明显增强,表现出检测银离子的特异性。附图说明图1是2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯在甲醇中的质谱图;图2是2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯在DMSO-d6中的核磁共振图;图3是1.0×10-5mol/L的2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯溶液中加入不同物质的量浓度的汞离子荧光光谱图(激发波长为283nm);图4是1.0×10-5mol/L的2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯溶液中加入不同物质的量浓度的银离子荧光光谱图(激发波长为283nm);图5和图6是1.0×10-5mol/L的2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯溶液加入各种不同的常见离子的荧光变化图(激发波长为283nm)。具体实施方式2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物,其结构式如下所示:其化学名称为:2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯。如上结构式所示的化合物的合成方法,步骤如下:称取0.2800~0.2808g的1-萘异硫氰酸酯倒入圆底烧瓶中,加入4.0~6.0mL的乙腈将其溶解,再加入0.2570~0.2580g的肼基甲酸苄酯,再加入4.0~6.0mL乙腈,加入2~4滴三乙胺。70~80℃混合搅拌回流反应5~7h,搅拌子转速为300~400r/min。得到淡黄绿色溶液,蒸干溶剂后,得到黄绿色的油状液体。往液体中加入2.0~4.0mL二氯甲烷,即产生大量白色固体。对浊液进行抽滤,并用二氯甲烷反复洗涤沉淀,得到白色固体,该白色固体即为产物。一种检测汞离子和银离子浓度的方法,步骤为:1)制作汞离子标准曲线:将浓度为5mmol/L的汞离子溶液加入到浓度为1.0×10-5mol/L的2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯溶液中,配制汞离子浓度成梯度变化的2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯溶液,记录汞离子浓度与2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯溶液的荧光变化量,制作汞离子浓度对荧光变化量的标准曲线;2)检测记录:再将含有汞离子的待测溶液加入到2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯溶液中(2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯浓度与步骤1)中的2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯溶液相同),记录该溶液的荧光变化量;3)计算:根据标准曲线计算待测溶液中汞离子的浓度。4)制作银离子标准曲线:将浓度为5mmol/L的银离子溶液加入到浓度为1.0×10-5mol/L的2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯溶液中,配制银离子浓度成梯度变化的2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯溶液,记录银离子浓度与2-(萘氨本文档来自技高网...
2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物、合成方法及应用

【技术保护点】
2‑(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物,其结构式如下所示:

【技术特征摘要】
1.2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物,其结构式如下所示:2.一种合成权利要求1所述2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物的方法,其特征在于,包括如下的步骤:(1)1-萘异硫氰酸酯溶于乙腈,加入肼基甲酸苄酯,再加入2~4滴三乙胺;(2)混合搅拌回流反应5~7h,得到淡黄绿色溶液;(3)蒸干溶剂后,得到黄绿色的油状液体;(4)加入二氯甲烷,析出大量白色固体;(5)浊液进行抽滤,并用二氯甲烷反复洗涤沉淀,制得到2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物。3.根据权利要求2所述的合成2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物的方法,其特征在于,包括如下的步骤:(1)称取0.2800~0.2808g的1-萘异硫氰酸酯倒入圆底烧瓶中,加入4.0~6.0mL的乙腈将其溶解,再加入0.2570~0.2580g的肼基甲酸苄酯,再加入4.0~6.0mL乙腈,加入2~4滴三乙胺;(2)70~80℃混合搅拌回流反应5~7h,搅拌子转速为300~400r/min,得到淡黄绿色溶液;(3)蒸干溶剂后,得到黄绿色的油状液体;(4)液体中加入2.0~4.0mL二氯甲烷,即产生大量白色固体,对浊液进行抽滤,并用二氯甲烷反复洗涤沉淀,得到白色固体,该白色固体即为产物。4.一种检测汞离子和银离子浓度的方法,其特征在于,包括如下的步骤:1)制作汞离子标准曲线:将标准浓度的汞离子溶液加入到权利要求1所述的2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物制成的溶液中,配制汞离子浓度成梯度变化的溶液,记录汞离子浓度与溶液的荧光变化量,制作汞离子浓度对荧光变化量的标准曲线;2)检测记录:将含有汞离子的待测溶液加入到2-(萘氨基硫代甲酰基)肼甲酸苄酯化合物制成的溶液中,记录含有汞离子的该溶液的荧光变化量;3)计...

【专利技术属性】
技术研发人员:马立军谢政何嘉良许佳如吕足
申请(专利权)人:华南师范大学
类型:发明
国别省市:广东,44

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