一种吩嗪‑1‑甲酰胺改造化合物18‑1在抑制油菜菌核病菌中的应用制造技术

技术编号:15577140 阅读:44 留言:0更新日期:2017-06-13 17:31
一种吩嗪‑1‑甲酰胺改造化合物18‑1在抑制油菜菌核病菌中的应用,该吩嗪‑1‑甲酰胺改造化合物18‑1是以吩嗪‑1‑甲酰胺为母体,经结构改造获得。本发明专利技术同时采用生长速率法测定了该改造化合物18‑1对油菜菌核病菌的抑制作用,结果显示:该改造化合物18‑1对油菜菌核病菌的抑制效果好,且该抑制效果强于其母体吩嗪‑1‑甲酰胺,表明该改造化合物18‑1能作为防控油菜菌核病新农药的先导化合物。

A phenazine 1 carboxamide compounds 18 1 in transformation application in suppression of Sclerotinia sclerotiorum

A phenazine 1 carboxamide compounds 18 1 in transformation suppression of Sclerotinia sclerotiorum in the 1, phenazine carboxamide compounds 18 to 1 is the transformation phenazine 1 formamide as matrix, obtained by structural modification. The invention also adopts the modified compound of 18 growth rate method was 1 inhibition effect on Sclerotinia sclerotiorum showed: the transformation of compound 18 1 on Sclerotinia sclerotiorum inhibition effect is good, and the inhibitory effect is stronger than the type 1 phenazine formamide, shows that the transformation of compound 18 1 as a new lead compound pesticide control of Sclerotinia sclerotiorum.

【技术实现步骤摘要】
一种吩嗪-1-甲酰胺改造化合物18-1在抑制油菜菌核病菌中的应用
本专利技术属于农药创制领域,特别涉及一种吩嗪-1-甲酰胺改造化合物18-1在抑制油菜菌核病菌(Sclerotiniasclerotiorum)中的应用。
技术介绍
油菜是我国重要的油料作物,种子含油量介于33-55%,具有较高的经济价值。油菜不仅可以用来榨取食用油和饲料,而且还在医药、工业、食品等方面具有广泛的用途。最近的研究结果表明,我国是世界上油菜种植大国,其面积约为七百万公顷,是重要的油菜生产国。油菜的生长周期长,常受各种因素的干扰,其中油菜菌核病是影响油菜增产的重要因素。该病又称为茎腐病、霉蔸、白秆、空秆等,是一种由核盘菌引起的真菌性病害,可寄生于70多科400多种植物。该病的寄主除十字花科植物外,还可寄生在花生、蚕豆、向日葵、莴苣等作物上。菌核的存在是引起油菜菌核病的初侵染源。菌核萌发后产生的子囊孢子在空气中传播,子囊孢子一般首先落到植株的花瓣上侵染花瓣,然后通过感染病菌的花瓣落到植株的茎叶上侵染植株。该病的发生会引起油菜千粒重降低、角果减少、种子皱瘪、植株早枯等,导致油菜减产10%-50%,甚至达80%,给生产上带来巨大损失。生产上防治油菜菌核病的方法主要依赖化学防治,可用于控制油菜菌核病的化学药剂有麦角甾醇生物合成抑制剂类如咪酰胺、戊唑醇;苯并咪唑类如多菌灵、甲基托布津;取代苯类如百菌清;二甲酰亚胺类如菌核净、腐霉利、异菌脲、乙烯菌核利;三唑类如丙环唑;氨基甲酸酯类如乙霉威等,但长期大量单一使用化学药剂,不仅污染环境,破坏生态平衡,而且还容易导致病菌产生抗药性。因此,探寻防治油菜菌核病的新农药刻不容缓。目前,开发新农药的途径主要有化学合成、已有化合物的结构改造、从植物或微生物体内筛选结构新颖的化合物等,其中已有化合物的结构改造是开发新农药的方法,不仅可以节约研发成本,而且短期效益显著。本课题组曾研究具有抑菌作用的吩嗪-1-甲酰胺,但其抑菌作用有限,因此,本课题组以吩嗪-1-甲酰胺为母体,通过结构改造并获得了吩嗪-1-甲酰胺改造化合物18-1。为明确该改造物的开发潜力,本专利技术首次评价了其对油菜菌核病菌的抑制效果及增效作用,旨在为丰富防治油菜菌核病的新农药提供物质基础。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是,提供一种吩嗪-1-甲酰胺改造化合物18-1在抑制油菜菌核病菌中的应用,该改造化合物18-1是以吩嗪-1-甲酰胺为母体经结构改造得到,本专利技术同时采用生长速率法测定了该改造化合物18-1对油菜菌核病菌的抑制作用,结果表明该改造化合物18-1对油菜菌核病菌的抑制效果好,且其对油菜菌核病菌的抑制作用强于其母体吩嗪-1-甲酰胺。为解决上述技术问题,本专利技术所采用的技术方案是:一种吩嗪-1-甲酰胺改造化合物18-1在抑制油菜菌核病菌中的应用。本专利技术同时提供一种吩嗪-1-甲酰胺改造化合物18-1在制备防控油菜菌核病农药中的应用。上述吩嗪-1-甲酰胺改造化合物18-1的结构式如下:上述吩嗪-1-甲酰胺改造化合物18-1是以吩嗪-1-甲酰胺为母体,将吩嗪-1-甲酰胺在酸性条件下水解生成吩嗪-1-羧酸;于该吩嗪-1-羧酸中加入1-萘胺、三(三氟乙氧基)硼及乙腈,反应。③反应液冷却后加入3mlDCM和0.5ml水。④依次加入AmberlystA-26(OH)、Amberlyst15、AmberliteIRA743树脂各150mg,室温条件下反应得到。与现有技术相比,本专利技术具有的优点为:本改造化合物18-1对油菜菌核病菌具有较强的毒力,其EC50为11.79μg/mL,比对照药剂吩嗪-1-甲酰胺的EC50低;本改造化合物18-1对油菜菌核病菌具有较好的抑制效果,且其抑制效果强于其母体吩嗪-1-甲酰胺,不易使病菌产生抗药性,还丰富了防治油菜菌核病菌的新农药。附图说明图1是本专利技术吩嗪-1-甲酰胺改造化合物18-1的质谱图。具体实施方式下面结合具体试验和实施例对本专利技术的技术方案作进一步说明,本专利技术试验和实施例中涉及的百分比均为质量百分比。实施例1吩嗪-1-甲酰胺改造化合物18-1的制备改造化合物18-1的合成方法:将吩嗪-1-甲酰胺在酸性条件下水解生成吩嗪-1-羧酸;取1mmol吩嗪-1-羧酸(0.2282g)、1mmol1-萘胺(0.1467g)、2mmol三(三氟乙氧基)硼(0.432ml)、2ml乙腈加入10ml样品瓶中,磁力搅拌,80℃反应24小时;反应液冷却后加入3mlDCM和0.5ml水;再依次加入AmberlystA-26(OH)、Amberlyst15、AmberliteIRA743树脂各150mg,室温条件下搅拌30分钟;然后加入无水硫酸镁粉末除水,过滤,使用干燥DCM洗涤固体硫酸镁3次,旋蒸,得0.1858g改造物产品18-1,产率53.18%。实施例2吩嗪-1-甲酰胺改造化合物18-1的结构鉴定采用核磁共振氢谱(1HNMR),核磁共振碳谱(13CNMR)技术对获得的改造化合物18-1进行测定。经氢谱(1HNMR(500MHz,CDCl3)δ15.56–15.52(m,4H),8.96(dd,J=7.0,1.3Hz,71H),8.63–8.54(m,7H),8.54–8.46(m,74H),8.46–8.28(m,85H),8.28–8.11(m,79H),8.11–7.56(m,356H),7.52(d,J=7.8Hz,5H),7.51–7.35(m,81H),7.26(dd,J=14.8,8.4Hz,83H),6.76(dt,J=9.4,4.7Hz,34H),3.49–3.45(m,4H),2.50–2.42(m,5H),1.55–1.31(m,18H),1.31–0.53(m,67H),0.10(s,62H).)、碳谱(13CNMR(126MHz,CDCl3)δ165.88(s),144.04(s),143.32(s),142.01(s),139.98(s),139.77(s),137.35(s),135.06(s),134.26(d,J=19.5Hz),133.17(s),131.69(s),131.19(s),130.22(s),130.04(s),128.94(s),128.47(s),128.28(s),127.93(s),126.55–125.68(m),124.86(d,J=17.0Hz),123.63(s),121.56(s),120.75(s),118.92(s),109.69(s),77.31(s),77.06(s),76.80(s),1.03(s).)和质谱(分子量:339.14,图1)检测合成的化合物与预期目标吻合,其分子式为C23H15N3O,结构式如下。实施例3吩嗪-1-甲酰胺改造化合物18-1对油菜菌核病菌的抑制作用⑴仪器及相关材料YJ-VS-2型超净工作台(无锡一净净化设备有限公司),LDZX-30E灭菌锅(上海申安医疗器械厂),MPJ-250型培养箱(上海森信实验仪器有限公司),QHX-400B-III型光照培养箱(上海新苗医疗器械制造有限公司),电炉(北京中兴伟业仪器有限公司)等以及量筒、玻璃棒、烧杯、三角瓶、直尺、铅笔、标签纸、封口膜、挑针、容量瓶、接种针、ph-101喷壶、打孔器、本文档来自技高网
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一种<a href="http://www.xjishu.com/zhuanli/01/201710169174.html" title="一种吩嗪‑1‑甲酰胺改造化合物18‑1在抑制油菜菌核病菌中的应用原文来自X技术">吩嗪‑1‑甲酰胺改造化合物18‑1在抑制油菜菌核病菌中的应用</a>

【技术保护点】
一种吩嗪‑1‑甲酰胺改造化合物18‑1在抑制油菜菌核病菌中的应用。

【技术特征摘要】
1.一种吩嗪-1-甲酰胺改造化合物18-1在抑制油菜菌核病菌中的应用。2.一种吩嗪-1-甲酰胺改造化合物18-1在制备防控油菜菌核病农药中的应用。3.如权利要求1或2所述的应用,其特征在于,所述吩嗪-1-甲酰胺改造化合物18-1的结构式如下:4.如权利要求1或2所述的应用,其特征在于,所述吩嗪-1-甲酰胺改造化合...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘双清张亚廖晓兰刘妍
申请(专利权)人:湖南农业大学
类型:发明
国别省市:湖南,43

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