一种炔基取代的咪唑离子液体单晶体的制备方法技术

本发明专利技术涉及一种炔基取代的咪唑离子液体单晶体的制备方法，制备方法包括如下步骤：（1）将摩尔比为1:2.2的三甲基硅咪唑和炔丙基氯加入三口烧瓶中，二氯甲烷作为反应溶剂，加热回流24 h；（2）普通蒸馏于40℃时蒸除溶剂二氯甲烷，于58℃时蒸除未反应完的少量炔丙基氯；（3）减压蒸馏至无气泡产生为止，得到黄色粘性液体。（4）将摩尔比为1:1.1的饱和NaBF

Method for preparing alkyne substituted imidazole ionic liquid single crystal

The invention relates to a preparation method of an imidazole ionic liquid alkynyl substituted single crystal and a preparation method comprises the following steps: (1) Molby 1:2.2 three trimethylsilyl imidazole and propargyl chloride joined the three flasks, dichloromethane as solvent, refluxing 24 h; (2) ordinary distillation in 40 degrees as to evaporate the solvent dichloromethane, at 58 DEG C when evaporated unreacted amount of propargyl chloride; (3) to the vacuum distillation is no bubbles, get yellow viscous liquid. (4) saturate Molby with NaBF as 1:1.1

【技术实现步骤摘要】
一种炔基取代的咪唑离子液体单晶体的制备方法
本专利技术涉及化学领域一种炔基取代的咪唑离子液体的合成。
技术介绍
离子液体作为一种室温下的熔融盐，由于其具有良好的稳定性和导电性，不仅可以作为环境友好型溶剂，还可以作为催化剂使用，最重要的是离子液体的可设计性，通过分子设计获得特殊功能的离子液体。近年来，离子液体的应用越来越广，它在溶剂萃取、物质的分离和纯化、废旧高分子化合物的回收、燃料电池和太阳能电池、工业废气中二氧化碳的提取、地质样品的溶解、核燃料和核废料的分离与处理等方面显示出潜在的应用前景。
技术实现思路
本专利技术设计了一种新的炔基取代的咪唑离子液体。为了达到上述目的，本专利技术采用的技术方案为：炔基取代的咪唑离子液体单晶体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：（1）将摩尔比为1:2.2的三甲基硅咪唑和炔丙基氯加入到100mL的三口烧瓶中，加入二氯甲烷作为反应溶剂，加热回流24h，同时磁力搅拌；（2）溶液颜色随反应进行逐渐由无色变为黄色，粘度逐渐变大，至回流产生少量液滴反应完成；（3）普通蒸馏于40℃时蒸除溶剂二氯甲烷，于58℃时蒸除未反应完的少量炔丙基氯；（4）减压蒸馏至无气泡产生为止，得到浅黄色粘性液体；（5）将1,3-二炔基咪唑氯盐加入100mL的三口烧瓶中，恒压漏斗缓慢加入过量的饱和NaBF4盐溶液，比例为1:1.1丙酮作为反应溶剂，常温下搅拌24小时；（6）至固体完全溶解反应完全，过滤出白色沉淀得滤液，丙酮洗涤沉淀两到三次，得滤液；（7）先常压后减压蒸除溶剂丙酮，得到淡黄色固体1,3-二炔基咪唑四氟硼酸盐或六氟磷酸盐；（8）将1,3-二炔基咪唑四氟硼酸盐固体溶解于丙酮热溶液中，冷却至室温，封口，静置培养，对培养得到的单晶体进行X射线衍射分析。本专利技术操作条件温和，过程简单，收率高，稳定性好。本专利技术合成的炔基取代的咪唑离子液体对于废铑催化剂溶液中的贵金属铑的回收有较广泛的应用前景。附图说明附图1是1,3-二炔基咪唑四氟硼酸盐的晶体结构图；附图2、附图3、附图4、附图5和附图6是1,3-二炔基咪唑四氟硼酸盐的晶体堆积图。具体实施方式下面结合实施例子对本专利技术作进一步的阐述。实施案例11,3-二炔基咪唑四氟硼酸盐的制备方法，包括如下步骤：（1）将0.1mol（15mL）的三甲基硅咪唑和0.21mol（约18mL）的炔丙基氯加入到100mL的三口烧瓶中，加入15mL的二氯甲烷作为反应溶剂，加热回流24h，同时磁力搅拌；（2）溶液颜色随反应进行逐渐由无色变为黄色，粘度逐渐变大，至回流产生少量液滴反应完成；（3）普通蒸馏于40℃时蒸除溶剂二氯甲烷，于58℃时蒸除未反应完的少量炔丙基氯。减压蒸馏至无气泡产生为止，得到黄色粘性液体17.34g，收率约为96%；（4）将1,3-二炔基咪唑氯盐3.12g加入100mL的三口烧瓶中，恒压漏斗缓慢加入1.98g的NaBF4饱和盐溶液，溶液开始变浑浊后消失，滴加过程中伴随磁力搅拌；（5）2h后停止搅拌，加入30mL二氯甲烷，摇匀，静置分层；（6）上层的水相用15ml/次二氯甲烷萃取两次，下层的淡黄色液体用15ml/次蒸馏水洗涤两次，加入4.5g无水硫酸镁干燥过夜；（7）过滤，得到的滤液减压蒸除二氯甲烷，获得2.995g淡黄色固体，收率约为78%；（8）将0.46g1,3-二炔基咪唑四氟硼酸盐固体溶解于150mL的丙酮热溶液中，冷却至室温，封口，静置培养，对培养得到的单晶体进行X射线衍射分析。实施案例21,3-二炔基咪唑四氟硼酸盐的制备方法，包活如下步骤：（1）将0.1mol（15mL）的三甲基硅咪唑和0.21mol（约18mL）的炔丙基氯加入到100mL的三口烧瓶中，加热回流24h，同时磁力搅拌；（2）溶液颜色随反应进行逐渐由无色变为黄色，粘度逐渐变大，至回流产生少量液滴反应完成；（3）于58℃时蒸除未反应完的少量炔丙基氯。减压蒸馏至无气泡产生为止，得到黄色粘性液体14.45g，收率约为80%；（4）将1,3-二炔基咪唑氯盐3.3g加入100mL的三口烧瓶中，恒压漏斗缓慢加入2.03g的NaBF4饱和盐溶液，加入80mL丙酮作为反应溶剂，常温下搅拌24小时；（6）过滤出白色沉淀，丙酮洗涤沉淀两到三次，得滤液；（7）先常压后减压蒸馏除去溶剂丙酮，得到3.84g淡黄色固体1,3-二炔基咪唑四氟硼酸盐。收率约为91%；（8）将0.46g1,3-二炔基咪唑四氟硼酸盐固体溶解于150mL的丙酮热溶液中，冷却至室温，封口，静置培养，对培养得到的单晶体进行X射线衍射分析。实施案例31,3-二炔基咪唑四氟硼酸盐的制备方法，包活如下步骤：（1）将0.1mol（15mL）的三甲基硅咪唑和0.21mol（约18mL）的炔丙基氯加入到100mL的三口烧瓶中，加入15mL的二氯甲烷作为反应溶剂，加热回流24h，同时磁力搅拌；（2）溶液颜色随反应进行逐渐由无色变为黄色，粘度逐渐变大，至回流产生少量液滴反应完成；（3）普通蒸馏于40℃时蒸除溶剂二氯甲烷，于58℃时蒸除未反应完的少量炔丙基氯。减压蒸馏至无气泡产生为止，得到黄色粘性液体17.34g，收率约为96%；（4）将1,3-二炔基咪唑氯盐3.3g加入100mL的三口烧瓶中，恒压漏斗缓慢加入2.03g的NaBF4饱和盐溶液，加入80mL丙酮作为反应溶剂，常温下搅拌24小时；（6）过滤出白色沉淀，丙酮洗涤沉淀两到三次，得滤液；（7）先常压后减压蒸馏除去溶剂丙酮，得到3.84g淡黄色固体1,3-二炔基咪唑四氟硼酸盐。收率约为91%；（8）将0.46g1,3-二炔基咪唑四氟硼酸盐固体溶解于150mL的丙酮热溶液中，冷却至室温，封口，静置培养，对培养得到的单晶体进行X射线衍射分析。实施案例3和1的区别在于实施案例2中用丙酮代替二氯甲烷，大大提高了产品的收率，主要是因为丙酮对于目的产物的溶解度更大；实施案例3和2的区别在于实施案例3中加入二氯甲烷作为反应溶剂，使得反应进行的更完全。1,3-二炔基咪唑四氟硼酸盐的晶体数据：CrystalData.C9H9BF4N2,M=231.99,triclinic,a=8.035(2)Å,b=8.517(2)Å,c=9.757(3)Å,α=74.07(2)°,β=69.48(2)°,γ=63.67(2)°,V=554.8(2)Å3,T=293.15,spacegroupP-1(no.2),Z=2,μ(MoKα)=0.130,4693reflectionsmeasured,2155unique(Rint=0.0246)whichwereusedinallcalculations.ThefinalwR2was0.3324(alldata)andR1was0.1045(>2sigma(I))。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种炔基取代的咪唑离子液体单晶体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：（1）将摩尔比为1 : 2.2的三甲基硅咪唑和炔丙基氯加入到100mL的三口烧瓶中，加入二氯甲烷作为反应溶剂，加热回流24 h，同时磁力搅拌；（2）溶液颜色随反应进行逐渐由无色变为黄色，粘度逐渐变大，至回流产生少量液滴反应完成；（3）普通蒸馏于40℃时蒸除溶剂二氯甲烷，于58℃时蒸除未反应完的少量炔丙基氯；（4）减压蒸馏至无气泡产生为止，得到黄色粘性液体；（5）将1,3‑二炔基咪唑氯盐加入100mL的三口烧瓶中，恒压漏斗缓慢加入过量的饱和NaBF

【技术特征摘要】
1.一种炔基取代的咪唑离子液体单晶体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：（1）将摩尔比为1:2.2的三甲基硅咪唑和炔丙基氯加入到100mL的三口烧瓶中，加入二氯甲烷作为反应溶剂，加热回流24h，同时磁力搅拌；（2）溶液颜色随反应进行逐渐由无色变为黄色，粘度逐渐变大，至回流产生少量液滴反应完成；（3）普通蒸馏于40℃时蒸除溶剂二氯甲烷，于58℃时蒸除未反应完的少量炔丙基氯；（4）减压蒸馏至无气泡产生为止，得到黄色粘性液体；（5）将1,3-二炔基咪唑氯盐加入100mL的三口烧瓶中，恒压漏斗缓慢加入过量的饱和NaBF4盐溶液，比例为1:1.1丙酮作为反应溶剂，常温下搅拌24小时；（6）至固体完全溶解反应完全，过滤出白色沉淀得滤液，丙酮洗涤沉淀两到三次，得滤液；（7）先常压后减压蒸除溶剂丙酮，得到淡黄色固体1,3-二炔基咪唑四氟硼酸盐；（8）挥发法丙酮溶液培养单晶。2.根据权利要求1所述的炔基取代的咪唑离子液体单晶体的制备方法，其特征在于：步骤（1）中三甲基硅咪唑和炔丙基氯的摩尔比为1:2.2。3.根据权利要求1所述的炔基取代的咪唑离子液体单晶体的制备方法，其特征在于：步骤（2）中的缓慢加热回流是稳定在51~54℃。4.根据权利要求1所述的炔基取代的咪唑离子液体单晶体的制备方法，其特征...

【专利技术属性】
技术研发人员：牟宗刚，罗锐亭，
申请(专利权)人：济南大学，
类型：发明
国别省市：山东,37