The present invention discloses a kind of 3 aromatic quinoxaline derivatives Jikui (I) preparation method, belonging to the field of organic chemistry. This method at room temperature, to replace the 2 quinoxaline derivatives with substituted aniline as raw material, methanesulfonic acid and tert butoxy nitrite under reaction in solvent, one step synthesis of 3 aromatic Jikui quinoxaline derivatives. Compared with the existing synthesis method has the following advantages: (1) the use of cheap 2 ketone substituted quinoxaline derivatives with substituted aniline as raw material, one step synthesis of 3 aromatic Jikui quinoxaline derivatives, low cost and good application prospects; (2) the mild reaction conditions, the reaction was carried out in air condition next, such as high yield, convenient operation, and is suitable for industrial production. The derivatives have potential applications in the fields of medicine, chemical, material, and provides a new way for the synthesis of the invention 3 Jikui aromatic quinoxaline derivatives.
【技术实现步骤摘要】
一类3-芳基喹喔啉酮衍生物的制备方法
本专利技术涉及一类3-芳基喹喔啉酮衍生物的制备方法,属于有机合成领域。
技术介绍
喹喔啉酮是药物设计领域的常见药效团,含有该结构母核的衍生物具有多种药理活性,被广泛用作抗肿瘤剂、抗菌剂、HIV-I逆转录酶抑制剂、抗凝血剂、降血糖剂等,是一类潜在的多用途先导化合物。3-芳基喹喔啉酮衍生物作为重要的结构单元,也具有重要的生物活性,如醛糖还原酶抑制剂、FXa凝固抑制剂、SCD抑制剂、STK33抑制剂、抗菌和抗肿瘤作用。比如结构式如下的含有3-芳基喹喔啉酮结构单元的化合物,其具有一定生物活性。此外,研究发现,以3-芳基喹喔啉酮为单体形成的聚合物在材料科学上可用作半导体材料。因此,3-芳基喹喔啉酮衍生物的研究与开发具有广阔的应用前景,目前受到越来越多的关注。3-芳基喹喔啉酮衍生物作为喹喔啉酮类衍生物中重要一类,近年来,其合成方法与生物活性研究受到重视。目前,以喹喔啉-2-酮衍生物为原料合成3-芳基喹喔啉酮衍生物主要通过二种方法:金属催化下和非金属催化下C-H直接官能团化。(1)在过渡金属催化下对喹喔啉-2-酮衍生物进行芳基化。以3-氯喹喔啉-2-酮衍生物与芳基硼酸为反应原料,在Pd(OAc)2催化下,PPh3为配体,CaCO3为碱,在90-100℃下通过Suzuki偶联反应合成了3-芳基喹喔啉酮衍生物(QinXY,HaoX,HanH,etal.J.Med.Chem.,2015,58,1254-1267.);Messaoudi等以喹喔啉-2-酮与芳基硼酸为原料,Pd(OAc)2为催化剂,邻菲咯啉为配体,O2为氧化剂,在100℃下反 ...
【技术保护点】
一种制备3‑芳基喹喔啉酮衍生物的方法,其特征在于,通过如下步骤实现:将取代喹喔啉‑2‑酮衍生物(A)与取代苯胺(B)加入反应器中,然后加入甲磺酸和叔丁氧基亚硝酸酯,在溶剂中室温下反应,反应结束后通过柱色谱分离,或进行重结晶分离得到3‑芳基喹喔啉酮衍生物(I);
【技术特征摘要】
1.一种制备3-芳基喹喔啉酮衍生物的方法,其特征在于,通过如下步骤实现:将取代喹喔啉-2-酮衍生物(A)与取代苯胺(B)加入反应器中,然后加入甲磺酸和叔丁氧基亚硝酸酯,在溶剂中室温下反应,反应结束后通过柱色谱分离,或进行重结晶分离得到3-芳基喹喔啉酮衍生物(I);式中,R1代表如下基团:氢基、C1-5烷基或苄基;R2代表如下基团:氢基、C1-5烷基、C1-5烷氧基、卤基、硝基或乙酰基;R3代表如下基团:氢基、C1-5烷基、C1-5烷氧基、硝基、氨基、羟基、乙酰基、卤基、氰基或三氟甲基。2.根据权利要求1所述的3-芳基喹喔啉酮衍生物的制备方法,...
【专利技术属性】
技术研发人员:袁金伟,游利琴,郭书玲,刘帅楠,肖咏梅,毛璞,杨亮茹,屈凌波,
申请(专利权)人:河南工业大学,
类型:发明
国别省市:河南,41
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