用于有机电致发光元件的有机铱配合物制造技术

技术编号:15527564 阅读:204 留言:0更新日期:2017-06-04 15:21
本发明专利技术提供一种在高分子薄膜中也具有高量子效率的有机金属配合物,并作为用于有机电致发光(EL)元件的发光材料。本发明专利技术涉及一种由下式所示的、用于有机电致发光元件的有机铱配合物,其通过将由两个原子团(A

Iridium complexes for organic electroluminescent devices

The invention provides an organometallic compound having high quantum efficiency in a polymer film and is used as a luminescent material for an organic electroluminescent (EL) element. The present invention relates to an iridium complex for organic electroluminescent devices, as shown by the following formula, which consists of two atomic clusters (A)

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于有机电致发光元件的有机铱配合物
本专利技术涉及一种提供适合作为有机电致发光(EL)元件的有机铱配合物的技术,特别是涉及一种适合作为绿色至黄色的发光材料的有机铱配合物。
技术介绍
有机电致发光(Electroluminescence,EL)元件作为下一代显示器或照明的技术开发备受期待。其特征为:具有消耗电力少,可薄型化,反应速度优异,在暗处与明处均可清晰地显示影像等优点。作为该有机EL元件的基本结构,以一对电极夹住一层或多层有机化合物的三明治结构是适用的。具体而言,有人提出以阴极/电子输送层/发光层/空穴输送层/阳极/玻璃基板这样的三明治结构为主要构成,并为了进一步提高特性而适当追加空穴(电子)注入层、缓冲层、层间绝缘膜等的结构的元件。在位于三明治结构中心的发光层中使用各种发光材料,其特性为:寻求使从阴极或阳极输送的电子或空穴容易流动、发光效率优异、具有耐久性等。由于这样的要求特性,相对于以往适用的荧光材料,目前寻求开发磷光材料来作为用于有机EL元件的发光材料。在有机EL元件中,因为激发单重态与激发三重态产生激发分子的机率为1:3,故相对于通过从激发单重态回到基态而发光的荧光材料,通过从激发三重态状态回到基态而显示磷光的磷光材料更受到瞩目。已经有人开发各种有机金属配合物作为这种磷光材料,例如,有人提出如下式所示的有机金属配合物,其为将具有杂环且具备C-N结构的配位基(C-N配位基)与β-二酮等的配位基配位于铂或铱等金属原子而成。具体而言,专利文献1公开了一种包含具备两个苯环的配位基(二苯基二酮)作为β-二酮配位基的有机铱配合物(专利文献1的S02等)。另外,专利文献2公开了一种包含具有两个经丁氧基取代的苯环的配位基(四-丁氧基二苯基二酮)作为β-二酮配位基的有机铂配合物(专利文献2的式[1-1])。以上专利文献所记载的有机金属配合物中,通过应用具有苯环的配位基作为β-二酮配位基,从而谋求发光效率的提高。[化1][现有技术文献][专利文献]专利文献1:日本特开2005-35902号公报专利文献2:日本特开2008-222635号公报
技术实现思路
专利技术所要解决的课题顺便提及,作为有机EL元件的发光效率的评价基准,已知有“电流效率(cd/A)”与“量子效率(%)”。电流效率表示相对于单位电流量的亮度(或考虑视感度的光强度),另一方面,量子效率为作为光能可取出的光子数相对于消耗功率(注入的载子数)的比率。量子效率可排除在消耗功率当中无法释出为光能的部分(例如电阻所导致的损耗量)。因此,相较于电流效率,量子效率可以说是能够接近有机EL元件的实际发光效率的评价。在此背景下,若从专利文献1、2记载的有机金属配合物来看,虽然是针对作为发光效率的电流效率高的有机金属配合物来进行研究,但其并非一定具有高量子效率。另外,上述量子效率会在薄膜等高分子(固体)中有效地显示出较高的数值。这是因为一般在安装到有机EL元件时,有机金属配合物并非掺入到溶液中或溶剂中,而是掺入到高分子薄膜中,从而应用于发光层。关于这一点,若从专利文献1、2等所记载的有机金属配合物来看,虽然其在有机溶剂等溶液中显示出一定程度的量子效率,但其在薄膜等高分子(固体)中,量子效率大多较低,不是在薄膜中显示出高量子效率的配合物。于是,本专利技术的目的在于提供一种在(高分子)薄膜中也具有高量子效率的有机金属配合物来作为用于有机EL元件的发光材料,特别是关于绿色至黄色的电致发光,提供一种可制作高量子效率的有机EL元件的有机金属配合物。用于解决课题的手段为了解决上述课题,本申请专利技术人等着眼于具有以铱作为中心原子的有机铱配合物。作为有机金属配合物,虽然如专利文献2所述那样开发出一种铂配合物,但铂配合物的平面性高,作为中心元素的铂原子的配位基具有空位,从而容易发生能量损耗。具体而言,其受到下述各种相互作用的影响:缔合(会合)·准分子(エキシマー)形成等的分子间相互作用(所谓的自我组织)、或与溶剂·基质(母材)等介质的相互作用、或更进一步与共存的其他分子的缔合等。相对于此,有机铱配合物中的三个配位基形成立体的构象,不会发生上述铂配合物般的各种相互作用,而不易产生能量损耗,故本专利技术人认为其容易成为量子效率高的材料。再者,关于量子效率,着眼于决定量子效率的因素之一的发光材料的“发光(PL)量子产率”。如下式所示,在将量子效率大致分为“外部量子效率”与“内部量子效率”的情况下,此PL量子产率为决定内部量子效率的因素之一。发光材料追求高内部量子效率,作为内部量子效率的决定因素,“激子产生效率”及“PL量子产率”产生的影响特别大。其中“激子产生效率”取决于荧光材料或磷光材料的差别,故为了提高内部量子效率,高PL量子产率变得重要。另外,下式中的载子平衡(キャリアバランス)为由材料的组合或膜厚控制等的元件结构所决定的因素。[量子效率]外部量子效率=(光萃取效率)×内部量子效率内部量子效率=(激子产生效率)×(PL量子产率)×(载子平衡)于是,本申请专利技术人等特别针对在高分子薄膜中显示高发光(PL)量子产率的有机铱配合物进行深入研究。接着,着眼于在高分子薄膜中产生与溶液溶剂中不同的发光色、即所谓的“刚致变色(リジッドクロミズム)”的有机铱配合物,发现在产生该刚致变色的配合物中,存在有在高分子薄膜中显示高发光量子产率的配合物,从而完成下述本专利技术。此处,“变色(クロミズム)”指的是物质的光学特性因来自外部的刺激而出现可逆性变化的现象。其中“刚致变色”指的是,诱发变色的外部刺激取决于介质分子的种类,而发光色会根据介质分子是溶液还是固体而变化。由于以上原因,本申请专利技术人等得出了以下的本专利技术,并作为产生刚致变色的有机铱配合物。即,本专利技术涉及一种由下式所示的、用于有机电致发光元件的有机铱配合物,其通过将由两个原子团(A1、A2)所构成的C-N配位基与具有由叔丁基取代的两个苯基的线对称β-二酮配位基配位于铱原子而形成。[化2](上式中,R1、R2、R3为叔丁基或氢原子,并至少具有一个以上的叔丁基;在具有两个叔丁基的情况下,它们也可互相键合而形成饱和烃环;A1、A2为不饱和烃环,至少一个为单环,且至少一个为杂环)。本专利技术的第一特征为:以具有苯基且呈现线对称结构作为配位基的β-二酮为前提,同时具有叔丁基作为取代基。若是具有这种β-二酮的有机铱配合物,则容易成为高发光量子产率的配合物。然而,即使是这种具有叔丁基的有机铱配合物,在周围的介质分子为固体状高分子薄膜的情况下,也未必成为高量子产率的配合物。因此,本申请专利技术人针对在高分子薄膜中也具有高发光量子产率的有机铱配合物进行进一步研究,结果想到了采用下述结构作为C-N配位基的本专利技术。相对于此,先前技术在设计有机金属配合物的结构时,对于C-N配位基,主要是从波长位移方面考虑,只要是可呈现目标发光色(红、蓝、绿等),即可从大量列举的结构中任意选择。即,先前技术几乎没有限定C-N配位基,而仅以β-二酮的结构为特征结构。如上所述,本专利技术采用上述β-二酮配位基,同时将C-N配位基限定于下列结构。如此,作为在提供于高分子薄膜中也具有高发光量子产率的有机铱配合物时,将C-N配位基的结构特定化的理由,本申请专利技术人等认为,对于在薄膜中显示高发光量子产率的铱配合物的发光激发状态本文档来自技高网
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用于有机电致发光元件的有机铱配合物

【技术保护点】
一种由下式所示的、用于有机电致发光元件的有机铱配合物,其通过将由两个原子团(A

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.08.28 JP 2014-1737561.一种由下式所示的、用于有机电致发光元件的有机铱配合物,其通过将由两个原子团(A1、A2)所构成的C-N配位基与具有两个经叔丁基取代的苯基的线对称β-二酮配位基配位于铱原子而形成,[化1]上式中,R1、R2、R3为叔丁基或氢原子,并至少具有一个以上的叔丁基;在具有两个叔丁基的情况下,它们也可互相键合而形成饱和烃环;A1、A2为不饱和烃环,至少一个为单环,且至少一个为杂环。2.根据权利要求1所述的有机铱配合物,其中,β-二酮配位基为下式所示的取代基中的任一种:[化2]3.根据权利要求1或2所述的有机铱配合物,其中,A2为单环的杂环。4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机...

【专利技术属性】
技术研发人员:政广泰八木繁幸谷内淳一
申请(专利权)人:田中贵金属工业株式会社公立大学法人大阪府立大学
类型:发明
国别省市:日本,JP

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