用于有机电致发光器件的制剂制造技术

本发明专利技术涉及一种用于有机电致发光器件的制剂。具体地，本发明专利技术涉及一种用于有机电致发光器件的制剂，其包含咔唑化合物、电子传输化合物、三重态发光体化合物和至少一种溶剂，其中所述电子传输化合物包括酮化合物或三嗪化合物，且其中所述咔唑化合物包含至少两个咔唑基团，所述两个咔唑基团的N原子通过芳族或杂芳族环系彼此连接。本发明专利技术还涉及包含本发明专利技术混合物的有机电致发光器件。

Formulations for organic electroluminescent devices

The present invention relates to a preparation for organic electroluminescent devices. Specifically, the invention relates to a method for preparation of organic electroluminescent devices, comprising carbazole compounds, electron transport compound, three state light compound and at least one solvent, wherein the electronic transmission of compounds including ketone compounds or three triazine compounds, wherein the carbazole compound contains at least two carbazole group of the two carbazole N atoms are connected to each other by aromatic or heteroaromatic ring system. The invention also relates to an organic electroluminescent device comprising a mixture of the present invention.

【技术实现步骤摘要】
用于有机电致发光器件的制剂本申请是申请日为2011年9月15日、申请号为201180049502.8、专利技术名称为“用于有机电致发光器件的制剂”的中国专利技术专利申请的分案申请。
本专利技术涉及一种用于有机电致发光器件的制剂。具体地，本专利技术涉及一种用于有机电致发光器件的制剂，其包含咔唑化合物、电子传输化合物、三重态发光体化合物和至少一种溶剂，其中所述电子传输化合物包括酮化合物或三嗪化合物，且其中所述咔唑化合物包含至少两个咔唑基团，所述两个咔唑基团通过它们的N原子彼此连接。本专利技术还涉及包含本专利技术混合物的有机电致发光器件。
技术介绍
例如在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中描述了其中有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。有机电致发光器件领域中的发展是磷光OLED。由于与荧光OLED相比可获得更高的效率，因此磷光OLED具有显著的优势。然而，在磷光OLED的情况下，仍需要进一步改进。这特别适用于器件的效率和寿命。根据现有技术，电子传导材料，特别是酮(例如根据WO04/093207)或三嗪衍生物(例如根据DE102008036982)，用作磷光发光体的基质材料。特别是使用酮时，达到了低的工作电压和长的寿命，使得这类化合物成为非常令人感兴趣的基质材料。然而，与其它基质材料的情况类似，使用这些基质材料时，仍需要改进，特别是在器件的效率和寿命方面的改进。现有技术还公开了包含磷光发光体的有机电致发光器件，其中所述磷光发光体掺杂在两种基质材料的混合物中。US2007/0252516公开了如下磷光有机电致发光器件，其包含空穴传导基质材料和电子传导基质材料的混合物。对于这些OLED，公开了改进的效率。对于寿命的影响是不明显的。US2007/0099026公开了如下的发白色光的有机电致发光器件，其中发绿色光的层或发红色光的层包含磷光发光体以及空穴传导基质材料和电子传导基质材料的混合物。公开的空穴传导材料特别是三芳基胺和咔唑衍生物。公开的电子传导材料特别是铝和锌化合物，二唑化合物和三嗪或三唑化合物。对于这些OLED也仍然希望进一步的改进。WO2008/127063A2公开了如下电致发光器件，其具有阴极、阳极以及在其中的发光层，所述发光层包含在主体中的三重态发光体化合物。此处所述主体是电子传输共主体单元和空穴传输共主体单元的混合物。然而，该器件急迫地需要电子注入层。通常通过气相沉积在高真空中施加这些混合物，气相沉积一方面是非常复杂的，且另一方面导致大量化合物在高温下分解，其中高温对于气相沉积工艺是必须的。这对于以这种方式生产的电致发光器件具有不利的影响。
技术实现思路
因此，本专利技术基于的技术目的是提供能够以简单的方式处理且导致有机电致发光器件非常长的寿命和良好效率的制剂。根据本专利技术，通过如下制剂实现该目的，所述制剂包含咔唑化合物、电子传输化合物、三重态发光体化合物和至少一种溶剂，其中所述电子传输化合物包括酮化合物或三嗪化合物，且其中所述咔唑化合物包含至少两个咔唑基团，所述两个咔唑基团通过它们的N原子彼此连接。除了所述至少一种溶剂之外，本专利技术的制剂还包含：-至少一种咔唑化合物，-至少一种电子传输化合物，和-至少一种三重态发光体化合物。基于所述咔唑化合物、电子传输化合物和三重态发光体化合物的混合物，所述咔唑化合物在本专利技术制剂中的比例优选为10至70重量％，特别优选20至60重量％，且非常特别优选30至50重量％。基于所述咔唑化合物、电子传输化合物和三重态发光体化合物的混合物，所述电子传输化合物且因此酮和/或三嗪化合物在本专利技术制剂中的比例优选为10至70重量％，特别优选20至60重量％，且非常特别优选30至50重量％。所述咔唑化合物和所述电子传输化合物的重量比优选为10:1至1:10，特别优选7:1至1:7，且非常特别优选4:1至1:4。基于所述咔唑化合物、电子传输化合物和三重态发光体化合物的混合物，所述三重态发光体化合物在本专利技术制剂中的比例优选为0.01至50重量％，特别优选0.1至40重量％，且非常特别优选1至30重量％。所述咔唑化合物、电子传输化合物和三重态发光体化合物的混合物在本专利技术制剂中的浓度优选为1至100g/l，特别优选5至50g/l，且非常特别优选10至30g/l。所述咔唑基团的N原子优选通过芳族或杂芳族环系彼此连接。在本专利技术的实施方式中，所述咔唑化合物优选是式(1)的化合物其中以下适用于使用的符号和标记：Ar在每次出现时是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R取代；R、R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(Ar1)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，-CR2＝CR2(Ar1)，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；此处两个或更多个取代基R、R1或R和R1也可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；R2在每次出现时相同或不同地是H，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团；或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R取代；此处两个或更多个取代基R2也可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；n在每次出现时相同或不同地是0、1、2、3或4；p在每次出现时相同或不同地是0、1、2、3或4；q是1、2、3、4或5。如果标记q等于1，这意味着Ar代表二价基团。如果标记q大于1，这意味着总共三个或更多个咔唑基团键合至芳族环系Ar。对于q＝2，Ar为三价基团，且对于q＞2，Ar相应地为多价基团。标记q优选＝1或2，特别优选q＝1。根据本专利技术使用的咔唑化合物优选具有高于120℃，特别优选高于140℃的玻璃化转变温度Tg。本专利技术中的咔唑基团主要用作基质材料和/或用作空穴传输材料。在本申请中的空穴传输材料的特征在于优选高于-5.4eV的HOMO。在本申请中的电子传输材料的特征在于优选低于-2.4eV的LUMO。如实施例部分中详细描述的，确定HOMO和LUMO位置以及能隙。根据本专利技术的芳基基团包含6至60个C原子；根据本专利技术的杂芳基基团包含2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少是5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。此处芳基基团本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种制剂，其包含咔唑化合物、电子传输化合物、三重态发光体化合物和至少一种溶剂，其中所述电子传输化合物包括三嗪化合物，且其中所述咔唑化合物包含至少两个咔唑基团，所述两个咔唑基团通过它们的N原子彼此连接，其中所述咔唑化合物、电子传输化合物和三重态发光体化合物的混合物在所述制剂中的浓度为10至100g/l，其特征在于所述三嗪化合物是式(7)或(8)的化合物，

【技术特征摘要】
2010.10.14 DE 102010048497.01.一种制剂，其包含咔唑化合物、电子传输化合物、三重态发光体化合物和至少一种溶剂，其中所述电子传输化合物包括三嗪化合物，且其中所述咔唑化合物包含至少两个咔唑基团，所述两个咔唑基团通过它们的N原子彼此连接，其中所述咔唑化合物、电子传输化合物和三重态发光体化合物的混合物在所述制剂中的浓度为10至100g/l，其特征在于所述三嗪化合物是式(7)或(8)的化合物，其中以下适用于使用的其它符号：Ar2在每次出现时相同或不同地是具有5至60个芳族环原子的单价芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；Ar3是具有5至60个芳族环原子的二价芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R1取代；R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，CR2＝CR2Ar1，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，B(R2)2，B(N(R2)2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；此处两个或更多个相邻的取代基R1也可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；且R2在每次出现时相同或不同地是H，D，CN，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中H原子还可以被F代替；此处两个或更多个相邻的取代基R2也可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。2.根据权利要求1所述的制剂，其特征在于所述咔唑化合物为式(1)的化合物，其中以下适用于使用的符号和标记：Ar在每次出现时是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R取代；R、R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(Ar1)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)...

【专利技术属性】
技术研发人员：奥雷莉·吕德曼，雷米·马努克·安米安，苏珊·霍伊恩，霍尔格·海尔，托马斯·埃伯利，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国,DE