杀虫化合物制造技术

本发明专利技术涉及式(I)的双酰胺衍生物，制备它们的方法和中间体，还涉及利用它们防除害虫如昆虫、蜱螨、线虫和软体动物害虫的方法以及包含这些衍生物的杀昆虫的、杀螨的、杀线虫的和杀软体动物的组合物。

Insecticidal compounds

The present invention relates to (I) - amide derivatives, methods and intermediates for their preparation, also relates to the use of their control pests such as insects, mites, nematodes and animal pests as well as the methods of software including the derivatives to kill insects, mites, nematodes and soft kill animal body composition.

【技术实现步骤摘要】
杀虫化合物本申请是母案为中国专利技术专利申请201080019742.9的分案申请。本专利技术涉及双酰胺衍生物，制备它们的方法和中间体，还涉及利用它们除害虫如昆虫、蜱螨、线虫和软体动物害虫的方法以及包含这些衍生物的杀昆虫的、杀螨的、杀线虫的和杀软体动物的组合物。具有杀虫性质的化合物还揭示于EP1,714,958,JP2006/306771,WO2006/137376,EP1,916,236,WO2007/017075,WO2008/000438,WO2008/074427和WO2009/049845中。但还缺乏防除害虫的替代方法。优选地，新型化合物可能具有更高的杀虫特性，如更高的杀虫功效，更高的选择性，更低的毒性和倾向性，以产生针对更广泛害虫的抗性或活性。这些化合物可更方便地制得且在施用点的施用和保留更为有效，或者说更容易生物降解。现令人惊奇地发现被芳基全氟丁基取代的特定双酰胺衍生物具有非常有益的特性，因此特别适合用作杀虫剂。本专利技术因此提供式(I)化合物:其中Q1是芳基或杂杂环基，其每个可选地由1-5个相同或相异的R3取代基取代；Q2选自：2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)苯基,2-溴-6-氯-4-(九氟丁-2-基)苯基,2,6-二氯-4-(九氟-丁-2-基)苯基,2,6-二甲基-4-(九氟-丁-2-基)苯基,2-氯-6-甲氧基甲基-4-(九氟丁-2-基)苯基,和2溴-6-甲氧基甲基-4-(九氟丁-2-基)苯基；R1选自氢，C1-C8烷基，C1-C8烷基羰基，C1-C8烷氧基羰基及C1-C4烷基-C(O)NH2；R2选自氢，C1-C8烷基，C1-C8烷基羰基，C1-C8烷氧基羰基及C1-C4烷基-C(O)NH2；和R3选自氰基，硝基，卤素，羟基，乙酸基，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4氧烷基，C1-C4卤代氧烷基，C1-C4烷硫基，C1-C4氧烷基-C1-C4烷基，C1-C4氧烷基-C1-C4氧烷基，CN-C1-C4烷基，C1-C4烷基-C(O)O，C1-C4烷基-S(O)2,NH2，C1-C4烷基NH，(C1-C4烷基)2N，(C1-C4烷基O)2P(O)O，苯基以及含有1-3个独立选自氮，氧和硫的5-6元单环杂环基；或农业化学可接受的盐或其N-氧化物。式(I)化合物可以不同几何或光学异构体(对映异构体和/或非对映异构体)或互变异构体的形式存在。本专利技术涵盖所有这样的异构体和互变异构体及其以全部比例的混合物，以及如氘化化合物的同位素形式。除非另有说明，烷基，无论作为其本身或是作为如烷氧基，烷基羰基或烷氧基羰基等其它基团中的一部分，它既可以是直链也可以是支链并且优选地包含1-6碳原子，更优选为1-4个，最优选为1-3个。烷基的实例包括甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基和叔丁基。卤素是指氟、氯、溴或碘。卤代烷基基团可含有一个多或多个相同或不同的卤素原子，且包括如三氟甲基，氯二氟甲基，2,2,2-三氟乙基或2,2二氟乙基。全氟烷基基团是用氟原子完全取代的烷基基团且包括如三氟甲基，五氟乙基，七氟丙-2-基和九氟-丁-2-基。芳基包括苯基，萘基，蒽基，茚基，菲基和联苯基，优选为苯基。杂芳基是指含3-14个，优选4-10个，更有选4-7个，最优选5-6个环原子且包括1-6个，优选1-4个，更有选1,2或3个独立选自氮，氧和硫的杂原子的单-，双-或三环芳香烃。实例包括呋喃基，噻吩基，吡咯基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，异噻唑基，恶唑基，异恶唑基，恶二唑基，噻二唑基，三唑基，四唑基，吡啶基，哒嗪基，嘧啶碱基，吡嗪基，三嗪基，四唑基，吲哚基，苯并噻吩基，苯并呋喃基，苯并咪唑基，苯并噻二唑基，吲唑基，苯并三唑基，苯并噻唑基，苯并恶唑基，喹啉基，异喹啉基，酞嗪基，喹喔啉基，间二氮杂萘基，噌嗪基和萘啶基。优选为包括1,2或3个独立选自氮，氧和硫的杂原子的含4-7个，优选地5-6个环原子的单环杂芳基基团。如这里所说的杂环基包括杂芳基，另外也可以是饱和或部分不饱和的、包括含有1-6个，优选1-4个，更有选1,2或3个独立选自氮、氧和硫的杂原子的3-10个环原子。非芳族杂环基基团的实例为环氧乙烷基，氮杂环丁烷基，四氢呋喃基，硫羟烷基，吡咯烷基，吡咯啉基，咪唑烷基，咪唑啉基，噻吩烷基，二氧杂环烷基，二氢吡喃基，四氢吡喃基，呱啶基，吡唑啉基，吡唑烷基，1,3二氧杂环己基，1,4二氧杂环己基，吗啉基，二噻烷基，硫代吗啉基，哌嗪基，吖庚因基，恶吖庚因基，噻吖庚因基，噻唑啉基，二氮杂环庚烷基，2,3-二氢苯并呋喃基，3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]二恶烷乙恶二酮，苯并[1,3]二氧杂环烷基以及2,3二氢苯并[1,4]特戊酰基。Q1,Q2,R1,R2和R3在任何组合中的优选值如下所述。优选地，Q1为芳基或杂芳基；每个可选地被1-5个相同或不同的R3取代基取代。更优选地，Q1选自苯基，联苯基和一个包含1,2或3个独立选自氮，氧和硫的杂原子的5-6元单环杂芳基基团；其每个可选地被1-5个相同或不同的R3取代基取代。还更优选地，Q1选自苯基，联苯基，呋喃基，噻吩基，吡咯基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，异噻唑基，恶唑基，异恶唑基，恶二唑基，噻二唑基，三唑基，四唑基，吡啶基，哒嗪基，嘧啶碱基，吡嗪基，三嗪基，四唑基，吲哚基，苯并噻吩基，苯并呋喃基，苯并咪唑基，苯并噻二唑基，吲唑基，苯并三唑基，苯并噻唑基，苯并恶唑基，喹啉基，异喹啉基，酞嗪基，喹喔啉基，间二氮杂萘基，噌嗪基和萘啶基。每个可选地被1-5个R3，更优选地被1-3个相同或不同的R3取代基取代。更为优选地，Q1选自苯基，联苯基，呋喃基，吡啶基，噻吩基，噻二唑基，恶唑基，异恶唑基，噻唑基，异噻唑基，吡唑基和嘧啶碱基；每个可选地被1-3个相同或不同的R3取代基取代。优选地，R3选自氰基，硝基，氟，氯，溴，碘，羟基，乙酸基，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4氧烷基，C1-C4卤代氧烷基，C1-C4烷硫基，C1-C4氧烷基-C1-C4烷基，C1-C4氧烷基-C1-C4氧烷基，CH2-CN，C(O)OCH3，S(O)2CH3，NH2，N(CH3)2，OP(O)(CH2CH3)2，苯基，N-吡咯基，噻二唑基和吡啶基。更优选地，R3选自氰基，硝基，氟，氯，溴，碘，羟基，乙酸基，甲基，乙基，异丙基，叔丁基，二氟甲基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，甲硫基，异丙硫基，3-乙氧基-正-丙基，甲氧基甲基，2-甲氧基乙氧基，CH2CN，C(O)OCH3，S(O)2CH3，NH2，N(CH3)2，OP(O)(CH2CH3)2，苯基，N-吡咯基，噻二唑基和吡啶基。最优选地，R3选自氰基，硝基，溴，氯，氟，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基和三氟甲氧基。Q1最优选为如此处所述实例和表A-M中的化合物。优选地，Q2选自2乙基-6-甲基-4-(九氟-丁-2-基)苯基，2-溴-6-氯-4-(九氟-丁-2-基)苯基，及2,6-二氯-4-(九氟-丁-2-基)苯基。优选地，R1选自氢。优选地，R2选自氢在第一个优选方面，本专利技术提供一种式(I)的化合物，其中Q2为2-乙基-6-甲基-4-(九氟-丁-2-基)苯基；且Q1，R1，R2和R3如此处所定义。在第一个优选方面的一本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式(I)的化合物：

【技术特征摘要】
2010.01.15 EP 10150814.1;2009.05.06 GB 0907824.71.一种式(I)的化合物：其中Q1是芳基或杂环基，每个可选地被1-5个相同或不同的R3取代基取代；Q2选自：2-乙基-6-甲基-4-(九氟丁-2-基)苯基，2-溴-6-氯-4-(九氟丁-2-基)苯基，2,6-二氯-4-(九氟丁-2-基)苯基，2,6-二甲基-4-(九氟丁-2-基)苯基，2-氯-6-甲氧基甲基-4-(九氟丁-2-基)苯基，和2溴-6-甲氧基甲基-4-(九氟丁-2-基)苯基；R1选自氢，C1-C8烷基，C1-C8烷基羰基，C1-C8烷氧基羰基和C1C4烷基-C(O)NH2；R2选自氢，C1-C8烷基，C1-C8烷基羰基，C1-C8烷氧基羰基和C1C4烷基-C(O)NH2；和R3选自氰基，硝基，卤素，羟基，乙酸基，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4氧烷基-C1-C4烷基，C1-C4氧烷基-C1-C4氧烷基，CN-C1-C4烷基，C1-C4烷基-C(O)O，C1-C4烷基-S(O)2,NH2，C1-C4烷基NH，(C1-C4烷基)2N，(C1-C4烷基O)2P(O)O，苯基以及含有1-3个独立选自氮，氧和硫的5-6元单环杂环基；或一种农业上可接受的盐或其N-氧化物。2.根据权利要求1所述的化合物，其中Q1选自苯基，联苯基和含有1,2或3个独立选自氮，氧和硫的5-6元单环杂芳基基团；每个可选地被1-5个相同或不同的R3取代基取代。3.根据权...

【专利技术属性】
技术研发人员：P·梅恩菲什，C·R·A·古德弗雷，P·J·M·容，O·F·休特，P·雷诺，
申请(专利权)人：先正达参股股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士,CH