一种液晶化合物、组合物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及液晶材料领域，具体涉及一种液晶化合物，所述化合物具有如通式(I)所示结构：其中，R

Liquid crystal compound, composition and application thereof

The invention relates to the field of liquid crystal materials, in particular to a liquid crystal compound having a structure as shown in the general formula (I): wherein R

【技术实现步骤摘要】
一种液晶化合物、组合物及其应用
本专利技术涉及液晶显示材料领域，特别涉及一种液晶化合物、组合物及其应用。
技术介绍
液晶材料作为环境材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。液晶材料作为新型显示材料有许多优势，如功耗极低，驱动电压低。同时与其他材料相比，还具有体积小、重量轻、长寿命、显示信息量大、无电磁辐射等优点，几乎可以适应各种信息显示的要求，尤其在TFT-LCD(薄膜晶体管技术)产品方面。在TFT有源矩阵的系统中，主要有TN(TwistedNematic，扭曲向列结构)模式，IPS(In-PlaneSwitching，平面转换)，FFS(FringeFieldSwitching，边缘场开关技术)模式和VA(VerticalAlignment，垂直取向)模式等主要显示模式。目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是对显示技术的要求一直在不断的提高，要求液晶显示器实现更快速的响应，降低驱动电压以降低功耗等方面。液晶材料本身对改善液晶显示器的性能发挥重要的作用，尤其是降低液晶材料旋转粘度和提高液晶材料的介电各向异性Δε。为了改善材料的性能使其适应新的要求，新型结构液晶化合物的合成及结构-性能关系的研究成为液晶领域的一项重要工作。
技术实现思路
本专利技术的第一目的是提供一种新型的负介电各向异性的液晶化合物，该化合物具有极高的负介电各向异性、良好的液晶互溶性、相对低的旋转粘度等优点，这些正是改善液晶材料所需要的，具有重要的应用价值。本专利技术所述的液晶化合物，具有如下结构：在通式I中，R1表示氢原子或具有1-10个碳原子的烷基，R2表示具有1-10个碳原子的烷基或烷氧基，环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基，n为0或1。优选地，在通式I中，R1表示氢原子或具有1-5个碳原子的烷基，R2表示具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基，环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-2个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基，n为0或1。作为进一步优选的技术方案，所述液晶化合物选自如下化合物的一种：在I-1～I-6中，R1表示氢原子或具有1-5个碳原子的烷基，R2表示具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基。作为本专利技术的最佳实施方式，所述液晶化合物选自如下化合物的一种：本专利技术的第二目的是提供所述液晶化合物的制备方法。本专利技术根据n的取值不同和环A结构的不同，选择不同的合成路线。作为一种技术方案，当n为0时，即通式(I)为时，合成路线如下：具体包括以下步骤：(1)制备成格利雅试剂，再与反应，得到(2)在三氟化硼乙醚催化下，与三乙基硅烷还原反应，得到(3)以为原料，与有机锂试剂反应，再与硼酸酯反应，得到(4)通过氧化反应，得到(5)以与为原料，在钯催化剂催化下，通过Suzuki反应，得到(6)在碱催化下进行关环，得到通式I的化合物。其中，各步骤所涉及化合物中的R1、R2与所得液晶化合物产物中R1、R2代表的基团相对应。上述方法所述步骤1)中，金属镁与的投料摩尔比为1∶1～1.3：0.7～1.2，反应温度10～80℃；所述步骤2)中，三氟化硼乙醚与三乙基硅烷的投料摩尔比为1∶1.0～3.0∶1.0～3.0，反应温度-80～0℃；所述步骤3)中，有机锂试剂与硼酸酯的投料摩尔比为1∶1.0～2.0∶1.0～2.0，反应温度-50～-100℃；其中，有机锂试剂选自二异丙胺基锂或2,2,6,6-四甲基哌啶锂，所述硼酸酯选自硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯、硼酸三丁酯或硼酸三异丁酯。所述步骤4)中，与氧化剂的投料摩尔比为1∶1.0～4.0，反应温度40～80℃；上述氧化剂可选自双氧水或间氯过氧苯甲酸，优选为双氧水。所述步骤5)中，与的投料摩尔比为1∶0.9～1.3，反应温度60～150℃；所述“钯催化剂”可选自二(二苯基膦)二茂铁二氯化钯、双(二亚苄基丙酮)钯、正丁基二(1-金刚烷基)膦氯化钯复合体系、X-Phos醋酸钯复合体系或S-Phos醋酸钯复合体系。所述步骤6)中，与碱的投料摩尔比为1∶1.0～4.0，反应温度80～150℃；所述“碱”可选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或叔丁醇钾中的一种或几种，优选叔丁醇钾和/或碳酸钾。作为另一种技术方案，当n为1，且环A为1,4-亚环己基时，即通式(I)为时，合成路线如下：具体包括以下步骤：(1)制备成格利雅试剂，再与反应，得到(2)在三氟化硼乙醚催化下，与三乙基硅烷还原反应，得到(3)以为原料，与有机锂试剂反应，再与硼酸酯反应，得到(4)通过氧化反应，得到(5)以与为原料，在钯催化剂催化下，通过Suzuki反应，得到(6)在碱催化下进行关环，得到通式I的化合物。其中，各步骤所涉及化合物中的R1、R2与所得液晶化合物产物中R1、R2代表的基团相对应。上述方法所述步骤1)中，金属镁与的投料摩尔比为1∶1～1.3：0.7～1.2，反应温度10～80℃；所述步骤2)中，三氟化硼乙醚与三乙基硅烷的投料摩尔比为1∶1.0～3.0∶1.0～3.0，反应温度-80～0℃；所述步骤3)中，有机锂试剂与硼酸酯的投料摩尔比为1∶1.0～2.0∶1.0～2.0，反应温度-50～-100℃；其中，有机锂试剂选自二异丙胺基锂或2,2,6,6-四甲基哌啶锂，所述硼酸酯选自硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯、硼酸三丁酯或硼酸三异丁酯。所述步骤4)中，与氧化剂的投料摩尔比为1∶1.0～4.0，反应温度40～80℃；上述氧化剂可选自双氧水或间氯过氧苯甲酸，优选为双氧水。所述步骤5)中，与的投料摩尔比为1∶0.9～1.3，反应温度60～150℃；所述“钯催化剂”可选自二(二苯基膦)二茂铁二氯化钯、双(二亚苄基丙酮)钯、正丁基二(1-金刚烷基)膦氯化钯复合体系、X-Phos醋酸钯复合体系或S-Phos醋酸钯复合体系。所述步骤6)中，与碱的投料摩尔比为1∶1.0～4.0，反应温度80～150℃；所述“碱”可选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或叔丁醇钾中的一种或几种，优选叔丁醇钾和/或碳酸钾。作为另一种技术方案，当n为1，且环A为1,4-亚苯基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基时，即通式(I)为时，合成路线如下：具体包括以下步骤：(1)以与为原料，在钯催化剂催化下，通过Suzuki反应，得到(2)以为原料，与有机锂试剂反应，再与硼酸酯反应，得到(3)通过氧化反应，得到(4)以与为原料，在钯催化剂催化下，通过Suzuki反应，得到(5)在碱催化下进行关环，得到通式I的化合物。其中，各步骤所涉及化合物中的R1、R2、环A与所得液晶化合物产物中R1、R2、环A代表的基团相对应。上述方法所述步骤1)中，与的投料摩尔比为1∶0.9～1.3，反应温度60～150℃，所述“钯催化剂”可选自四(三苯基膦)钯、双三苯基磷二氯化钯、醋酸钯、钯碳等；所述步骤2)中，有机锂试剂与硼酸酯的投料摩尔比为1∶1.0～2.0∶1.0～2.0，反应温度-50～-100℃；其中，有机锂试剂选自二异丙胺基锂或2,2,6,6-四甲基哌啶锂，所述硼酸酯选自硼酸三甲酯、硼酸本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种液晶化合物，其特征在于：具有如式(I)所示结构：

【技术特征摘要】
1.一种液晶化合物，其特征在于：具有如式(I)所示结构：其中，R1表示氢原子或具有1-10个碳原子的烷基，R2表示具有1-10个碳原子的烷基或烷氧基，环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基，n为0或1。2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于：R1表示氢原子或具有1-5个碳原子的烷基，R2表示具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基，环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-2个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基，n为0或1。3.根据权利要求1或2所述的液晶化合物，其特征在于：所述液晶化合物选自如下化合物的一种：在I-1～I-6中，R1表示氢原子或具有1-5个碳原子的烷基，R2表示具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基。4.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于：所述液晶化合物选自如下化合物的一种：5.权利要求1-4任一项所述的液晶化合物的制备方法，其特征在于：当n为0时，即通式(I)为时，合成路线如下：具体包括以下步骤：(1)制备成格利雅试剂，再与反应，得到(2)在三氟化硼乙醚催化下，与三乙基硅烷还原反应，得到(3)以为原料，与有机锂试剂反应，再与硼酸酯反应，得到(4)通过氧化反应，得到(5)以与为原料，在钯催化剂催化下，通过Suzuki反应，得到(6)在碱催化下进行关环，得到通式I的化合物；其中，各步骤所涉及化合物中的R1、R2同权利要求1-4任一项所述。6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中，金属镁与的投料摩尔比为1∶1～1.3：0.7～1.2，反应温度10～80℃；和/或，所述步骤2)中，三氟化硼乙醚与三乙基硅烷的投料摩尔比为1∶1.0～3.0∶1.0～3.0，反应温度-80～0℃；和/或，所述步骤3)中，有机锂试剂与硼酸酯的投料摩尔比为1∶1.0～2.0∶1.0～2.0，反应温度-50～-100℃；和/或，所述步骤...

【专利技术属性】
技术研发人员：田会强，姜天孟，储士红，谭小玉，班全志，高立龙，苏学辉，陈海光，未欣，
申请(专利权)人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：北京,11