The invention provides a method for synthesizing 9- aryl -2,3,4,5,6,7- six hydrogen peroxide -2H- anthracene ketone -1,8- two without catalyst, belonging to the technical field of chemical material preparation. The molar ratio of 9- was prepared by condensation reaction of aryl -2,3,4,5,6,7- six -2H- -1,8- two hydrogen xanthene ketone of aromatic aldehydes with 1,3- cyclohexanediones is 1:2, without any catalyst, glycerol as the reaction medium, the amount of total material quality 59%-81%, reaction temperature of 90-92, the reaction time is 1.5-2.5h, after the reaction with water cooling the static, filtering to obtain the solid crude product, the crude product after washing with 95% ethanol recrystallization to obtain pure product. Removal of water from the filtrate by distillation can be recycled using glycerol. Compared with the preparation method of traditional acid, alkali and ionic liquid as catalyst, the invention does not need any catalyst, and has the advantages of simple method, low cost, environmental protection, and is beneficial to large-scale industrial production.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种制备9-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢-2H-氧杂蒽-1,8-二酮的方法,属于化学材料制备
本方法适用于以芳香醛和1,3-环己二酮为原料,合成9-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢-2H-氧杂蒽-1,8-二酮类化合物。
技术介绍
许多含吡喃环的有机化合物都具有重要的生物活性和药理活性,如抗癌、抗过敏、抗发育不良及抗高血压等。氧杂蒽二酮类化合物具有吡喃环结构,是许多天然药物的结构单元,同时也是合成其他杂环化合物的重要中间体。此外,因其特有的荧光光谱特性而被广泛应用于生物分子的透视和激光技术。基于氧杂蒽二酮类化合物独特的生理活性,而被广泛的应用,并且有关此类化合物的研究在不断的发展。传统合成方法是在酸或碱催化下由环己二酮和醛缩合制得,Dimmock等(Evaluationofmannichbasesof2-arylidene-1,3-diketonesversusmurineP388leukemia[J].Eur.J.Med.Chem.,1988,23(2):111-117.)用甲苯磺酸为催化剂,由芳香醛与1,3-环己二酮,在有机溶剂苯中回流制备了氧杂蒽化合物。近年来,研究表明此反应大多在固体酸、相转移催化剂、酸性树脂、离子液体等作为催化剂下进行。如范学森等人(离子液体介质中FeCl3•6H2O催化下芳香醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮的缩合反应[J].有机化学,2005,25(11):1482-1486.)报道了以中性的离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)作为反应介质,在Lewis酸InCl3•4 ...
【技术保护点】
一种无催化剂制备9‑芳基‑2,3,4,5,6,7‑六氢‑2H‑氧杂蒽‑1,8‑二酮的方法,其特征在于,所述制备9‑芳基‑2,3,4,5,6,7‑六氢‑2H‑氧杂蒽‑1,8‑二酮的缩合反应中芳香醛和1,3‑环己二酮的摩尔比为1:2,无需任何催化剂,反应介质甘油的用量为物料总质量的59‑81%,在90‑92℃下反应1.5‑2.5h,反应结束后加水冷却,过滤得到固体粗产物,粗产物水洗后用95%乙醇重结晶得到纯产品,滤液蒸馏除去水分回收的甘油可以循环使用。
【技术特征摘要】
1.一种无催化剂制备9-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢-2H-氧杂蒽-1,8-二酮的方法,其特征在于,所述制备9-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢-2H-氧杂蒽-1,8-二酮的缩合反应中芳香醛和1,3-环己二酮的摩尔比为1:2,无需任何催化剂,反应介质甘油的用量为物料总质量的59-81%,在90-92℃下反应1.5-2.5h,反应结束后...
【专利技术属性】
技术研发人员:王俊,李乐,周舟,陶建清,薛云珊,吉海峰,王岩,方东,
申请(专利权)人:王俊,
类型:发明
国别省市:江苏;32
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