本发明专利技术公开了一种六氟代喹喔啉化合物和六氟代喹喔啉类共聚物及应用。六氟代喹喔啉化合物与含烷基噻吩侧链的苯并二噻吩通过Stille偶联聚合得到六氟代喹喔啉类共聚物材料,这类共聚物材料溶解性好,易于加工成膜,且具有良好的光电转换功能,用于制备聚合物太阳能电池器件,光电转换效率都超过7%,其中最高单层器件光电转换效率高达9.37%,具有较好的应用前景。
Six fluorinated quinoxaline compounds and six fluorinated quinoxaline copolymer and its application
The invention discloses a fluorinated quinoxaline compounds six and six fluorinated quinoxaline copolymer and its application. Six fluorinated quinoxaline compounds with alkyl side chain containing thiophene benzene and thiophene polymerized six two fluorinated quinoxaline copolymer materials by Stille coupling, the copolymer material has good solubility, easy processing of the film, and has good photoelectric conversion function, used for the preparation of polymer solar cell devices, photoelectric conversion efficiency is more than 7% among them, the highest single layer device of the photoelectric conversion efficiency as high as 9.37%, has a good application prospect.
【技术实现步骤摘要】
六氟代喹喔啉化合物和六氟代喹喔啉类共聚物及应用
本专利技术涉及一种光伏材料,特别涉及一种六氟代喹喔啉单体以及六氟代喹喔啉单体与二(3-烷基噻吩)-苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩单体共聚得到一系列通过碳-碳单键连接的六氟代喹喔啉共聚物光伏材料,且还涉及上述六氟代喹喔啉类共聚物材料在太阳电池上的应用;属于有机聚合物太阳电池
技术介绍
近十多年来,大量的含喹喔啉共轭聚合物被全球各个课题组报导,2012年PiTaiChou等报导了含有喹喔啉的受体系列聚合物,光电转换效率达到8.0%(Chen,H.-C.;Chen,Y.-H.;Liu,C.-C.;Chien,Y.-C.;Chou,S.-W.;Chou,P.-T.,ProminentShort-CircuitCurrentsofFluorinatedQuinoxaline-BasedCopolymerSolarCellswithaPowerConversionEfficiencyof8.0%.ChemistryofMaterials2012,24(24),4766-4772.)。候建辉等也合成了一系列氟代喹喔啉结构单体的聚合物,最高光电转换效率为8.55%,四个聚合物的短路电流都达到12mA/cm2以上(Liu,D.;Zhao,W.;Zhang,S.;Ye,L.;Zheng,Z.;Cui,Y.;Chen,Y.;Hou,J.,HighlyEfficientPhotovoltaicPolymersBasedonBenzodithiopheneandQuinoxalinewithDeeperHOMOLevels.Macromolecules2015,48(15),5172-5178.)。王海桥等合成了一系列不同支链的苯并二噻吩-喹喔啉的共轭聚合物,最高效率为7.68%。这一系列聚合物的开路电压都超过了0.8eV(Wang,M.;Ma,D.;Shi,K.;Shi,S.;Chen,S.;Huang,C.;Qiao,Z.;Zhang,Z.-G.;Li,Y.;Li,X.;Wang,H.,Theroleofconjugatedsidechainsinhighperformancephotovoltaicpolymers.J.Mater.Chem.A2015,3(6),2802-2814.)。氟原子作为一个功能基团被广泛运用到本体异质结(BHJ)聚合物太阳电池(PSCs)中,来提高光电转换效率(PCE)往往会起到意想不到的效果(Zhou,H.;Yang,L.;Stuart,A.C.;Price,S.C.;Liu,S.;You,W.,Developmentoffluorinatedbenzothiadiazoleasastructuralunitforapolymersolarcellof7%efficiency.AngewandteChemie2011,50(13),2995-8.)。氟原子它的电负性为4.0,是最强吸电子原子,当它引入到受体单元能够有效降低HOMO能级,提高Voc。而且它的范德华半径为1.35A,较小半径不会产生较大的空间位阻,却可以改变聚合物表面形貌(Li,W.;Albrecht,S.;Yang,L.;Roland,S.;Tumbleston,J.R.;McAfee,T.;Yan,L.;Kelly,M.A.;Ade,H.;Neher,D.;You,W.,Mobility-controlledperformanceofthicksolarcellsbasedonfluorinatedcopolymers.JournaloftheAmericanChemicalSociety2014,136(44),15566-76.)。分子间和分子内的C-F…H、F…S等非共价键作用,能够提高分子骨架的平面性,从而有利于电子在共轭骨架上的迁移,分子内自组装和分子间的π-π堆积(Zhang,J.;Zhang,X.;Xiao,H.;Li,G.;Liu,Y.;Li,C.;Huang,H.;Chen,X.;Bo,Z.,1,8-Naphthalimide-BasedPlanarSmallMolecularAcceptorforOrganicSolarCells.ACSappliedmaterials&interfaces2016,8(8),5475-83.)。此外,还可以使得分子的构象更趋向于“face-on”,使聚合物拥有更高的空穴迁移率,导致高的短路电流和填充因子产生(Dutta,G.K.;Kim,T.;Choi,H.;Lee,J.;Kim,D.S.;Kim,J.Y.;Yang,C.,SynthesisoffluorinatedanaloguesofapracticalpolymerTQforimprovedopen-circuitvoltagesinpolymersolarcells.PolymerChemistry2014,5(7),2540.)。苯并二噻吩(BDT)类衍生物是经典的给体单元,它合成简单,容易修饰,衍生物种类繁多(Ge,G.;Gu,J.;Yu,J.;Zhu,E.;Hai,J.;Bian,L.;Zhang,F.;Xu,Z.;Ma,W.;Tang,W.,Designandphotovoltaiccharacterizationofdialkylthiobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophenepolymerswithdifferentacceptingunits.Physicalchemistrychemicalphysics:PCCP2015,17(12),7848-56.)。它共轭骨架的平面性与规整性较好,使得它具有较高的分子能级,电子与空穴迁移率(Li,K.;Li,Z.;Feng,K.;Xu,X.;Wang,L.;Peng,Q.,Developmentoflargeband-gapconjugatedcopolymersforefficientregularsingleandtandemorganicsolarcells.JournaloftheAmericanChemicalSociety2013,135(36),13549-57.)。在聚合物太阳电池材料中有着非常重要的作用(Uy,R.L.;Yan,L.;Li,W.;You,W.,TuningFluorinatedBenzotriazolePolymersthroughAlkylthioSubstitutionandSelenopheneIncorporationforBulkHeterojunctionSolarCells.Macromolecules2014,47(7),2289-2295.)。
技术实现思路
针对现有技术存在的缺陷,本专利技术的目的是在于提供一种含多氟取代基、烷氧取代基等的5,8-双(5-溴-2-噻吩基)-2,3双(4-(2-烷氧基-3,5-二氟代苯)-6,7-二氟代喹喔啉化合物,该化合物可以作为有机聚合物光伏材料的电子受体单元,获得高效的二维HFQx衍生物光伏材料。本专利技术的另一个目的是在于提供一种由5,8-双(5-溴-2-噻吩基)-2,3双本文档来自技高网...
【技术保护点】
六氟代喹喔啉化合物,其特征在于:具有式1结构:
【技术特征摘要】
1.六氟代喹喔啉化合物,其特征在于:具有式1结构:其中,R为C5~C10的烷基。2.根据权利要求1所述的六氟代喹喔啉化合物,其特征在于:R为C8的烷基。3.六氟代喹喔啉类共聚物,其特征在于:具有式2结构:其中,n=8~25;R为C5~C10的烷基,R1为C5~C10的烷基、C5~C10的烷氧基或C5~C10的烷硫基。4.根据权利要求3所述的六氟代喹喔啉类共聚物,其特征在于:R和R1独立选自C8的烷基。5.权利要求3或4所述的六氟代喹喔啉类共聚物的应用,其特征在于:作为光伏材料应用于制备聚合物太...
【专利技术属性】
技术研发人员:邹应萍,许树涛,陈国辉,彭红建,袁俊,冯柳柳,
申请(专利权)人:中南大学,
类型:发明
国别省市:湖南,43
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