氨基取代磷腈化合物制造方法、非水二次电池用电解液制造方法及非水二次电池制造方法技术

本发明专利技术提供一种氨基取代磷腈化合物的制造方法，该方法在由作为构成元素具有下述特定元素M及氧原子的化合物构成的催化剂的存在下使氟化磷腈化合物与胺化合物进行反应，并通过氟化磷腈化合物的氟原子与胺化合物的氨基的取代反应得到氨基取代磷腈化合物。特定元素M为选自镁、钛、锆、钒、锂、钙、铝、锰、钼、硅及硼中的至少一种。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】氨基取代磷腈化合物制造方法、非水二次电池用电解液制造方法及非水二次电池制造方法
本专利技术涉及一种氨基取代磷腈化合物的制造方法、利用其的非水二次电池用电解液的制造方法及非水二次电池的制造方法。
技术介绍
磷腈化合物适用于各种用途。尤其最近作为能够对各种材料赋予优异的阻燃性的化合物倍受关注。例如，提出有在锂离子二次电池中作为赋予阻燃性的化合物来利用，并设为其电解液的添加剂(参考专利文献1)。其中，将卤化环状磷腈以醇化合物进行取代的衍生物作为阻燃剂来利用。以往，已知有在磷腈化合物中导入特定的取代基的衍生物的合成方法。例如提出有上述的烷氧基取代的氟化磷腈在无催化剂、碳酸钠及碳酸钾等碱性催化剂的存在下使由(PNF2)n表示的化合物与由R-OM(式中，R表示烷基，M表示碱金属。)表示的醇化物或由R-OH(式中，R与上述含义相同。)表示的醇进行反应的方法等(参考专利文献2～6)。并且，对于氨基被取代的氟化磷腈的合成，已知有使由(PNF2)n表示的化合物与2当量的胺进行反应的方法(参考非专利文献1)。其中提出有使用二甲基氨基三甲基硅烷进行氨基取代反应。另一方面，作为多取代型的磷腈化合物的合成法提出有通过在氧化锌、氯化锌等催化剂的存在下使由(PNCl2)n表示的化合物与羟基化合物进行反应，在短时间内以高取代率来导入(参考专利文献7、8)。以往技术文献专利文献专利文献1：日本特开2005-190873号公报专利文献2：日本特开2009-161559号公报专利文献3：日本特开2001-335590号公报专利文献4：日本特开2001-139584号公报专利文献5：国际公开第03/005479号小册子专利文献6：日本特表2001-516492号公报专利文献7：日本特开昭63-258928号公报专利文献8：日本特开昭64-087635号公报非专利文献非专利文献1：JournaloftheChemicalSociety[Section]A：Inorganic,Physical,Theoretical,1970,p.2324-2329专利技术的概要专利技术要解决的技术课题如上所述，对于磷腈化合物的合成方法，到目前为止已提出有若干个方法。然而，不能断言其研究已充分。最近，作为适用于电池或电子材料等的阻燃剂的利用广泛，其中合成方法的多样化是不可缺的问题。尤其，氨基取代物的优异的阻燃性受到关注(国际公开第2013/047342号小册子)，要求对其制造技术的开发。本专利技术是鉴于该情况而完成的，其目的在于提供一种氨基取代磷腈化合物的新的合成方法。而且其目的在于提供一种根据需要以高产率、高选择率、高纯度且廉价来制造氨基取代磷腈化合物的制造方法、进而利用其的非水二次电池用电解液及非水二次电池的制造方法。用于解决技术课题的手段上述问题通过以下的方法解决。〔1〕一种氨基取代磷腈化合物的制造方法，该方法在由作为构成元素具有下述特定元素M及氧原子的化合物构成的催化剂的存在下使氟化磷腈化合物与胺化合物进行反应，并通过该氟化磷腈化合物的氟原子与胺化合物的氨基的取代反应得到氨基取代磷腈化合物。特定元素M为选自镁、钛、锆、钒、锂、钙、铝、锰、钼、硅及硼中的至少一种。〔2〕根据〔1〕所述的制造方法，其中，上述氨基取代磷腈化合物为由下述式(1)表示的化合物。[化学式1]式中，Y1表示-NR1R2。Y2表示氟原子或-NR3R4。R1～R4分别独立地表示一价取代基或氢原子。R1与R2、R3与R4可形成环。n表示1或2。〔3〕根据〔1〕或〔2〕所述的制造方法，其中，上述氟化磷腈化合物为由下述式(2)表示。[化学式2]式中，n表示1或2。〔4〕根据〔1〕～〔3〕中任一个所述的制造方法，其中，上述胺化合物的碳原子数为1～12。〔5〕根据〔1〕～〔4〕中任一个所述的制造方法，其中，相对于上述氟化磷腈化合物以0.2～3当量来添加上述催化剂。〔6〕根据〔1〕～〔5〕中任一个所述的制造方法，其中，上述催化剂为选自由氧化铝、氧化镁、氧化钛、氧化锆、氧化钒、氧化锂、氧化钙、Zr＝O(OH)2、氧化钼、氧化硅及氧化硼构成的组中的至少一种。〔7〕根据〔1〕～〔6〕中任一个所述的制造方法，其中，相对于上述氟化磷腈化合物以0.25～1当量来添加上述催化剂。〔8〕根据〔1〕～〔7〕中任一个所述的制造方法，其中，上述催化剂为选自由氧化铝、氧化镁、氧化钛及氧化锆构成的组中的至少一种。〔9〕一种非水二次电池用电解液的制造方法，该方法通过〔1〕～〔8〕中任一个所述的制造方法，制备含有上述氨基取代磷腈化合物的非水二次电池用电解液。〔10〕一种非水二次电池的制造方法，该方法通过〔9〕所述的制造方法，制作具备正极、负极及上述非水二次电池用电解液的非水二次电池。在本说明书中，用“～”来表示的数值范围表示将“～”前后所记载的数值作为下限值及上限值来包含的范围。专利技术效果根据本专利技术，能够提供一种氨基取代磷腈化合物的新的合成方法。而且，能够根据需要以高产率、高选择率、高纯度且廉价来制造氨基取代磷腈化合物。而且能够提供一种利用上述氨基取代磷腈化合物的非水二次电池用电解液及非水二次电池的制造方法。适当参考附图并根据下述的记载，进一步明确了解到本专利技术的上述及其他的特征及优点。附图说明图1是化合物(1-1)的1H-NMR谱图。图2是化合物(1-1)的19F-NMR谱图。具体实施方式以下，对本专利技术进行详细的说明。以下所记载的构成要件的说明是根据代表性的实施方式及具体例而进行的，但本专利技术并不限定于这种实施方式。在本专利技术的制造方法中，在由结构中具有特定元素M及氧原子的化合物构成的催化剂(以下，有时称为“特定催化剂”)的存在下使氟化磷腈化合物与胺化合物而合成氨基取代磷腈化合物进行反应。以下，以本专利技术的优选实施方式为中心对本专利技术进行详细的说明。＜氨基取代磷腈化合物＞在本专利技术中进行合成的氨基取代磷腈化合物中，对被取代的氨基的数量不作特别限定，但优选为1～6个，更优选为1～4个，尤其优选为1～2个。另外，在本专利技术中，氨基表示包含取代氨基(例如烷基氨基及芳基氨基)。作为优选的氨基可举出后述取代基Y1中所定义的氨基(NR1R2)(与NR3R4H含义相同)。磷腈化合物优选为环状磷腈化合物，更优选为6元环或8元环的环状磷腈化合物。上述氨基取代磷腈化合物优选为由下述式(1)表示的化合物。[化学式3]若Y1及Y2以外的基团在卤原子中也为氟原子，则例如在作为锂离子电池的电解液的添加剂(阻燃剂)来适用时，尤其有助于高阻燃性的赋予或电池性能的维持，因此优选。Y1表示-NR1R2。R1及R2分别独立地表示一价取代基或氢原子，优选为一价取代基。R1与R2中，取代基彼此可形成环，也可具有任意的取代基T。作为取代基T不作特别限定，但可举出卤原子(例如氟原子)、含有羰基的基团(例如碳原子数2～6)、烷氧基(例如碳原子数1～6)及甲硅烷基(例如碳原子数1～6)等。作为含有羰基的基团，例如可举出酰基(优选为碳原子数2～12，更优选为2～6。乙酰基、丙酰基等)、芳酰基(优选为碳原子数7～23，更优选为7～15，尤其优选为7～11。苯甲酰基等)、酰氧基(优选为碳原子数2～12，更优选为2～6。乙酰氧基、丙酰氧基等)、芳酰氧基(优选为碳原子数7～23，更优选为7～15，尤其本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种氨基取代磷腈化合物的制造方法，该方法在催化剂的存在下使氟化磷腈化合物与胺化合物进行反应，并通过该氟化磷腈化合物的氟原子与该胺化合物的氨基的取代反应得到氨基取代磷腈化合物，所述催化剂由具有下述特定元素M及氧原子作为构成元素的化合物构成，特定元素M为选自镁、钛、锆、钒、锂、钙、铝、锰、钼、硅及硼中的至少一种。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.07.03 JP 2014-1377641.一种氨基取代磷腈化合物的制造方法，该方法在催化剂的存在下使氟化磷腈化合物与胺化合物进行反应，并通过该氟化磷腈化合物的氟原子与该胺化合物的氨基的取代反应得到氨基取代磷腈化合物，所述催化剂由具有下述特定元素M及氧原子作为构成元素的化合物构成，特定元素M为选自镁、钛、锆、钒、锂、钙、铝、锰、钼、硅及硼中的至少一种。2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，上述氨基取代磷腈化合物为由下述式(1)表示的化合物，[化学式1]式中，Y1表示-NR1R2，Y2表示氟原子或-NR3R4；R1～R4分别独立地表示一价取代基或氢原子；R1与R2、R3与R4可形成环；n表示1或2。3.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，上述氟化磷腈化合物由下述式(2)表示，[化学式2]式中，n表示1或2。4.根据权利要求1～3中任一项所述的制造方法，其中，上述...

【专利技术属性】
技术研发人员：金泽吉宪，
申请(专利权)人：富士胶片株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP