The invention discloses an inner salt conjugated organic small molecule photosensitizer, a synthesis method and an application thereof, belonging to the field of organic small molecule photosensitizer. The inner salt type conjugated small molecule photosensitizer adopts a polyphenylene phosphate suspension as conjugated main chain, and a carboxyl acid is modified at the end, and the side chain is connected with a tertiary amine group to form an inner salt through the intramolecular proton generation. The synthesis method of the inner salt conjugated small molecule photosensitizer is easy to operate, has high yield and low cost. The synthesized inner salt conjugated small molecule photosensitizer has the function of mitochondrial targeting, and has great potential in the two-photon photodynamic therapy targeting the mitochondria. A combination of organic small molecular tailoring, easy metabolism, toxicity and other characteristics, can make the inner salt type conjugated organic molecules with functional groups easily modified, extended to the final clinical application, can realize intelligent response function diagnosis and treatment of cancer.
【技术实现步骤摘要】
一种内盐型共轭有机小分子光敏剂、其合成方法及应用
本专利技术属于有机小分子光敏剂领域,更具体地说,涉及一种内盐型共轭有机小分子光敏剂、其合成方法及应用。
技术介绍
自十九世纪八十年代光动力学治疗(photodynamictherapy,PDT)方法首次在临床应用以来,一直被认为是一种极具发展前景的无创治疗手段。与其他传统的癌症治疗方法如外科手术、化疗和放射疗法等不同,光动力学治疗选用合适的光敏剂(photosensitizer,PS),在光照下产生细胞毒性的活性氧(reactiveoxygenspecies,ROS),主要是单线态氧,对其所在位置的细胞产生毒性、致其死亡。非常重要的一点是,这一过程仅在光照条件下发生并且只发生在光敏剂存在的部位。这一特性决定了该治疗方法是具有优良的空间选择性,并且可以最大限度的减少副作用的发生。考虑到双光子激发在穿透深度、三维空间选择性和较小的光损伤等方面的优势,双光子激发的光动力治疗的理论早在十九世纪九十年代已经被提出。但是现在可用的双光子吸收的光敏剂在强极性溶剂中(生物环境)表现出很小的双光子吸收截面(δ)。例如目前商业用途的大环卟啉类化合物的双光子吸收截面只有1-50GM(1GM=10-50cm4sphoton-1),这在很大程度了限制了双光子光动力疗法的应用。为了提高材料的双光子吸收截面,开发大共轭的分子骨架、刚性的平面结构、引入强的供体或者受体基团是最常用的方法。虽然这些方法能够制备出几百甚至几千GM的材料,但是这些数值都是在相对弱极性的溶剂中,如四氢呋喃。在强极性溶剂,如甲醇,依然不是很有效。因此,开发新型的双光 ...
【技术保护点】
一种内盐型共轭有机小分子光敏剂,其结构式如下:
【技术特征摘要】
1.一种内盐型共轭有机小分子光敏剂,其结构式如下:2.一种内盐型共轭有机小分子光敏剂的制备方法,其步骤如下:A.在装有磁子的单口瓶中加入前驱体,用四氢呋喃作溶剂,室温搅拌完全溶解后加入氢氧化钾的水溶液,接着回流反应1h;B.反应完毕减压蒸馏除去四氢呋喃,用的稀盐酸溶液调至中性析出大量固体;C.过滤;D.用乙醇重结晶得到内盐型共轭有机小分子光敏剂。3.根据权利要求2中所述的一种内盐型共轭有机小分子光敏剂的制备方法,其特征在于,步骤A中前驱体为寡聚苯乙炔撑为共轭主链同时具有甲酸甲酯末端和叔胺侧链。4.根据权利要求2中所述的一种内盐型共轭有机小分子光敏剂的制备方法,其特征在于,步骤A中氢氧化钾的水溶液浓度为1~5mol/L。5.根据权利要求2中所述的一种内盐型共轭有机小分子光敏剂的制备方法,其特征在于,步骤A中回流反应的温度为50~90℃。6.根据权利要求2中所述的一种内盐型共轭有机小分子光敏剂的...
【专利技术属性】
技术研发人员:范曲立,胡文博,卢晓梅,黄维,
申请(专利权)人:南京邮电大学,
类型:发明
国别省市:江苏,32
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