一种杂环类化合物及合成方法技术

本发明专利技术属于有机化工技术领域，特别是一种新型杂环化合物，所述杂环化合物的化学结构式为：

【技术实现步骤摘要】
一种杂环类化合物及合成方法
本专利技术涉及有机化工
，特别是一种新的杂环类化合物合成方法。
技术介绍
杂环化合物具有广谱的生物活性，常应用于医药，农药等许多精细化工领域。为了得到更好的生物活性分子，构建新的杂环是医药、农药等精细化工技术发展的关键和核心。鉴于杂环化合物良好的生物活性，合成新的杂环具有重要意义和科学价值。
技术实现思路
本专利技术的主要目的在于提供一种含氮、氧及硫的杂环类化合物合成方法。本专利技术的技术方案如下：一种含氮、氧及硫杂环类化合物，所述杂环化合物化学结构式为：其中，取代基R1和R2为取代基R1和R2为氢或烷基或硝基或卤素或醛基，取代基位置、个数不固定。合成所述的含氮、氧及硫杂环类化合物的方法，所述方法包括以下合成路径：所述方法包括以下步骤：1)在室温下向反应瓶中加入溴化腈化合物1，有机溶剂，碱，冷却到0℃；所述化合物1为苯并噻唑衍生物；2)将化合物1溶解在有机溶剂中，缓慢加入到将所述步骤1)混合物中，然后升温至25-50℃反应。所得固体化合物纯化得到黄色固体化合物2；完成新的杂环类化合物的合成。所述步骤1)化合物1与溴化腈的投料比为1：1-100。改变投料比，化合物2的收率有很大提高。所述步骤1)碱为三乙胺。若为其他碱，反应不发生或者收率很低。所述步骤1)溶剂为四氢呋喃。若为其他溶剂，反应不发生或者收率很低。所述步骤1)投料的顺序为溴化腈，碱和化合物1。如果其他的加料顺序会使反应不发生或者收率很低。所述步骤1)反应条件为升温至25-50℃，回流0.5-12小时。达到温度，反应才能顺利进行，否则反应不充分，收率低，反应时间长。所述步骤1)化合物1与碱的投料比为1：1-100。改变投料比，化合物2的收率有很大提高，投料比的范围也较大，有利于精细化学品的生产。本专利技术中反应机理为带正电CN+，进攻化合物1羟基氧原子，生成中间体A，水会进攻氰基基团，发生加成反应得到化合物B，化合物B噻唑环上富电子的硫原子分子内进攻N原子，形成中间体C，C-S断裂形成化合物D，水再一次反应生成化合物E，在经过分子内键的迁移，脱水生成化合物2。本专利技术有益效果如下：1、本专利技术以苯并噻唑衍生物与溴化腈反应，得到新的杂环类化合物2；2、本专利技术合成一类新型含氮、氧及硫杂环类化合物，提供了一种无催化剂、一步法简单的合成新方法。3、本专利技术合成了一类新型含氮、氧及硫杂环类化合物，此类化合物在抗肿瘤，抗癫痫，抗病毒，抗菌等领域内有较广泛的研究与应用。具体实施方式下面结合实施例来进一步说明本专利技术，但本专利技术要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。实施例一向反应瓶中加入BrCN(157.5mg，1.5mmol)，氮气保护下，在0℃下加入1ml四氢呋喃。将化合物1a(120.5mg，0.5mmol)溶于2mL四氢呋喃和0.5mL三乙胺混合后加入反应瓶中，25℃下反应1h。反应体系通过简单的柱层析(洗脱剂为二氯甲烷：石油醚＝1：1)即可得到目标产物20.7mg(0.074mmol)。黄色固体2a，产率14.8％。实施例二向反应瓶中加入BrCN(157.5mg，1.5mmol)，氮气保护下，在0℃下加入1ml四氢呋喃。将化合物1b(113.5mg，0.5mmol)溶于2ml四氢呋喃和0.5mL三乙胺混合后加入反应瓶中，25℃反应1h。反应体系通过简单的柱层析(洗脱剂为二氯甲烷：石油醚:乙酸乙酯＝20：15：2)即可得到目标产物38.5mg(0.14mmol)。黄色固体2b，产率28.8％。实施例三向反应瓶中加入BrCN(157.5mg，1.5mmol)，氮气保护下，在0℃下加入1ml四氢呋喃。将化合物1c(130.5mg，0.5mmol)溶于2ml四氢呋喃和0.5mL三乙胺混合后加入反应瓶中，25℃下反应1h。反应体系通过简单的柱层析(洗脱剂为二氯甲烷：石油醚＝1：3)即可得到目标产物108.7mg(0.36mmol)。黄色固体2c，产率72％。实施例四向反应瓶中加入BrCN(157.5mg，1.5mmol)，氮气保护下，在0℃下加入1ml四氢呋喃。将化合物1d(152.5mg，0.5mmol)溶于2ml四氢呋喃和0.5mL滴三乙胺混合后加入反应瓶中，常温下反应1h。反应体系通过简单的柱层析(洗脱剂为二氯甲烷：石油醚＝1：6)即可得到目标产物92.2mg(0.27mmol)。黄色固体2d，产率53.3％。实施例五向反应瓶中加入BrCN(157.5mg，1.5mmol)，氮气保护下，在0℃下加入1ml四氢呋喃。将化合物1e(136mg，0.5mmol)溶于2ml四氢呋喃和0.5mL三乙胺混合后加入反应瓶中，常温下反应1h。反应体系通过简单的柱层析(洗脱剂为二氯甲烷：石油醚＝1：6)即可得到目标产物43.5mg(0.14mmol)。黄色固体2e，产率27.8％。实施例六向反应瓶中加入BrCN(157.5mg，1.5mmol)，氮气保护下，在0℃下加入1ml四氢呋喃。将化合物1f(127.5mg，0.5mmol)溶于2ml四氢呋喃和0.5mL三乙胺混合后加入反应瓶中，常温下反应1h。反应体系通过简单的柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：10)即可得到目标产物15.5mg(0.053mmol)。黄色固体2f，收率10.6％。实施例七向反应瓶中加入BrCN(157.5mg，1.5mmol)，氮气保护下，在0℃下加入1ml四氢呋喃。将化合物1g(120.5mg，0.5mmol)溶于2ml四氢呋喃和0.5mL三乙胺混合后加入反应瓶中，常温下反应1h。反应体系通过简单的柱层析(洗脱剂为二氯甲烷：石油醚＝1：6)即可得到目标产物15.2mg(0.054mmol)。黄色固体2g，产率10.8％。实施例八向反应瓶中加入BrCN(157.5mg，1.5mmol)，氮气保护下，在0℃下加入1ml四氢呋喃。将化合物1h(130.5mg，0.5mmol)溶于2ml四氢呋喃和0.5mL三乙胺混合后加入反应瓶中，常温下反应1h。反应体系通过简单的柱层析(洗脱剂为二氯甲烷：石油醚＝1：8)即可得到目标产物39.1mg(0.13mmol)。黄色固体2h，产率26％。实施例九向反应瓶中加入BrCN(157.5mg，1.5mmol)，氮气保护下，在0℃下加入1ml四氢呋喃。将化合物1i(152.5mg，0.5mmol)溶于2ml四氢呋喃和0.5mL三乙胺混合后加入反应瓶中，常温下反应1h。反应体系通过简单的柱层析(洗脱剂为二氯甲烷：石油醚＝1：8)即可得到目标产物45.8mg(0.13mmol)。黄色固体2i，产率26.5％。实施例十向反应瓶中加入BrCN(157.5mg，1.5mmol)，氮气保护下，在0℃下加入1ml四氢呋喃。将化合物1j(192.5mg，0.5mmol)溶于2ml四氢呋喃和0.5mL三乙胺混合后加入反应瓶中，常温下反应1h。反应体系通过简单的柱层析(洗脱剂为二氯甲烷：石油醚＝1：8)即可得到目标产物63.6mg(0.15mmol)。黄色固体2j，产率30％。以上所述仅为本专利技术的部分实施例,并不用以限制本专利技术,凡在本专利技术的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本专利技术的保护范围之内。上述的实施例仅为本专利技术的优选技术方案，而不应视本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种新的杂环化合物，其特征在于，该化合物为苯并噻唑衍生物，其结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种新的杂环化合物，其特征在于，该化合物为苯并噻唑衍生物，其结构式为：其中，取代基R1和R2为氢或烷基或硝基或卤素或醛基，取代基位置、个数不固定。2.合成权利要求1所述的新型杂环化合物的方法，其特征在于，所述方法包括以下合成路径：方法包括以下步骤：在室温下向反应瓶中加入溴化腈，有机溶剂，冷却到0℃，氮气保护；化合物1和碱溶解在四氢呋喃中，再滴加到前述的混合物中，然后升温至25-50℃搅拌反应0.5-12h，进行过滤纯化得到化合...

【专利技术属性】
技术研发人员：郑开波，周洋，陈慧，何霞凤，晏佳莹，肖述章，张诺诺，
申请(专利权)人：三峡大学，
类型：发明
国别省市：湖北,42