The invention discloses a method for preparing 4 amino quinoline derivatives, adding cuprous catalyst, additives and o-amino benzonitrile in a reaction vessel, the additive for any three triethylamine, four methyl ethylenediamine, 1,8 two azabicyclo eleven carbon 7 alkene, or potassium carbonate cesium carbonate in an organic solvent is added, then, the terminal alkyne compounds, p-toluene sulfonyl azide added to the reaction vessel, the reaction mixture at room temperature to 100 DEG C, 3H ~6h heating reaction, the reaction process by thin-layer chromatography for tracking, screened the optimum reaction conditions, after the reaction, the mixture filter cake washing filtrate, then concentrated and separated by column chromatography to obtain the final product of quinoline compound. The invention adopts a \one pot\ method for preparing 4 amino quinoline derivatives, greatly improving the reaction efficiency, simple postprocessing, has good prospect of industrialization.
【技术实现步骤摘要】
一种制备4-氨基喹啉衍生物的方法
本专利技术属于有机化学领域,涉及一种4-氨基喹啉衍生物,具体来说是一种制备4-氨基喹啉衍生物的方法。
技术介绍
喹啉广泛存在于生物界,喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。喹啉系萘状含氮杂环化合物。即在1-位上N原子替代了CH,故又称氮杂萘,喹啉在医药和染料工业有着重要的应用。目前,文献报道喹啉的合成路线有多条,其中传统的工业化生产路线为煤焦油提取法。由于受到资源限制和提取设备复杂,加上煤焦油中喹啉及其同系物品种有限,不能得到想要得到的含喹啉环的化合物,化学合成法应运而生。目前已开发出多种行之有效的工业化化学合成路线,关于喹啉类化合物的报道均是采用高温、强酸等条件,得到最终产物。这种方法条件苛刻,过程繁琐,后处理麻烦等。因此,一种高效的合成喹啉化合物的反应是非常有应用前景的。
技术实现思路
针对现有技术中的上述技术问题,本专利技术提供了一种制备4-氨基喹啉衍生物的方法,所述的这种制备4-氨基喹啉衍生物的方法要解决现有技术中的制备4-氨基喹啉衍生物的方法工艺复杂、过程繁琐,后处理麻烦、能耗高的技术问题。本专利技术提供了一种制备4-氨基喹啉衍生物的方法,包括如下步骤:(1)称取亚铜催化剂、邻氨基苯甲腈、添加剂、无取代基或带取代基端炔化合物、无取代基或带取代基苯磺酰叠氮,所述的添加剂为三乙胺、四甲基乙二胺、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、碳酸钾或者碳酸铯中的任意一种,所述的带取代基的端炔为2-甲氧基苯乙炔、3-甲基苯乙炔、4-甲基苯乙炔、2-氯苯乙炔、3-氯苯乙炔、4-甲氧基苯乙炔、4-乙基苯乙炔、4-氟苯乙炔、苯乙炔、1-己炔或者1 ...
【技术保护点】
一种制备4‑氨基喹啉衍生物的方法,其特征在于包括如下步骤:(1)称取亚铜催化剂、邻氨基苯甲腈、添加剂、无取代基或带取代基的端炔化合物、无取代基或带取代基的苯磺酰叠氮,所述的添加剂为三乙胺、四甲基乙二胺、1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯、碳酸钾或者碳酸铯中的任意一种,所述的带取代基的端炔为2‑甲氧基苯乙炔、3‑甲基苯乙炔、4‑甲基苯乙炔、2‑氯苯乙炔、3‑氯苯乙炔、4‑甲氧基苯乙炔、4‑乙基苯乙炔、4‑氟苯乙炔、苯乙炔、1‑己炔或者1‑辛炔中的任意一种;所述的带取代基的苯磺酰叠氮为对甲苯磺酰叠氮;所述的无取代基或带取代基的苯磺酰叠氮、无取代基或带取代基的端炔、邻氨基苯甲腈的摩尔比为1~1.2:1~1.2:1~1.2,所述的亚铜催化剂的摩尔数为无取代基或带取代基端炔化合物摩尔数的5% ~ 10%,所述的添加剂的摩尔数为无取代基或带取代基端炔化合物的摩尔数的1‑2倍;(2)在一个反应容器中加入亚铜催化剂、邻氨基苯甲腈,氮气置换后加入有机溶剂,最后将无取代基或带取代基端炔化合物、无取代基或带取代基的苯磺酰叠氮加入,氮气下加入添加剂,滴加完毕后在室温至100℃下,反应3h ~ 6h,反应进程用薄 ...
【技术特征摘要】
1.一种制备4-氨基喹啉衍生物的方法,其特征在于包括如下步骤:(1)称取亚铜催化剂、邻氨基苯甲腈、添加剂、无取代基或带取代基的端炔化合物、无取代基或带取代基的苯磺酰叠氮,所述的添加剂为三乙胺、四甲基乙二胺、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、碳酸钾或者碳酸铯中的任意一种,所述的带取代基的端炔为2-甲氧基苯乙炔、3-甲基苯乙炔、4-甲基苯乙炔、2-氯苯乙炔、3-氯苯乙炔、4-甲氧基苯乙炔、4-乙基苯乙炔、4-氟苯乙炔、苯乙炔、1-己炔或者1-辛炔中的任意一种;所述的带取代基的苯磺酰叠氮为对甲苯磺酰叠氮;所述的无取代基或带取代基的苯磺酰叠氮、无取代基或带取代基的端炔、邻氨基苯甲腈的摩尔比为1~1.2:1~1.2:1~1.2,所述的亚铜催化剂的摩尔数为无取代基或带取代基端炔化合物摩尔数的5%~10%,所述的添加剂的摩尔数为无取代基或带取代基端炔化合物的摩尔数的1-...
【专利技术属性】
技术研发人员:易封萍,张松幸,易维银,张丽荣,樊燕霞,黄颖,孙启辉,
申请(专利权)人:上海应用技术大学,
类型:发明
国别省市:上海,31
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