一种苯并呋喃苷类化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:15382830 阅读:118 留言:0更新日期:2017-05-18 23:31
本发明专利技术涉及一种苯并呋喃苷类化合物及其制备方法和应用,取兴安独活的干燥根进行回流提取和萃取,得到正丁醇萃取层;将正丁醇萃取层上样于硅胶柱,以氯仿‑甲醇系统作为洗脱液,进行梯度洗脱,将洗脱液体积比为10:1和8:1的流份分别合并,除去溶剂,得到样品a1和b1;样品a1和b1分别上样于反相硅胶层析柱,以甲醇‑水系统作为洗脱液,进行梯度洗脱,将洗脱液体积比为100:0的流份合并,除去溶剂,得到样品a2和b2;样品a2和b2分别上样于高效液相色谱分离柱,用流动相进行等度洗脱,得到苯并呋喃苷类化合物。本发明专利技术的化合物具有良好的抗炎作用,有望开发成新的抗炎药物或用于制备具有预防和治疗炎症的保健食品。

Benzoxazine glycosides compound, preparation method and application thereof

The invention relates to a benzofuran glycosides and preparation method and application thereof, dry root of Angelica Xingan reflux extraction and extraction by n-butanol extract; the n-butanol extract sample on silica gel column using chloroform methanol system as eluent, gradient elution, the elution liquid the volume ratio of 10:1 and 8:1 respectively with continuous flow, removing solvent, sample A1 and B1; A1 and B1 respectively on samples in reversed-phase silica gel column chromatography, water system with methanol as the eluent, the gradient elution, the elution volume ratio of a stream with 100:0, the removal of the solvent, the sample A2 and B2 were A2 and B2 respectively; the sample in high performance liquid chromatography column, with the mobile phase of isocratic elution, obtained benzofuran glycosides. The compounds of the invention have good anti-inflammatory effect, and are expected to be developed into new anti-inflammatory drugs or used for preparing health-care food with prevention and treatment of inflammation.

【技术实现步骤摘要】
一种苯并呋喃苷类化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于医药及保健食品领域,具体涉及一种苯并呋喃苷类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
炎症是机体对于刺激的一种防御反应,是具有血管系统的活体组织对损伤因子所发生的防御反应。主要分为急性炎症和慢性炎症两种。参与炎症反应的物质有组胺、5-羟色胺等胺类物质,舒缓激肽、赖氨酰舒缓激肽等多肽类,血纤维溶解酶、激肽释放酶蛋白酶等。炎症与动脉硬化、心脏病、中风、癌症、糖尿病等多种疾病密切相关,是引起多种疾病的重要因素。因此,具有高效低毒特点的抗炎药物的不断研发十分重要。自然界的植物和微生物的次级代谢产物一直是新药发现的重要源泉,因为天然产物具有重要的结构多样性和生物活性多样性,很多化合物的结构事先无法预测并且难以用合成的方法获得。虽然随着合成药物化学的发展,现在越来越多的新药是化药,但仍然有相当比例的新药是直接或间接来源于天然产物。因此,天然产物仍然是新药研发过程中不可或缺的一个重要化合物宝库。兴安独活(Heracleumdissectum)主要分布于东北地区,是菊科牛防风属多年生草本植物,鄂语称为坎库拉,坎库拉作为鄂伦春族重要的药食两用的野生植物,春夏季节其幼嫩的茎叶被当地人用作美味的蔬菜食用,其根作为传统的鄂族药材用于祛风除湿、止痛止泻等。因此,鄂伦春族人将坎库拉视为珍宝,只有贵宾到来时才用坎库拉炖煮袍子肉招待客人。但到目前为止对其化学成分的研究极少,也无药理活性研究报道。
技术实现思路
本专利技术的目的在于克服现有技术中存在的问题,提供一种苯并呋喃苷类化合物及其制备方法和应用,能够制得一种新的苯并呋喃苷类化合物,以用于抗炎。为了达到上述目的,本专利技术采用如下技术方案:其分子式为C23H30O13或C22H28O13。进一步地,其结构通式为:其中,R为-H或-CH3。本专利技术制备方法,包括以下步骤:1)取兴安独活的干燥根进行回流提取若干次,将提取液减压浓缩,得到总浸膏或浓缩液;2)将总浸膏混悬于水中,得到浸膏液,浸膏液或浓缩液经乙酸乙酯萃取若干次后分离出有机层,剩余水层通过正丁醇萃取若干次后合并萃取液,减压除去正丁醇得到正丁醇萃取层;3)将正丁醇萃取层上样于硅胶柱,以氯仿-甲醇系统作为洗脱液,按体积比(100:0)~(0:100)进行梯度洗脱,对流出液进行检测,将洗脱液体积比为10:1的流份合并,除去溶剂,得到样品a1;将洗脱液体积比为8:1的流份合并,除去溶剂,得到样品b1;4)将样品a1上样于反相硅胶层析柱,以甲醇-水系统作为洗脱液,按体积比(0:100)~(100:0)进行梯度洗脱,将洗脱液体积比为100:0的流份合并,除去溶剂,得到样品a2;将样品b1上样于反相硅胶层析柱,以甲醇-水系统作为洗脱液,按体积比(0:100)~(100:0)进行梯度洗脱,将洗脱液体积比为70:30的流份合并,除去溶剂,得到样品b2;5)将样品a2和样品b2分别上样于高效液相色谱分离柱,用流动相进行等度洗脱,得到苯并呋喃苷类化合物。进一步地,步骤1)的回流提取中采用甲醇、水或体积分数10~95%的乙醇作为提取剂,兴安独活的干燥根与提取剂的质量体积比为1kg:(1~8)L;当提取剂为甲醇或体积分数10~95%的乙醇时,将得到的提取液中溶剂回收得到总浸膏;当提取剂为水时,将提取液的体积浓缩至六分之一到十分之一,得到浓缩液。进一步地,步骤1)中提取次数为1~6次,每次1~4小时。进一步地,步骤2)中总浸膏和水的体积比为1:1~1:5。进一步地,步骤2)中浸膏液或浓缩液直接经过乙酸乙酯萃取;或者先依次经石油醚和氯仿萃取后,再经过乙酸乙酯萃取;每次萃取均是等体积萃取;每种溶剂分别萃取1~6次。进一步地,步骤3)中梯度洗脱后每300~800mL收集一个流份;步骤4)中梯度洗脱后每200~500mL收集一个流份;步骤3)和步骤4)中对流出液均是进行TLC检测;步骤5)中等度洗脱的流速为3~6mL/min。进一步地,步骤5)中流动相是甲醇-0.5%醋酸水系统或乙腈-0.5%醋酸水系统;对样品a2进行等度洗脱时,采用的甲醇-0.5%醋酸水系统中甲醇、水和醋酸的体积比为45:55:0.5,采用的乙腈-0.5%醋酸水系统中乙腈、水和醋酸的体积比为42:58:0.5,得到的苯并呋喃苷类化合物分子式为C23H30O13;对样品a2进行等度洗脱时,采用的甲醇-0.5%醋酸水系统中甲醇、水和醋酸的体积比为35:65:0.5,采用的乙腈-0.5%醋酸水系统中乙腈、水和醋酸的体积比为31:69:0.5,得到的苯并呋喃苷类化合物分子式为C22H28O13。如上所述的苯并呋喃苷类化合物在制备抗炎药物和/或保健品中方面的应用。与现有技术相比,本专利技术的有益效果是:本专利技术中的新的苯并呋喃苷类化合物具有抗炎作用,经试验证明,对小鼠RAW264.7细细胞具有良好的抗炎作用,该化合物具有高效、低毒的特点,有望开发成新的抗炎药物,或者用于制备具有预防和治疗炎症的保健食品。由于本专利技术中的化合物的极性较大,用一般的方法难以纯化得到,如用一般的反相色谱柱该化合物无法保留,随流动相一起流出,不能达到和其它化合物分离的目的,本专利技术中利用亲水作用色谱将苯并呋喃苷类化合物分离得到,且纯度较高(>98.5%),是分离纯化大极性的小分子苷元连多个糖类化合物的有效手段。【附图说明】图1为本专利技术化合物1的1H-NMR图谱;图2为本专利技术化合物1的13C-NMR图谱;图3为本专利技术化合物1的DEPT图谱;图4为本专利技术化合物1的1H-1HCOSY图谱;图5为本专利技术化合物1的HMQC图谱;图6为本专利技术化合物1的HMBC图谱;图7为本专利技术化合物2的1H-NMR图谱;图8为本专利技术化合物2的HMQC图谱;图9为本专利技术化合物2的1H-1HCOSY图谱。【具体实施方式】下面结合具体实施例对本专利技术作进一步的说明,但并不局限于此。本专利技术新的苯并呋喃苷类化合物的结构式如下:其中,结构式中的R为:-H或-CH3。本专利技术新的苯并呋喃苷类化合物的制备方法,包括以下步骤:1)取一定质量(kg)的兴安独活干燥根,用体积为兴安独活干燥根质量1~8倍量的甲醇、体积分数为10~95%的乙醇或水(L)在各自沸点附近加热回流提取1~6次,每次1~4小时,当提取剂为甲醇或体积分数10~95%的乙醇时,合并提取液减压回收除去溶剂,得到总浸膏,当提取剂为水时,合并提取液并将其体积浓缩至六分之一到十分之一,得到浓缩液;2)将总浸膏混悬于水中,总浸膏和水的体积比为1:1~1:5,得到浸膏液,浸膏液或浓缩液分别依次用等体积的有机溶剂萃取,其中,第一次萃取时用石油醚对浸膏液或浓缩液进行等体积萃取,之后每次萃取均是分离出上一次萃取后的有机层,将剩余的水层用有机溶剂等体积进行下一次萃取;每种溶剂各萃取1~6次,合并萃取液,常压或减压蒸馏除去有机溶剂,分别得到各萃取层和水层。有机溶剂包括石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇等,且萃取次序为先用极性小的溶剂,再用极性大的有机溶剂,石油醚和氯仿可以省去。3)取正丁醇萃取层,通过采用柱层析纯化等分离方法,得到本专利技术的苯并呋喃苷类化合物。柱层析包括以下三个阶段:第一阶段:将正丁醇萃取层上样于硅胶柱,以氯仿-甲醇系统作为洗脱液,按体积比(100:0)~(0:100)进行本文档来自技高网...
一种苯并呋喃苷类化合物及其制备方法和应用

【技术保护点】
苯并呋喃苷类化合物,其特征在于:其分子式为C

【技术特征摘要】
1.苯并呋喃苷类化合物,其特征在于:其分子式为C23H30O13或C22H28O13。2.根据权利要求1所述的苯并呋喃苷类化合物,其特征在于:其结构通式为:其中,R为-H或-CH3。3.苯并呋喃苷类化合物的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:1)取兴安独活的干燥根进行回流提取若干次,将提取液减压浓缩,得到总浸膏或浓缩液;2)将总浸膏混悬于水中,得到浸膏液,浸膏液或浓缩液经乙酸乙酯萃取若干次后分离出有机层,剩余水层通过正丁醇萃取若干次后合并萃取液,减压除去正丁醇得到正丁醇萃取层;3)将正丁醇萃取层上样于硅胶柱,以氯仿-甲醇系统作为洗脱液,按体积比(100:0)~(0:100)进行梯度洗脱,对流出液进行检测,将洗脱液体积比为10:1的流份合并,除去溶剂,得到样品a1;将洗脱液体积比为8:1的流份合并,除去溶剂,得到样品b1;4)将样品a1上样于反相硅胶层析柱,以甲醇-水系统作为洗脱液,按体积比(0:100)~(100:0)进行梯度洗脱,将洗脱液体积比为100:0的流份合并,除去溶剂,得到样品a2;将样品b1上样于反相硅胶层析柱,以甲醇-水系统作为洗脱液,按体积比(0:100)~(100:0)进行梯度洗脱,将洗脱液体积比为70:30的流份合并,除去溶剂,得到样品b2;5)将样品a2和样品b2分别上样于高效液相色谱分离柱,用流动相进行等度洗脱,得到苯并呋喃苷类化合物。4.根据权利要求3所述的苯并呋喃苷类化合物的制备方法,其特征在于:步骤1)的回流提取中采用甲醇、水或体积分数10~95%的乙醇作为提取剂,兴安独活的干燥根与提取剂的质量体积比为1kg:(1~8)L;当提取剂为甲醇或体积分数10~95%的乙醇时,将得到的提取液中溶剂回收得到总浸...

【专利技术属性】
技术研发人员:张海龙高阳米洁
申请(专利权)人:西安交通大学
类型:发明
国别省市:陕西,61

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