具有杀虫活性的多取代异噁唑类化合物及其制备方法技术

技术编号:15318016 阅读:150 留言:0更新日期:2017-05-16 00:38
本发明专利技术涉及一种具有杀虫活性的多取代异噁唑类化合物及其制备方法。本发明专利技术的多取代异噁唑类化合物,结构如通式I所示,式中R

Multi substituted pseudo substituted compound with insecticidal activity and preparation method thereof

The present invention relates to a kind of multi substituted compound with insecticidal activity and preparation method thereof. The present invention relates to a compound of multi substitution, and the structure is as shown in general formula I, R in formula

【技术实现步骤摘要】
具有杀虫活性的多取代异噁唑类化合物及其制备方法
本专利技术涉及一种多取代异噁唑类化合物及其制备方法和用途,还涉及包含多取代异噁唑类化合物的农用药物组合物。
技术介绍
新烟碱类杀虫剂是作用于昆虫烟碱型乙酰胆碱受体的一类杀虫剂。自20世纪80年代中期拜耳公司(Bayer)开发出第一个新烟碱类杀虫剂吡虫啉以来,以吡虫啉为代表的新烟碱类杀虫剂因杀虫活性高,杀虫谱广,对哺乳动物和水生动物毒性低,且有良好的系统物性及适当的田间稳定性和环境友好性,成为新农药创制的热点领域。后来又相继开发出噻虫啉、噻虫胺、噻虫嗪、啶虫脒、烯啶虫胺、呋虫胺等一系列烟碱类杀虫剂。但是由于新烟碱类杀虫剂过量频繁使用,导致害虫产生了较为严重的抗性;同时,由于新烟碱类杀虫剂结构具有相似性,使得它们之间存在交互抗性;还有,近年的研究表明,新烟碱类杀虫剂具有一定的蜜蜂毒性。这些问题在一定程度上限制了该类杀虫剂的应用。因此,本领域仍需开发新型结构的新烟碱类化合物。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种结构新颖活性优异的新烟碱类改性化合物。本专利技术的第一方面,提供一种具有通式I所示结构的化合物,或其农药学上可接受的盐:式中:R1为H,C1-6烷基,烯丙基,C1-4烷氧基-C1-4烷基,C2-6炔基-羰基,C2-3烯基-羰基,C3-6环烷基-羰基;取代或未取代的含氮、氧和/或硫的5-6元杂环基,取代或未取代的苯基,取代或未取代的苄基,取代或未取代的苯甲酰基,呋喃羰基,其中,所述取代是指具有选自下组中的一个或多个取代基:卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基、硝基、氰基、C1-4卤代烷氧基;R2和R3各自独立地为H,C1-6烷基,烯丙基,苄基,C1-4烷氧基-C1-4烷基,C2-6炔基-羰基,C2-3烯基-羰基,C3-6环烷基-羰基,苯甲酰基,或者被一个或多个选自卤原子、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷氧基和C1-4烷基-羰基的取代基所取代的苯甲酰基,呋喃羰基或N,N-二甲基羰基;或者R2和R3共同构成-CH2-(CH2)n-CH2-或-CH2-XR-CH2-,式中,n为0-2的整数,X为O、N或S,R为无,H,C1-6烷基,烯丙基,苄基,苯基,C1-4烷氧基-C1-4烷基,C2-6炔基-羰基,C2-3烯基-羰基,C3-6环烷基-羰基,苯甲酰基,或者被一个或多个选自卤原子、C1-4卤代烷基、C1-8饱和或不饱和烷基或烷氧基和C1-4烷基-羰基的取代基所取代的苯甲酰基,呋喃羰基或N,N-二甲基羰基;R4为H,C1-6烷基,烯丙基,C1-4烷氧基-C1-4烷基,C2-6炔基-羰基,C2-3烯基-羰基,C3-6环烷基-羰基;取代或未取代的含氮、氧和/或硫的五元或六元杂环基,取代或未取代的苯基,取代或未取代的苄基,取代或未取代的苯甲酰基,呋喃羰基,取代或未取代的含氮、氧和/或硫的5-6元杂环甲基,其中,所述取代是指具有选自下组中的一个或多个取代基:卤素,C1-4烷基,C1-4烷氧基,C1-4卤代烷基或C1-4卤代烷氧基。在另一优选例中,R1选自:H,C1-6烷基,取代或未取代的含氮、氧和/或硫的五元或六元杂环基,取代或未取代的苯基,其中,所述取代是指具有选自下组中的一个或多个取代基:卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基,硝基、氰基、C1-4卤代烷基或C1-4卤代烷氧基。在另一优选例中,C1-4卤代烷基为三氟甲基。在另一优选例中,取代的含氮、氧和/或硫的5-6元杂环甲基为氯吡啶基甲基或氯噻唑基甲基。在另一优选例中,R1选自:H,C1-6烷基,取代或未取代的苯基、取代或未取代的含氮、氧和/或硫的5或6元杂芳基,其中,所述取代基为卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基、硝基或氰基。在另一优选例中,R1选自取代或未取代的以下基团:苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡咯基、噁唑基、咪唑基、噻唑基、嘧啶基,其中,所述取代基为氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4卤代烷基或C1-4烷氧基。在另一优选例中,R2和R3各自独立地为C1-3烷基或C1-3卤代烷基;或者R2和R3共同构成-CH2-CH2-,-CH2-CH2-CH2-或-CH2-MRa-CH2-,式中M为N、O或S,Ra为无、H、C1-6烷基或C1-4烷氧基。在另一优选例中,R2和R3各自独立地为C1-3烷基或C1-3卤代烷基,优选甲基或乙基;或者R2和R3共同构成-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-。在另一优选例中,R4为H,C1-4烷基,取代或未取代的苄基,取代或未取代的含氮、氧和/或硫的5或6元杂环甲基,所述取代是指具有选自下组中的一个或多个取代基:卤素,C1-4烷基,C1-4烷氧基,或C1-4卤代烷基。在另一优选例中,R4选自:氢、C1-4烷基、取代或未取代的苄基,取代或未取代的含氮、氧和/或硫的5或6元杂环甲基。在另一优选例中,R4选自:氢、C1-4烷基、取代或未取代的吡啶甲基、取代或未取代的咪唑甲基、取代或未取代的噻唑甲基、取代或未取代的噁唑甲基、取代或未取代的嘧啶甲基、取代或未取代的四氢呋喃甲基、取代或未取代的苄基,其中所述取代基为选自下组中的一个或多个:卤素,C1-4烷基,C1-4烷氧基,C1-4卤代烷基,C1-4卤代烷氧基。在另一优选例中,R4选自:氢、C1-4烷基、取代或未取代的吡啶甲基、取代或未取代的噻唑甲基、取代或未取代的噁唑甲基、取代或未取代的四氢呋喃甲基、取代或未取代的嘧啶甲基,其中所述取代基为选自下组中的一个或多个:卤素,C1-4烷基,C1-4卤代烷基。在另一优选例中,R4选自:氢、C1-4烷基、卤代的吡啶甲基、卤代的噻唑甲基、卤代的噁唑甲基、卤代的四氢呋喃甲基、卤代的嘧啶甲基;更优选的卤代物为氯代物。在另一优选例中,所述化合物为实施例中制备的C1-C27中的任一化合物。本专利技术的第二方面,提供一种农用组合物,其包含:(a)0.001-99.99重量%的第一方面所述的化合物或其在农药学上可接受的盐;以及(b)农药学上可接受的载体和/或赋形剂。本专利技术的第三方面,提供第一方面所述的化合物或农药学上可接受的盐,或第二方面所述的农用组合物的用途,用于:(i)杀灭害虫或预防虫害;或(ii)用于制备杀虫剂组合物。在另一优选例中,所述杀虫剂组合物用于杀灭害虫或预防虫害。在另一优选例中,所述害虫为农业害虫、卫生害虫或危害动物健康的害虫。在另一优选例中,所述害虫选自下组:鞘翅目、鳞翅目、半翅目、直翅目、等翅目、或双翅目昆虫及各目的植物寄生线虫,优选半翅目、鳞翅目昆虫。在另一优选例中,所述害虫选自:蚜虫、飞虱、粉虱。本专利技术的第四方面,提供一种杀虫和/或防虫方法,所述方法包括将第一方面所述的化合物或其在农药学上可接受的盐,或第三方面所述的农用组合物,施加于遭受或可能遭受虫害的植物体、动物体、其周围的土壤或环境中的步骤。本专利技术的第五方面,提供第一方面所述的化合物或其在农药学上可接受的盐的制备方法,通过式a所示化合物和式b所示化合物反应得到所述化合物:式中,R1,R2,R3,R4的定义与前相同。在另一优选例中,所述催化剂由L-脯氨酸(L-proline)和碱组成,可供选择的碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化钾等,更优选的碱是碳酸钾。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有通式I所示结构的化合物,或其农药学上可接受的盐:

【技术特征摘要】
1.一种具有通式I所示结构的化合物,或其农药学上可接受的盐:式中:R1为H,C1-6烷基,烯丙基,C1-4烷氧基-C1-4烷基,C2-6炔基-羰基,C2-3烯基-羰基,C3-6环烷基-羰基;取代或未取代的含氮、氧和/或硫的5-6元杂环基,取代或未取代的苯基,取代或未取代的苄基,取代或未取代的苯甲酰基,呋喃羰基,其中,所述取代是指具有选自下组中的一个或多个取代基:卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基、硝基、氰基、C1-4卤代烷氧基;R2和R3各自独立地为H,C1-6烷基,烯丙基,苄基,C1-4烷氧基-C1-4烷基,C2-6炔基-羰基,C2-3烯基-羰基,C3-6环烷基-羰基,苯甲酰基,或者被一个或多个选自卤原子、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷氧基和C1-4烷基-羰基的取代基所取代的苯甲酰基,呋喃羰基或N,N-二甲基羰基;或者R2和R3共同构成-CH2-(CH2)n-CH2-或-CH2-XR-CH2-,式中,n为0-2的整数,X为O、N或S,R为无,H,C1-6烷基,烯丙基,苄基,苯基,C1-4烷氧基-C1-4烷基,C2-6炔基-羰基,C2-3烯基-羰基,C3-6环烷基-羰基,苯甲酰基,或者被一个或多个选自卤原子、C1-4卤代烷基、C1-8饱和或不饱和烷基或烷氧基和C1-4烷基-羰基的取代基所取代的苯甲酰基,呋喃羰基或N,N-二甲基羰基;R4为H,C1-6烷基,烯丙基,C1-4烷氧基-C1-4烷基,C2-6炔基-羰基,C2-3烯基-羰基,C3-6环烷基-羰基;取代或未取代的含氮、氧和/或硫的五元或六元杂环基,取代或未取代的苯基,取代或未取代的苄基,取代或未取代的苯甲酰基,呋喃羰基,取代或未取代的含氮、氧和/或硫的5-6元杂环甲基,其中,所述取代是指具有选自下组中的一个或多个取代基:卤素,C1-4烷基,C1-4烷氧基,C1-4卤代烷基或C1-4卤代烷氧基。2.如权利要求1所述的化合物或其农药学上可接受的盐,其特征在于,R1选自:H,C1-6烷基,取代或未取代的含氮、氧和/或硫的五元或六元杂环基,...

【专利技术属性】
技术研发人员:李忠邵旭升雷超徐晓勇程家高
申请(专利权)人:华东理工大学
类型:发明
国别省市:上海,31

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1