一种杂环化合物及使用该杂环化合物的有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种杂环化合物及使用该杂环化合物的有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明专利技术杂环化合物，通过在结构中添加芴基团，显著提高了材料的空穴传输性能，通过改变连接的基团，可进一步改善其物理特性，进而提高有机发光器件的发光特性。使用本发明专利技术提供的杂环化合物作为空穴传输层制备有机发光器件，可获得较低的开关电压和较高的发光亮度，是一种优异的OLED材料。

【技术实现步骤摘要】
一种杂环化合物及使用该杂环化合物的有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种杂环化合物及使用该杂环化合物的有机发光器件。
技术介绍
有机电致发光现象的研究始于20世纪60年代。1963年美国纽约大学的Pope等首次在蒽单晶上观察到电致发光现象，但由于单晶厚度过大，驱动电压高达400V，缺乏实用价值。后续又有研究报道了一系列含共轭结构的主体有机材料的电致发光现象，由于器件工艺问题，发光效率均不理想。直到1987年Kodak公司的Tang等报道了利用8-羟基喹啉铝与具有空穴传输性能的芳香族二胺制成高质量薄膜，并制成有机发光器件，这种材料具有高发光效率、高亮度等优异性能，这一研究标志着有机电致发光研究进入实用化阶段。1990年Friend等报道了低电压下高分子电致发光现象，揭开了高分子电致发光材料研究的新领域。1998年美国普林斯顿大学的Forrest等人发现了磷光电致发光现象，突破了有机电致发光材料发光量子效率低于25％的理论极限，使得有机电致发光器件研究进入新的时期。有机电致发光器件的发光属于注入型发光。在正向电压驱动下，阳极向发光层注入空穴，阴极向发光层注入电子，注入的空穴和电子在发光层中相遇结合成激子，激子复合并将能量传递给发光材料，后者经过辐射驰豫过程而发光。和无机发光二极管相比，有机发光器件的驱动电压较高、发光亮度较低且效率有待提高。目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，几乎所有的知名电子公司和化学公司都投入巨大的资金和人力进入这一领域，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，需要设计新的性能更好的材料进行调节。其中，空穴传输材料是有机电致发光器件的重要组成部分，关于空穴传输材料的稳定性和传输性能仍存在很大的改进空间，制约着发光器件的产业化，本专利技术就是基于这方面的应用而设计合成新的材料体系并将其在器件中实现应用。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术的目的在于提供一种杂环化合物及使用该杂环化合物的有机发光器件，本专利技术杂环化合物通过在结构中添加芴基团，显著提高了材料的空穴传输性能，应用于有机发光器件，可获得较低的开关电压和较高的发光亮度，是性能良好的有机发光材料。本专利技术首先提供了一种杂环化合物，具有如式(I)所示的结构式：其中，R1选自氢或C1～C30的烷基；Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C50的芳香族烃基。优选的，所述R1选自氢或C1～C13的烷基。优选的，所述R1选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。优选的，所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C20的芳香族烃基。优选的，所述Ar1、Ar2独立的选自以下结构中的任意一种：其中，Ra为烷基、卤素或氰基。优选的，式(I)所示的杂环化合物如式H-1～H-6任一项所示：：本专利技术还提供一种有机发光器件，所述有机发光器件包括所述的杂环化合物。优选的，所述有机发光器件包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层；所述有机物层包括所述的杂环化合物。优选的，所述有机物层中包括空穴传输层，所述杂环化合物用作空穴传输层的构成材料。本专利技术的有益效果：本专利技术提供的杂环化合物，通过在结构中添加芴基团，显著提高了材料的空穴传输性能，通过改变连接的基团，可进一步改善其物理特性，进而提高有机发光器件的发光特性。实验结果表明，使用本专利技术提供的杂环化合物作为空穴传输层制备有机发光器件，可获得较低的开关电压和较高的发光亮度，是一种优异的OLED材料。具体实施方式为了进一步理解本专利技术，下面结合实施例对本专利技术优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本专利技术的特征和优点，而不是对本专利技术权利要求的限制。需要说明的是，除非另有规定，本专利技术所使用的科技术语的含义与本领域技术人员通常所理解的含义相同。本专利技术所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基或支链烷基，例如可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基或己基等，但不限于此。本专利技术所述芳香族烃基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，例如可选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基或螺二芴基等，但不限于此。本专利技术首先提供一种杂环化合物，具有如式(I)所示的结构式：其中，R1选自氢或C1～C30的烷基；Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C50的芳香族烃基。按照本专利技术，所述取代的芳香族烃基中，所述取代基优选自卤素、氰基、烷基、C6-C30的芳香族烃基或C4-C30的杂环基中的一种或几种，更优选为氰基、C1-C10的烷基、C6-C30的芳香族烃基或C4-C30的杂环基中的一种或几种，所述取代基的个数优选为0～3个。按照本专利技术，所述R1优选选自氢或C1～C13的烷基，更优选选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。按照本专利技术，所述Ar1、Ar2优选独立的选自取代或未取代的C6～C20的芳香族烃基，更优选独立的选自以下结构中的任意一种：其中，Ra为烷基、卤素或氰基。Ra—表示可以连接在所在芳香环的任意位置。Ra优选为C1～C4烷基、卤素或氰基，更优选为甲基或氰基。Ra的个数优选为0～3个。按照本专利技术，所述杂环化合物，没有特别限定，优选如下所示：以上列举了本专利技术所述杂环化合物一些具体的结构形式，但本专利技术所述杂环化合物并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式(I)所示结构为基础，Ar1、Ar2、R1为如上所限定的基团都应该包含在内。本专利技术所述杂环化合物通过在结构中添加芴基团，显著提高了材料的空穴传输性能，通过改变连接的基团，可进一步改善其物理特性，进而提高有机发光器件的发光特性。本专利技术式(I)所示杂环化合物的制备方法，首先利用溴代芳香化合物和芳胺衍生物的反应制备芳香二胺系列化合物。然后制备吩噻嗪衍生物的溴代物，并通过取代反应制备吩噻嗪衍生的二胺化合物。最后，利用溴代芴与吩噻嗪衍生的二胺化合物的取代反应制备式(I)化合物，反应过程如下：本专利技术对上述各类反应的反应条件没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可。本专利技术对上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。其中，所述Ar1、Ar2、R1的选择同上所述，在此不再赘述。本专利技术还提供一种有机发光器件，包括所述杂环化合物。所述有机发光器件为本领域技术人员所熟知的有机发光器件，采用传统的有机发光器件的制作方法即可，本专利技术中采用真空蒸镀的方法成膜。本专利技术所述有机发光器件优选包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层，所述有机物层中含有本专利技术杂环化合物。所述有机物层优选包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层与电子注入层中的至少一层。优选所述有机物层中包括空穴传输层，所述杂环化合物用作空穴传输层的构成材料。本专利技术有机发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。本专利技术对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种杂环化合物，具有如式(I)所示的结构式：

【技术特征摘要】
1.一种杂环化合物，具有如式(I)所示的结构式：其中，R1选自氢或C1～C30的烷基；Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C50的芳香族烃基。2.根据权利要求1所述的一种杂环化合物，其特征在于，所述R1选自氢或C1～C13的烷基。3.根据权利要求1所述的一种杂环化合物，其特征在于，所述R1选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。4.根据权利要求1所述的一种杂环化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C20的芳香族烃基。5.根据权利要求1所述的一种杂环化合物，其特征在于，所述Ar1、A...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭建华，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22