The invention discloses a method for preparing 3,3,5,5 four methyl benzidine, which comprises the following steps: (1) 2,6 two methyl aniline into ethanol, at a temperature below 35 DEG C and then deionized water solution reaction catalyst, then adding oxidant, solid filtration activated after two 2,6 o-methylaniline; (2) tetrahydrofuran solution in aqueous solution of ammonium chloride added dissolved activated 2,6 two methyl aniline, adding acetic acid and metal catalyst after the reaction is separated and added to the salt layer of tetrahydrofuran in acid solution, filtering solid 3,3,5,5 four methyl Phenylbenzene the crude product; (3) 3,3,5,5 four methylbiphenyl crude into methanol, adding zinc powder, heated to 50 DEG C 70 hot reaction, filtration, concentration after adding ethanol, continued to dissolve, too The filtered filtrate is concentrated to obtain 3,3,5,5 four pure methyl phenylbenzene. The invention has the advantages of effective and simple operation, avoids the use of raw materials with dangerous operation, and has high yield of products and is suitable for industrial production.
【技术实现步骤摘要】
一种3,3,5,5-四甲基联苯胺的制备方法
本专利技术属于有机合成
,具体涉及一种3,3,5,5-四甲基联苯胺的制备方法。
技术介绍
3,3,5,5-四甲基联苯胺是一种重要的色原试剂,与传统的色原试剂(如联苯胺)相比,具有检测灵敏度高和稳定性好等优点,而且使用安全,无致癌、致突变作用。目前3,3,5,5-四甲基联苯胺已在逐步取代传统的色原试剂,应用于临床化验、法医检验、刑事侦破及环境监测领域。尤其在临床生化检验方面,3,3,5,5-四甲基联苯胺作为过氧化酶的新底物,在酶免疫分析法和酶联免疫吸附检验法中获得了广泛的应用。但是其价格昂贵,因此,研究它的合成方法具有非常重要的意义。目前,国内外关于3,3,5,5-四甲基联苯胺的合成研究有一些报道,主要方法有:1、以2,6-二甲基苯胺为原料,经过酰化、溴化、去保护和偶联制得3,3,5,5-四甲基联苯胺,总产率为16%;2、以2,6-二甲基苯胺为原料,与四水合硫酸铈经氧化偶联反应制得3,3,5,5-四甲基联苯胺,收率为20%;3、以2,6-二甲基苯胺为原料,经过成盐、溴化、水解和偶联制得3,3,5,5-四甲基联苯胺,收率为43%。以上方法都存在收率不高,产品分离困难等缺点。
技术实现思路
本专利技术解决的技术问题是提供了一种操作简单易行、原料廉价易得、反应效率较高且重复性好的3,3,5,5-四甲基联苯胺的制备方法。本专利技术为解决上述技术问题采用如下技术方案,一种3,3,5,5-四甲基联苯胺的制备方法,其特征在于具体步骤为:(1)将2,6-二甲基苯胺加入到无水乙醇中,再加入溶解有催化剂的去离子水溶液后于低于35℃的 ...
【技术保护点】
一种3,3,5,5‑四甲基联苯胺的制备方法,其特征在于具体步骤为:(1)将2,6‑二甲基苯胺加入到无水乙醇中,再加入溶解有催化剂的去离子水溶液后于低于35℃的温度反应,然后滴加氧化剂,滴加完毕后搅拌直至固体析出,抽滤固体,分别用水和乙醇洗涤后晾干得到活化后的2,6‑二甲基苯胺,其中催化剂为钨酸钠、钨酸铵、钼酸钠或钼酸铵,氧化剂为次氯酸溶液或双氧水溶液;(2)在氯化铵的水溶液中加入溶解有活化后的2,6‑二甲基苯胺的四氢呋喃溶液,再加入冰乙酸和金属催化剂,反应完全后将四氢呋喃层分出并加入到盐酸溶液中,搅拌直至固体析出,抽滤固体得到3,3,5,5‑四甲基联苯粗品,其中金属催化剂为锌粉、醋酸钯或碘化镍;(3)将3,3,5,5‑四甲基联苯粗品加入到甲醇中,再加入锌粉,升温至50‑70℃反应,趁热抽滤,浓缩后加入乙醇中,继续升温溶解,过滤后滤液浓缩得到3,3,5,5‑四甲基联苯纯品。
【技术特征摘要】
1.一种3,3,5,5-四甲基联苯胺的制备方法,其特征在于具体步骤为:(1)将2,6-二甲基苯胺加入到无水乙醇中,再加入溶解有催化剂的去离子水溶液后于低于35℃的温度反应,然后滴加氧化剂,滴加完毕后搅拌直至固体析出,抽滤固体,分别用水和乙醇洗涤后晾干得到活化后的2,6-二甲基苯胺,其中催化剂为钨酸钠、钨酸铵、钼酸钠或钼酸铵,氧化剂为次氯酸溶液或双氧水溶液;(2)在氯化铵的水溶液中加入溶解有活化后的2,6-二甲基苯胺的四氢呋喃溶液,再加入冰乙酸和金属催化剂,反应完全后将四氢呋喃层分出并加入到盐酸溶液中,搅拌直至固体析出,抽滤固体得到3,3,5,5-四甲基联苯粗品,其中金属催化剂为锌粉、醋酸钯或碘化镍;(3)将3,3,5,5-四甲基联苯粗品加入到甲醇中,再加入锌粉,升温至50-70℃反应,趁热抽滤,浓缩...
【专利技术属性】
技术研发人员:李伟,徐桂清,姜玉钦,毛龙飞,丁清杰,
申请(专利权)人:河南师范大学,
类型:发明
国别省市:河南,41
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。