用于有机电致发光装置的有机材料制造方法及图纸

本发明专利技术提供一种用于有机电致发光装置的式(1)的高三重态能量化合物：于式(1)中，X表示氧或硫原子；以及Z表示含有至少两个氮的经取代或未经取代的杂芳环或具有C2至C6的烷基。有机电致发光装置包括使用于发射层或电子传输层的该化合物，以提升该装置的效率及稳定性。

Organic materials for organic electroluminescent devices

The present invention provides an organic electroluminescent device (1) for the high triplet energy compounds: in type (1), X represents oxygen or sulfur atom; and Z containing at least two nitrogen substituted or non substituted heteroaromatic ring or a C2 to C6 alkyl. The organic electroluminescent device comprises a compound which is used in the emission layer or the electron transport layer to improve the efficiency and the stability of the device.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术关于式(1)的非发射材料以及用于制造有机电致发光装置的包含式(1)的材料的组成物。
技术介绍
由于有机发光装置(OLED)的特性，例如高亮度、快刷新率及广彩色色域，并且更适合便携式电子应用，OLED作为有源式显示器近年来获得关注。通常，OLED包括阳极、空穴传输层、发射层、电子传输层以及阴极，各层通过真空沉积或涂布技术由下而上依序沉积。当施加电压至OLED时，阳极注入空穴而阴极注入电子至有机层。注入的空穴通过空穴传输层迁移进入发射层，注入的电子通过电子传输层迁移进入发射层。于发射层中，空穴及电子重组(recombine)以产生激子。激子通过发光机制释放能量而发射光。利用多层薄膜结构制造有机电致发光(EL)显示器的理由包括稳定化电极与有机层间的介面。此外，于有机材料中，电子及空穴的移动率显著不同，并且若使用适当的空穴传输及电子传输层，空穴及电子因此可有效地传输至发光的层。若发射层中空穴及电子的密度平衡，亦可增加发光效率。上述有机层的适当组合可提升装置的效率及寿命。然而，于实际显示器应用中，难以发现满足所有使用需求的有机材料。最初OLED用的发射材料自其单重态发射光，称为“荧光”。荧光发射通常发生在少于10纳秒。利用荧光的数种OLED材料及装置组态公开于US4769292、US5844363、及US5707745，其全文并入本文参考。稍早前，具有自三重态(磷光)发射光的发射材料的OLED已证实于文献Nature(1998,No.395,p.151andAppl.Phys.Lett.,1999,No.3,p.4)以及US7279704，其全文并入本文参考。对于高发光及效率的磷光OLED，主体材料必须具有非发射的高三重态能量以及平衡的电荷(空穴/电子)注入/传输特性。再者，主体材料亦应具备良好电化学稳定性、高热阻抗性以及优异薄膜稳定性。然而，自实际考量，能够满足全部性质的化合物至今未见。专利文件，如WO2003-78451、WO2005-76668、US2006-51616、JP2008-280330、WO2008-123189、JP2009-21336已显示具有优异的双极传输特性的材料，然而，由于与有机电致发光装置中相邻层的分子轨域的能阶失配，实现高效及良好装置稳定性的挑战仍存在。
技术实现思路
为解决上述问题，本专利技术的一个目的在于提供有机化合物，其用于作为发射层中的磷光主体材料或作为电子传输材料、或有机发光装置中的激子阻挡层，借此改善装置发光效率及稳定性。更具体地，本专利技术描述具有多于2.5电子伏特(eV)的三重态能量的各种化合物，其具有优异电子传输性质以产生有效率且稳定的有机EL装置。本专利技术提供一种具有下列式(1)的有机材料其中，X表示氧或硫原子；Z表示含有至少两个氮的经取代或未经取代的杂芳环或具有C2至C6的烷基。于本专利技术的一方面，式(1)表示的材料的三重态能量大于2.5eV。于本专利技术的另一方面，提供一种用于制造式(1)表示的具体化合物的制程。于本专利技术的又一方面，提供一种有机电致发光装置，其使用前述化合物于有机层中，有机层的厚度多于1纳米但少于500纳米。对于有机电致发光装置，通过真空沉积或湿制程的手段，本专利技术的式(1)表示的化合物能够被制作进入非晶性薄膜。附图说明图1是依据本专利技术的一具体实施例绘示有机发光装置的一实施例的剖面图；图2是依据本专利技术的另一具体实施例绘示有机发光装置的另一实施例的剖面图；图3是依据本专利技术的另一具体实施例绘示有机发光装置的又一实施例的剖面图；图4显示依据本专利技术的有机电致发光装置的电致发光光谱；以及图5显示依据本专利技术的电致发光装置的发光产率对电流密度的关系图。符号说明100,200,300装置110,210,310基底120,220,320阳极130,230,330空穴注入层140,240,340空穴传输层150,250,350发射层160,260,360电子传输层170,270,370电子注入层180,280,380阴极245,355激子阻挡层。具体实施方式以下通过特定的具体实施例配合图式说明本专利技术的实施方式，该领域技术人员可由本说明书所公开的内容轻易地了解本专利技术的优点及效果。于本专利技术中，用语“发射层”与“发光层”以及用语“有机电致发光装置”与“有机发光装置”的涵义相同。依据本专利技术，用于有机电致发光装置的化合物由式(1)表示，于式(1)中，X表示氧或硫原子；Z表示含有至少两个氮的经取代或未经取代的杂芳环或具有C2至C6的烷基。于一具体实施例中，式(1)中的Z表示含有至少两个氮的经取代或未经取代的C4至C11杂芳环，其可为多环稠合。于一具体实施例中，Z表示含有至少两个氮的杂芳环，且该杂芳环经至少一个C6至C10芳基取代。例如，可经苯基取代。于另一具体实施例中，该杂芳环经两个苯基取代。通过前述式(1)表示的化合物的优选实施例显示于表1，但不限于此。表1式(1)表示的例示化合物F1至F20可通过但不限于如合成反应式1至4所示的反应顺序而制备。合成反应式1：合成反应式2：合成反应式3：合成反应式4：本专利技术的有机电致发光装置具有至少一层设置于阳极与阴极间的发光层，而阳极与阴极上下叠置于基底上，发光层包括磷光掺杂剂以及作为主体材料的前述式(1)表示的化合物。优选的是，空穴注入/传输层设置于阳极与发光层之间，以及电子注入/传输层设置于阴极与发光层之间。优选的是，空穴阻挡层设置于发光层与电子注入/传输层之间，或电子阻挡层设置于空穴注入/传输层与发光层之间。再者，任一式(1)表示的化合物可被使用于电子注入/传输层或空穴阻挡层及/或电子阻挡层。使用于发光层中的磷光掺杂剂优选含有至少一种金属的有机金属络合物，该金属选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂以及金。此种有机金属络合物已见于前述专利文件以及他处，而适合的络合物可选自上述文件并且使用于本专利技术。优选的磷光掺杂剂包括具有贵金属(例如，典型的络合物Ir(ppy)3中位于中心的铱)元素的络合物，例如Ir(bt)2(acac)、FIrpic以及PtOEt3，但不限于此。前述磷光掺杂剂于发光层中的含量优选3wt％至10wt％的范围。本专利技术的有机EL装置的结构将参照图式予以说明，但不限于此。图1绘示一具体实施例，其显示有机发光装置100的示意图。装置100可包括基底110、阳极120、空穴注入层130、空穴传输层140、发射层150、电子传输层160、电子注入层170以及阴极180。装置100可通过依序沉积上述各层而予以制造。图2绘示一具体实施例，其显示有机发光装置200的示意图。装置200可包括基底210、阳极220、空穴注入层230、空穴传输层240、激子阻挡层245、发射层250、电子传输层260、电子注入层270以及阴极280。图3绘示一具体实施例，其显示有机发光装置300的示意图。装置300可包括基底310、阳极、320、空穴注入层330、空穴传输层340、发射层350、激子阻挡层355、电子传输层360、电子注入层370以及阴极380。可制造具有相反于图1至3的所示任一结构的装置。于相反结构的情形，一层或多层可依需要被添加或省略。使用于空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层的材料可选本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有式(1)的有机材料：式中，X表示氧或硫原子；以及Z表示含有至少两个氮的经取代或未经取代的杂芳环或具有C2至C6的烷基。

【技术特征摘要】
1.一种具有式(1)的有机材料：式中，X表示氧或硫原子；以及Z表示含有至少两个氮的经取代或未经取代的杂芳环或具有C2至C6的烷基。2.如权利要求1所述的有机材料，其具有大于2.5eV的三重态能量。3.如权利要求1所述的有机材料，其特征在于，Z表示含有至少两个氮的经取代或未经取代的C4至C11杂芳环。4.如权利要求1所述的有机材料，其特征在于，Z表示含有至少两个氮的杂芳环，且该杂芳环经至少一个C6至C10芳基取代。5.如权利要求4所述的有机材料，其特征在于，该杂芳环经两个苯基取代。6.如权利要求1所述的有机材料，其供真空沉积或湿制程形成非晶薄膜且用于有机层中。7.如权利要求6所述的有机材料，其特征在于，该有机层具有介于1纳米至50...

【专利技术属性】
技术研发人员：如曼·班，黄贺隆，郭晃铭，徐伯伟，
申请(专利权)人：昱镭光电科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：中国台湾;71