一种5‑位烯基化8‑酰胺基喹啉类化合物及其一锅法制备方法技术
A 5 bit Olefination 8 carboxamidoquinoline compounds and one pot preparation method
The invention provides a 5 alkenyl amide 8 quinoline compound and its preparing method, with 8 carboxamidoquinoline compounds, halides, olefin compounds as raw materials in common organic solvents as reaction solvent; the first step is the second step catalytic metal, metal catalyst as catalyst. First halogenated, without the separation of direct reaction with alkenes by one pot method, column chromatography 5 alkenyl 8 carboxamidoquinoline derivatives. The invention has the advantages of high yield, simple preparation method, low cost and good industrial application prospect.
【技术实现步骤摘要】
一种5-位烯基化8-酰胺基喹啉类化合物及其一锅法制备方法
本专利技术属于催化有机合成领域，具体地说涉及一种5-位烯基化8-酰胺基喹啉类化合物及其制备方法。
技术介绍
喹啉类化合物由于其在天然产物、制药业中的重要作用，近年来受到广大化学科研工作者的广泛关注。在喹啉环上引入基团可使得该化合物具有特殊的活性，具有极大的药用价值前景。自上个世纪以来，许多经典的合成方法相继被报道。目前比较常见的方法是，利用前驱体苯胺和羰基化合物或炔烃进行环加成反应关环制备相应的喹啉类化合物。但是此类方法需要预先制备昂贵的多取代前驱体苯胺，步骤多，操作复杂，并且有时候选择性也难以控制。利用现有的喹啉母核结构进行选择性修饰合成相应喹啉类衍生物，特别是5-位烯基化8-酰胺基喹啉的报道则比较少见。在喹啉5位上引入烯烃官能团，可以提升其在材料、药物方面的应用前景。通过先卤化、不分离直接一锅法偶联反应是一种便捷方式。然而目前所报道的方法中，喹啉的卤化反应都需要金属催化剂或者金属盐作为卤素源(J.Am.Chem.Soc.,2013,135,9797；Tetrahedron,2015,71,70；Org.Biomol.Chem.2016,14,3016)。而金属的存在对于后续的偶联反应有负面影响。本专利技术通过第一步的无金属卤化反应、不分离直接进行后续的与烯烃的偶联的反应，来制备5位烯基化的产物；由于第一步无金属参与，对后续反应无影响，可以高效便捷地得到目标产物。本专利技术以氨基喹啉类化合物、卤化物、烯烃类化合物为原料，常见金属作为催化剂，以常用的有机溶剂作反应溶剂；经历先卤化后烯基化一锅...
【技术保护点】
一种5‑位烯基化8‑酰氨基喹啉类化合物(I)及其制备方法，该法以8‑酰氨基喹啉类化合物(II)、末端烯烃类化合物(III)为原料、卤化物为卤化试剂，在有机溶剂中一锅两步法有效反应：即第一步：无金属作用下，8‑酰氨基喹啉类化合物(II)与卤化物反应得到5‑位卤化喹啉类化合物(IV)；第二步：无需分离在金属催化剂的作用下直接与烯烃类化合物(III)发生一锅法赫克(Heck)交叉偶联反应，碱性条件下制得5‑位烯基化8‑酰氨基喹啉类化合物(I)；其中所述化合物I、II、III及IV的结构式如下：
【技术特征摘要】
2016.08.31 CN 20161078556731.一种5-位烯基化8-酰氨基喹啉类化合物(I)及其制备方法，该法以8-酰氨基喹啉类化合物(II)、末端烯烃类化合物(III)为原料、卤化物为卤化试剂，在有机溶剂中一锅两步法有效反应：即第一步：无金属作用下，8-酰氨基喹啉类化合物(II)与卤化物反应得到5-位卤化喹啉类化合物(IV)；第二步：无需分离在金属催化剂的作用下直接与烯烃类化合物(III)发生一锅法赫克(Heck)交叉偶联反应，碱性条件下制得5-位烯基化8-酰氨基喹啉类化合物(I)；其中所述化合物I、II、III及IV的结构式如下：其中所述R1为C6-C10的芳基或C1-C6的烷基基团，R2为C6-C10的芳基或C3-C6的杂环类基团，卤素X为Cl、Br、I。2.根据权利要求1所述的制备方法，其中所述R1基团为t-Bu、Me、Et、n-octyl、cyclohexyl、cyclopentyl、Ph、p-MePh、p-OMePh、p-FPh、o-FPh、m-FPh、p-CF3Ph、2-thienyl基团中的一种。3.根据权利要求1所述的制备方法，其中所述R2基团为Ph、p-MePh、o-MePh、m-MePh、p-MeOPh、m-MeOPh、p-EtPh、p-t-BuPh、p-FPh、p-ClPh、p-BrPh、p-CNPh、p-NO2Ph、p-CF3Ph、3,5-di-FPh、p-acetyl-...
【专利技术属性】
技术研发人员：邱仁华，李优，朱龙志，尹双凤，曹鑫，
申请(专利权)人：湖南大学，
类型：发明
国别省市：湖南,43
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