一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用技术

技术编号:15202026 阅读:100 留言:0更新日期:2017-04-22 09:13
本发明专利技术提供一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用,涉及有机光电材料技术领域。通过优化分子结构设计,本发明专利技术所得到的芳香族胺类衍生物具有很好的空穴传输能力,可用于制备有机电致发光器件,尤其是作为有机电致发光器件中的空穴传输材料,表现出高效率和长寿命的优点,优于现有常用OLED器件。本发明专利技术还提供一种芳香族胺类衍生物的制备方法,该制备方法简单、原料易得。

Aromatic amine derivative, preparation method and application thereof

The invention provides an aromatic amine derivative, a preparation method and an application thereof, and relates to the technical field of organic photoelectric materials. By optimizing the design of molecular structure, aromatic amine derivatives obtained by the invention has good hole transporting ability, can be used for the preparation of organic electroluminescent devices, especially as hole transport materials in organic light-emitting devices, to show the advantages of high efficiency and long service life, better than the existing OLED devices. The invention also provides a preparation method of an aromatic amine derivative.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机光电材料
,具体涉及一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
在进入二十一世纪后,人们需要性能更好、更能符合未来生活需求的新一代平板显示器,来迎接这个“4C”,即电脑(computer)、通讯(communication)、消费性电子器材(consumerelectronics)、汽车电子(carelectronics)及“3G”(即第三代移动电话)时代的来临,尤其未来的趋势是要在轻巧的载体上传输大量的资讯和影像。第一代阴极射线管(CRT)显示器由于体积大、笨重、功耗大、携带不便已经退出历史舞台。目前平板显示的主流是液晶显示器(LCD),但是由于被动发光、视角较窄、温度适应性差,在低温下,应答速度将大幅度下降,甚至不能运作,显然这些缺点使得LCD将难以满足现代信息发展的需求。近年来有机发光二极管(OrganicLight-EmittingDiodes,电致发光)已经成为国内外非常热门的新兴的平板显示产业,主要是因为电致发光显示器具有自发光、视角宽(达170°以上)、响应速度快(~1μs)、色彩逼真、清晰度高、高发光效率、操作电压低(3~10V)、面板厚度薄(小于2mm)、可制作大尺寸和可弯曲性面板以及制作流程简单等突出优势,具有低成本的潜力,因此,被认为是下一代的平板显示技术。总体来看,未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件,但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题,如何设计新的性能更好的材料进行调节,一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用,本专利技术提供的有机化合物热稳定性能高、成膜性好,制备方法简单,由该化合物制成的有机发光器件,表现出高效率、长寿命,高的玻璃化温度并且不结晶的优点,是性能优良的有机发光材料。本专利技术首先提供一种芳香族胺类衍生物,结构式为:其中,Ar1、Ar2独立的选自C6~C50的取代或未取代的芳基、C10~C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8~C30的取代或未取代的稠杂环。优选的,所述Ar1、Ar2独立的选自C6~C30的取代或未取代的芳基、C10~C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8~C20的取代或未取代的稠杂环。优选的,所述Ar1、Ar2独立的选自C6~C18的取代或未取代的芳基、C10~C22的稠环、五元杂环、六元杂环、C8~C20的稠杂环。优选的,所述Ar1、Ar2独立的选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基或芴基。优选的,所述芳香族胺类衍生物选自如下TM1~TM61所示结构中的任意一种:本专利技术还提供一种芳香胺类衍生物的制备方法,制备路线如下:其中,Ar1、Ar2独立的选自C6~C50的取代或未取代的芳基、C10~C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8~C30的取代或未取代的稠杂环。本专利技术还提供上述芳香胺类衍生物在有机电致发光器件中的应用。优选的,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层,所述有机物层中含有任一项所述的芳香族胺类衍生物。优选的,所述芳香族胺类衍生物用于制备有机电致发光器件的空穴传输层。本专利技术的有益效果:本专利技术首先提供一种芳香族胺类衍生物,该芳香族胺类衍生物具有式Ⅰ所示结构,通过引入稠环类刚性、不对称、密集结构,使本专利技术所得到的芳香族胺类衍生物热稳定性能高、成膜性好,可用于制备有机电致发光器件,尤其是作为有机电致发光器件中的空穴传输材料,表现出高效率、长寿命和不易结晶的优点,优于现有常用OLED器件。本专利技术还提供一种芳香族胺类衍生物的制备方法,该制备方法简单、原料易得,能够满足工业化发展的需要。本专利技术芳香族胺类衍生物在OLED发光器件中具有良好的应用效果,具有良好的产业化前景。具体实施方式为了进一步理解本专利技术,下面结合实施例对本专利技术优选实施方案进行描述,但是应当理解,这些描述只是为进一步说明本专利技术的特征和优点,而不是对本专利技术权利要求的限制。本专利技术首先提供一种芳香族胺类衍生物,结构式为:其中,Ar1、Ar2独立的选自C6~C50的取代或未取代的芳基、C10~C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8~C30的取代或未取代的稠杂环。优选为Ar1、Ar2独立的选自C6~C30的取代或未取代的芳基、C10~C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8~C20的取代或未取代的稠杂环。按照本专利技术,所述的取代的芳基、取代的五元杂环、取代的六元杂环、取代的稠杂环中,取代基独立的选自烷基、烷氧基、氨基、卤素、氰基、硝基、羟基或巯基。再优选Ar1、Ar2独立的选自C6~C18的取代或未取代的芳基、C10~C22的稠环、五元杂环、六元杂环、C8~C20的稠杂环。最优选Ar1、Ar2独立的选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基或芴基。具体的,所述芳香族胺类衍生物优选选自如下TM1~TM61所示结构中的任意一种:本专利技术还提供一种芳香族胺类衍生物的制备方法,制备路线如下:其中,Ar1、Ar2独立的选自C6~C50的取代或未取代的芳基、C10~C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8~C30的取代或未取代的稠杂环。按照本专利技术,中间体A所示的化合物按照如下所示方法制备得到:在氮气保护下,醋酸钯与三叔丁基膦为催化剂,叔丁醇钠为碱的情况下,将9-氨基蒽与所示卤代物反应,得到仲胺。按照本专利技术,中间体B所示的化合物按照如下所示方法制备得到:在氮气保护下,醋酸钯与三叔丁基膦为催化剂,叔丁醇钠为碱的情况下,将仲胺与另一卤代物反应,得到中间体B。按照本专利技术,将中间体B所示的化合物使用NBS溴代,得到中间体C。将中间体C和苯并咪唑并<1,2-A>苯并咪唑在氮气保护下经过偶联反应得到所示的目标产物,本专利技术对所述偶联反应没有特殊的限制,采用本领域技术人员所熟知的偶联反应即可,该制备方法简单,原料易得。本专利技术还提供上述芳香族胺类衍生物在有机电致发光器件中的应用,本专利技术的芳香族胺类衍生物可以作为空穴传输材料在有机电致发光器件方面得到应用,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层,有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层;所述有机物层中的至少一层含有上述所述的芳香族胺类衍生物。所述芳香族胺类衍生物具体可以作为制备有机电致发光器件的空穴传输层。采用的器件结构优选具体为:EML用作发光层物质,2-TNATA用作空穴注入层物质,所述的芳香族胺类衍生物用作空穴传输层物质,用以制造有以下相同构造的有机发光器件:ITO/2-TNATA(80nm)/所述的芳香族胺类衍生物(30nm)/EML(30nm)/Alq3(30nm)/Li本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种芳香族胺类衍生物,其特征在于,结构式如式Ⅰ所示:其中,Ar1、Ar2独立的选自C6~C50的取代或未取代的芳基、C10~C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8~C30的取代或未取代的稠杂环。

【技术特征摘要】
1.一种芳香族胺类衍生物,其特征在于,结构式如式Ⅰ所示:其中,Ar1、Ar2独立的选自C6~C50的取代或未取代的芳基、C10~C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8~C30的取代或未取代的稠杂环。2.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类衍生物,其特征在于,Ar1、Ar2独立的选自C6~C30的取代或未取代的芳基、C10~C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8~C20的取代或未取代的稠杂环。3.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类衍生物,其特征在于,Ar1、Ar2独立的选自C6~C18的取代或未取代的芳基、C10~C22的稠环、五元杂环、六元杂环、C8~C20的稠杂环。4.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类衍生物,其特征在于,Ar1、Ar2独立的选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、咪唑基、...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘喜庆蔡辉
申请(专利权)人:长春海谱润斯科技有限公司
类型:发明
国别省市:吉林;22

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