苉衍生物、光电转换材料及光电转换元件制造技术

技术编号:15296877 阅读:172 留言:0更新日期:2017-05-11 18:37
本发明专利技术提供制造容易、在高分子骨架内具有高的平面性的p型有机半导体材料以及提供使用了这样的p型有机半导体材料的具有高的光电转换效率的光电转换层、光电转换元件及有机薄膜太阳能电池,具体而言,提供具有至少1个下述通式(1)所表示的结构单元的苉衍生物以及含有(A)作为p型有机半导体材料的上述苉衍生物及(B)n型有机半导体材料的光电转换材料。通式(1)的详细情况如本说明书中记载的那样,

Pi derivatives, photoelectric conversion materials and photoelectric conversion element

The present invention provides easy manufacturing, high level of P type organic semiconductor material and use of the photoelectric conversion type P organic semiconductor material that has high photoelectric conversion efficiency of the photoelectric conversion element layer, and organic thin film solar cell, specifically in polymer matrix, provided with at least 1 of the general formula (1) Pi derivatives structural unit represented by and containing (A) as the Pi derivatives of P type organic semiconductor materials (B) and photoelectric conversion material n type organic semiconductor materials. The general conditions of the general formula (1) are as specified in this specification,

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及具有特定的结构的新型p型有机半导体材料、光电转换材料及使用了该光电转换材料的光电转换元件。
技术介绍
近年来,正在积极研究能够持续利用、资源不会枯竭、环境污染小的太阳能电池(太阳光发电)。太阳能电池大致分为Si系或非Si系的无机系太阳能电池和色素敏化型或有机薄膜型的有机系太阳能电池。无机系太阳能电池一般光电转换效率高,但是由于需要高真空、或者需要高温热处理,因此具有制造成本变高这样的缺点。另一方面,有机系太阳能电池由于能够利用涂布法或印刷法等制膜,所以制造成本低,能够以大面积制膜。此外,作为优点,还可列举出与无机系太阳能电池相比能够将元件变轻。特别是,有机薄膜型的太阳能电池由于印刷法优异,也容易在薄膜等上制膜,所以认为柔性太阳能电池也是容易的。但是,有机系太阳能电池的光电转换效率大多较低,所以高光电转换效率化成为课题。目前,作为可得到有机薄膜型的太阳能电池中的高光电转换效率的材料,可列举出由p型有机半导体材料的P3HT〔聚(3-己基噻吩)〕与n型有机半导体材料的PCBM〔[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯〕的混合材料构成的本体异质结(参照非专利文献1等)。此外,作为p型有机半导体材料,有时也使用并五苯等低分子化合物,但是一般认为高分子型的材料适合于利用涂布来制造元件,低成本化和大画面化容易。作为对p型有机半导体材料所要求的特征,可列举出在材料中具有平面性高的π共轭平面。这是因为能够期待高π-π相互作用和高载流子输送效率,所以结果是能够提供高的光电动势。专利文献1~3中,公开了高分子型的p型有机半导体。现有技术文献专利文献专利文献1:美国专利申请公开2008/0083455号公报专利文献2:日本特开2009-158921号公报专利文献3:日本特表2011-116962号公报非专利文献非专利文献1:F.Padinger,etal.,Adv.Funct.Mater.,13,85(2003)
技术实现思路
专利技术所要解决的问题因此,本专利技术的目的在于提供容易制造、在高分子骨架内具有高平面性的p型有机半导体材料。此外,本专利技术的目的在于提供使用上述p型有机半导体材料而具有高的光电转换效率的光电转换层、光电转换元件及有机薄膜太阳能电池。用于解决问题的方法本专利技术人们反复进行了深入研究,结果发现:下述通式(1)所表示的苉衍生物若作为p型有机半导体材料使用,则能够容易地制造光电转换层。进一步进行了研究,结果发现:具有该光电转换层的光电转换元件显示出高的载流子迁移率,能够解决上述课题。本专利技术是基于上述见解而完成的,提供具有至少1个下述通式(1)所表示的结构单元的新型的苉衍生物(以下也称为苉衍生物)。(式中,A1及A2分别独立地表示单环,R1、R2、R3、R4、R5及R6分别独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基、硫醇基、-SiR7R8R9、-NR10R11基、或者具有取代基的或未取代的烃基,R1、R2、R3、R4、R5及R6中的至少一个不为氢原子,R7、R8、R9、R10或R11分别独立地表示氢原子或者具有取代基的或未取代的烃基。)此外,本专利技术提供一种光电转换材料,其含有(A)作为p型有机半导体材料的上述的苉衍生物及(B)n型有机半导体材料。此外,本专利技术提供一种光电转换材料,其含有(A)包含至少一种苉衍生物的p型有机半导体材料及(B)n型有机半导体材料。此外,本专利技术提供一种光电转换层,其是将上述光电转换材料制膜而得到的。此外,本专利技术提供一种光电转换元件,其具有上述光电转换层。此外,本专利技术提供一种有机薄膜太阳能电池,其具有上述光电转换元件。专利技术效果根据本专利技术,能够提供作为有机半导体材料有用的新型苉衍生物。若使用含有该化合物的本专利技术的光电转换材料,则能够通过高载流子迁移率来实现元件的高性能化。附图说明图1(a)是表示本专利技术的光电转换元件的构成的一例的截面图,图1(b)是表示本专利技术的光电转换元件的构成的另一例的截面图,图1(c)是表示本专利技术的光电转换元件的构成的另一例的截面图。具体实施方式以下,对本专利技术的苉衍生物、光电转换材料、光电转换层、光电转换层及有机薄膜太阳能电池,基于优选的实施方式进行详细说明。<苉衍生物>苉衍生物是具有至少1个上述通式(1)所表示的结构单元的化合物。另外,上述通式(1)中的*是指这些式子所表示的基团以*部分与邻接的基团键合(以下同样)。上述通式(1)中的A1及A2所表示的单环没有特别限定,但优选为芳香族性的单环,作为具体的例子,可列举出苯环、呋喃环、噻吩环、硒吩环、碲吩环、噻唑环、异噻唑环、噁唑环、异噁唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环等。其中,包含硫原子、硒原子、碲原子的杂环由于使元件的特性提高,所以优选。上述通式(1)中的R1、R2、R3、R4、R5或R6分别独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基、硫醇基、-SiR7R8R9、-NR10R11基、具有取代基的或未取代的烃基,R1、R2、R3、R4、R5及R6中的至少一个不为氢原子。R7、R8、R9、R10或R11分别独立地表示氢原子或者具有取代基的或未取代的烃基。上述通式(1)中,作为卤素原子,可列举出氟、氯、溴、碘等,作为上述烃基,可列举出芳香族烃基、被脂肪族烃取代的芳香族烃基、脂肪族烃基,优选碳原子数为1~40、特别是为4~22的烃基。作为上述芳香族烃基,可列举出例如苯基、萘基、环己基苯基、联苯基、三联苯、芴基、硫苯基苯基、呋喃基苯基、2’-苯基-丙基苯基、苄基、萘基甲基等,作为上述脂肪族烃基,例如可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、壬基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基等直链、支链及环状的烷基,这些脂肪族烃基也可以被-O-、-COO-、-OCO-、-CO-、-S-、-SO-、-SO2-、-NR15-、-HC=CH-或-C≡C-中断(另外,该中断也可以将脂肪族烃基的键合的部分中断),R15表示具有取代基的或未取代的烃基,作为具有取代基的或未取代的烃基,可列举出与上述同样的基团,其中优选全氟烷基。作为上述被脂肪族烃取代的芳香族烃基,可列举出被上述脂肪族烃基取代的苯基、萘基、苄基等。作为也可以取代这些烃基的基团,可列举出卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基、硫醇基、-NR’R”基等,R’及R”表示具有取代基的或未取代的烃基,作为具有取代基的或未取代的烃基,可列举出与上述同样的基团。苉衍生物中,具有2个以上且100个以下上述通式(1)所表示的结构单元的苉衍生物由于制膜性优异,所以优选。此外,苉衍生物也可以具有除上述通式(1)所表示的结构单元以外的结构单元(以下也称为其他的结构单元)。苉衍生物包含其他的结构单元时,上述通式(1)的结构单元优选为5~100摩尔%,进一步优选为10~90摩尔%,特别优选为20~80摩尔%。上述通式(1)所表示的苉衍生物中,下述通式(1-1)或(1-2)所表示的衍生物由于制造容易,所以优选。(式中,A3及A4表示上述A1及A2中例示内的作为6元环的单环,A5及A6表示上述A1及A2中例示内的作为5元环的单环,R1、R2、本文档来自技高网
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<a href="http://www.xjishu.com/zhuanli/27/201580038074.html" title="苉衍生物、光电转换材料及光电转换元件原文来自X技术">苉衍生物、光电转换材料及光电转换元件</a>

【技术保护点】
一种苉衍生物,其具有至少1个下述通式(1)所表示的结构单元,式中,A1及A2分别独立地表示单环,R1、R2、R3、R4、R5及R6分别独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基、硫醇基、‑SiR7R8R9、‑NR10R11基、或者具有取代基的或未取代的烃基,R1、R2、R3、R4、R5及R6中的至少一个不为氢原子,R7、R8、R9、R10或R11分别独立地表示氢原子或者具有取代基的或未取代的烃基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.10.21 JP 2014-2145511.一种苉衍生物,其具有至少1个下述通式(1)所表示的结构单元,式中,A1及A2分别独立地表示单环,R1、R2、R3、R4、R5及R6分别独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基、硫醇基、-SiR7R8R9、-NR10R11基、或者具有取代基的或未取代的烃基,R1、R2、R3、R4、R5及R6中的至少一个不为氢原子,R7、R8、R9、R10或R11分别独立地表示氢原子或者具有取代基的或未取代的烃基。2.根据权利要求1所述的苉衍生物,其具有至少1个上述通式(1)所表示的结构单元、以及至少1个选自下述组Y或组Z中的结构单元,<组Y>式中,X1及X4表示S、O或NR12,k表示1~4的整数,R12表示被取代的或未取代的烃基,组Y所表示的结构单元中的氢原子也可以被卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基、硫醇基、-NR13R14基、被取代的或未取代的烃基或者被取代的或未取代的杂环基取代,R13及R14表示被取代的或未取代的烃基,<组Z>式中,X2表示S或NR15,X3表示S、NR15、CR16R17或SiR16R17,X5表示S、O或NR15,R15、R16及R17表示被取代的或未取代的烃基,组Z所表示的结构单元中的氢原子也可以被卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基、硫醇基、-NR18R19基、被取代的或未取代的烃基或者被取代的或未取代的杂环基取代,R18及R19表示被取代的或未取代的烃基。3.根据权利要求1或2所述的苉衍生物,其具有至...

【专利技术属性】
技术研发人员:西原康师兵头惠太森裕树
申请(专利权)人:株式会社艾迪科
类型:发明
国别省市:日本;JP

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